Μοριακές Αναπαραστάσεις ΣκελετικεΣ δομεΣ ΤΥΠΙΚΑ ΦΟΡΤΙΑ ΣΕ ΑΤΟΜΑ C,O,N ΣυντονιΣμοΣ

Σκελετικές δομές Κατάλληλες για μεγάλα μόρια

Σκελετικές δομές Σχεδίαση: Ο ανθρακικός σκελετός απεικονίζεται με γραμμές ζικ-ζακ. Κάθε γωνία ή άκρο αντιστοιχεί σε ένα άτομο C. Οι διπλοί δεσμοί απεικονίζονται με δύο γραμμές και οι τριπλοί δεσμοί με τρεις γραμμές, με γραμμικό τρόπο (περιλαμβάνουν sp-υβριδικά τροχιακά με γραμμική γεωμετρία). Τα άτομα Η δεν απεικονίζονται, ενώ όλα τα ετεροάτομα πρέπει να απεικονίζονται.

Σκελετικές δομές

Άτομα C με τυπικό φορτίο Καρβοκατιόντα Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Το τέταρτο τροχιακό είναι κενό.

Άτομα C με τυπικό φορτίο Καρβανιόντα Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Στο τέταρτο τροχιακό υπάρχει ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων

Άτομα C με τυπικό φορτίο Ελεύθερες ρίζες Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Στο τέταρτο τροχιακό υπάρχει ένα (1) μονήρες ηλεκτρόνιο

Άτομα C με τυπικό φορτίο Καρβένια Ο C σχηματίζει δύο, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Διαθέτει ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων Methylene By Hbf878 - Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=64786797

Άτομα C με τυπικό φορτίο

Τυπικό φορτίο σε άτομα Ο και Ν

Συντονισμός Αλλυλικό καρβοκατιόν Απεντοπισμός: η διάχυση του φορτίου. Οδηγεί σε σταθεροποίηση του μορίου (σταθεροποίηση μέσω συντονισμού)

Συντονισμός Αλλυλικό καρβοκατιόν

Κυρτά βέλη Απαγορεύεται η διάσπαση απλών δεσμών. Δεν παραβιάζεται ο κανόνας της οκτάδας ηλεκτρονίων για τα στοιχεία της δεύτερης περιόδου. (Ισχύει για περισσότερα από οκτώ ηλεκτρόνια, αλλά δεν απαγορεύεται η ύπαρξη λιγότερων από οκτώ ηλεκτρόνια)

Κυρτά βέλη C1 και C2 «μοιράζονται» ζεύγος ηλεκτρονίων

Κυρτά βέλη Ο C1 «χάνει» ένα (1) ηλεκτρόνιο (και φορτίζεται θετικά) ενώ ο C2 «κερδίζει» το ηλεκτρόνιο (φορτίζεται προσωρινά αρνητικά) και μοιράζεται αυτό με τον C3, του οποίου το τυπικό φορτίο μεταβάλλεται από +1 σε 0.

Αλλυλικές (allylic) και Βινυλικές (vinylic) θέσεις vs Βινυλ Ενώνεται με το υπόλοιπο μόριο μέσω -CH2- Ενώνεται απευθείας με το υπόλοιπο μόριο Το αλλυλικό άτομο C έχει sp3 υβριδισμό Το βινυλικό άτομο C έχει sp2 υβριδισμό Σχηματίζει σταθερά καρβοκατιόντα, λόγω απεντοπισμού των ηλεκτρονίων Ασταθές λόγω του π-δεσμού Αποτελεί πρόδρομο είδος πολλών φυσικών προϊόντων Αποτελεί πρόδρομη ένωση πολλών βινυλικών πολυμερών

Πρότυπα δομών συντονισμού Το αλλυλικό μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων By Wickey-nl - Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=13247770 Το αλλυλικό θετικό φορτίο

Πρότυπα δομών συντονισμού Το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων δίπλα σε θετικό φορτίο

Πρότυπα δομών συντονισμού Ο π δεσμός μεταξύ ατόμων με διαφορετική ηλεκτραρνητικότητα Οι συζυγιακοί π δεσμοί σε ένα δακτύλιο

Πρότυπα δομών συντονισμού

Βαρύτητα δομών συντονισμού Ελαχιστοποίηση φορτίων Η καλύτερη Θετικό φορτίο σε ηλεκτραρνητικά άτομα, μόνο όταν συμπληρώνεται οκτάδα ηλεκτρονίων Αποφυγή δομών συντονισμού με γειτονικά άτομα C με αντίθετα φορτία

Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων Απεντοπισμένο μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων: Μονήρες ζεύγος σε αλλυλική θέση π δεσμού.

Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων Εντοπισμένο μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων: Μονήρες ζεύγος που δε συμμετέχει σε συντονισμό.

Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων