ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

Παρουσίαση με θέμα: "ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος 11.ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΙΙ ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

2 ΑΛΚΑΝΙΑ Τα αλκάνια ονομάζονται