Pripremio Prof dr Midhat Jašić Karotenoidi Pripremio Prof dr Midhat Jašić

Sadržaj 1.Hemijska i fizikalna svojstva karotenoida 2.Vrste karotenoida i u kojoj hrani se nalaze 3.Probava i sorpcija karotenoida 4.Bioiskoristivost 5.Uloga i mehanizmi djelovanja u organizmu

Karotenoidi Danas je poznato nekoliko stotina spojeva (preko 600) koji pripadaju karotenoidima. Karotenoidi su topivi u uljima i organskim otapalima Boja varira od žute preko narandžaste do crvene . U serumu čovjeka pronanena 34 karotenoidna Razlikuju se dvije strukturne grupe karotenoida: karoteni i ksantofili.

Karotenoidi KSANTOFILI Sadrže karboksilnu / hidroksilnu grupu kao supstituend na kraju lanca. lutein zeaksantin kriptoksantin KAROTENI Ne sadrže molekulu kisika, tzv.ugljikovodični karotenoidi β-karoten α-karoten Likopen Spojevi sa provitam. aktivnošću

Karotenoidi Osnovnu strukturu karotenoida čine kovalentno povezane izoprenske jedinice. Prirodno je u trans obliku Na kraju svakog lanca nalazi se ili prsten ili otvoreni lanac i po tome se karotenoidi međusobno razlikuju. To su polinezasičeni spojevi. . Beta-karoten lutein likopen kriptoksantin

Karotenoidi Trivijalani i polusistemski nazivi Trivijalno ime Polusistematsko ime Kapsantin 3, 3′-dihidroksi-β, κ-karoten-6′-on α -karoten β, ε-karoten β-karoten β, β-karoten Lutein β, ε-karoten-3, 3′-diol Likopen ψ, ψ-karoten Zeaksantin β, β-karoten-3, 3′-diol

Karotenoidi Mogu se lako izomerizirati pod djelovnjem topline, svjetla ili kiseline. Lako oksidiraju zbog velikog broja konjugiranih dvostrukih veza. Tokom oksidacije najprije se formiraju epoksidi i karbonili. Daljnjom oksidacijom nastaju kratkolančane mono- i dioksigenirane komponente koje uključuju i epoksi-β-ion. izomeri u hrani i tkivima se razlikuju β-karoten: u serumu uglavnom prisutan trans oblik u tkivima prisutna i tri cis izomera (9-, 13- i 15-cis) likopen: u tkivima i serumu uglavnom u cis formi (otkriveno preko 18 geometrijskih izomera likopena)

Karotenoidi Najzastupljeniji karotenoid u biljnom svijetu je Nenutritivni,lipofilni, egzogeni antioksidansi “hvataju” radikale, inhibiraju inicijaciju lančane reakcije, 3. zaustavljaju lačane reakcije Sprečavaju djelovanje slobodnih radikala koji nastaju oksidacijom LDL-a Najzastupljeniji karotenoid u biljnom svijetu je β-karoten, a ostali karotenoidi pronađeni u biljkama su : 2. α-karoten (mrkva), 3. Lutein (brokula, špinat), 4. Likopen( paradajz,lubenice) 5. Zeaksantin ( kukuruz) , 6. β-kriptoksantin(citrusi) 7. kapsantin (crvene papričice, paprika), 8. violaksantin, 9. neoksantin,

Karotenoidi KOMPONENTA IZVOR KORIST Beta-karoten Mrkva, breskva, kaisija druge vrste voća i povrća Antioksidansi Reduciraju rizik pojave katarakte, bolesti koronarnih arterija, pospješuje imunitet (kod osoba starije dobi) Lutein Špinat, jaja, citrusi brokula, špinat,Gorušica Antioksidans Zeaksantin Kukuruz Likopen Paradajz i proizvodi od paradajza , lubenica

Karotenoidi Apsorpcija 10% i 30% Smanjuje se s povećanjem unosa Apsorpciju potiču masnoće Apsorbiraju se samo u prisutnosti micela žučnih soli.

Karotenoidi Apsorpciju smanjuju • prenose se pasivnom difuzijom • u enterocitima se inkorpoririaju u hilomikrone i otpuštaju u limfu • karotenoidi mogu se u tankom crijevu konvertirati u vit A prije ulaska u limfu dio karotenoida ne ugrađuje se u hilomikrone već se otpušta natrag u tanko cijevo Apsorpciju smanjuju Vlakna Bolesti jetre i žuči Upalne bolesti crijeva; Promjene crijevne mikroflore Antibioticimi i Starost

Karotenoidi Bioraspoloživost Toplinska prerada poboljšava bioraspoloživost karotenoida β-karotena iz sirove mrkve i likopena iz paradjaza je niža u usporedbi s kuhanom mrkvom ili sokom od paradjza Toplina razara komplekse karotenoida s proteinima Izomerizacija cis u trans β-karoten trans β-karoten se bolje apsorbira

Karotenoidi Mogu se naći i u tkivima riba sjevernih mora, naročito u lososu zbog konzumacije biljaka koje sadrže karotenoide. Neki karotenoidi su, bez obzira da li se radi o biljkama i životinjama, vezani za proteine. Crveni astaksantin u rakovima i jastozima postaje plav kada se veže u kompleks s proteinima. Ovoverdin kompleksa karotenoida s proteinima. U strukturu karotenoida mogu biti uključeni i glikozidi npr. krocein u šafranu Sadrže ih alge

Karotenoidi Losos ima specifičnu roza boju zbog prisustva astaksantina, koji nastaje probavom karotenoidnih morskih biljaka

Karotenoidi Uloga i značaj u organizmu: Provitaminska aktivnost Antioksidstivna svojstva Prevencija bolesti: Provitaminska aktivnost. –Aciklični karotenoidi (bez β-prstena) i ksantofili nemaju provitaminsku vrednost (Rodriguez-Amaya, 2001). Antioksidstivna svojstva. –dvostruke veze polienskog lanca „hvataju“ slobodne radikale, vezuju singletni kiseonik devet dvostrukih veza u polienskom lancu utiče broj konjugovanih dvostrukih veza u molekulu, struktura lanca, kao i funkcionalne grupe Prevencija bolesti: – Karotenoidi su ključni faktor u redukciji slučajeva nekih bolesti, ali pri visokim dozama karotenoida, Kod visokorizičnih grupa (npr. pušači) se može dogoditi suprotan efekat, verovatno zbog pro-oksidativnih osobina karotenoida

Karotenoidi Molekula β-karotena se u tijelu konvertira u dvije molekule vitamina A koji je bezbojan. β-jononski prsten-važan je za pro-vitaminsku aktivnost β-karoten u svojoj strukturi ima dva β-iononska prstena, pa je najaktivniji. Likopen nema β-jononski prsten α-karoten, γ-karoten i kriptoksantin, su takđer prekursori vitamina A Zbog razlika u kemijskoj strukturi nastaje samo jedna molekula vitamina A

Karotenoidi Prevencija makularne degeneracije(lutein i zeaksantin) Hvatači slobodnih radikalai drugih reaktivnih spojeva Modulacija imunog odgovora Modulacija međustaničnih kanala (kantaksantin) Modulacija ekspresije enzima koji sudjeluju u metabolizmu ksenobiotika Prevencija makularne degeneracije(lutein i zeaksantin) Snizuju koncentracije LDL-a u serumu inhibicijom sinteze kolesterola (HMG-CoA reduktaza) Lutein i zeaksantin nalaze se unutar retine i makule i štite ih od oštećenja Pozitivan učinak beta-karotena na prevenciju noćnog sljepila i fotosenzibiliteta

Karotenoidi U cirkulaciji se nalaze vezani za lipoproteine. Karotenoidi se pohranjuju prvenstveno u masnom tkivu, također ih nalazimo i u jetri, plućima, prostati i sl. Raspored pojedinih karotenoida u tjelesnim organima je različit. U štitnjači, slezeni, jetri i gušterači dominantni su beta - karoten i likopen. U testisima i prostati likopen, dok u jajnicima i masnom tkivu prevladava zeaksantin.

Pitanja 1.Hemijska i fizikalna svojstva karotenoida? 2.Vrste karotenoida i u kojoj hrani se nalaze? 3.Probava i sorpcija karotenoida? 4.Bioiskoristivost? 5.Uloga i mehanizmi djelovanja u organizmu?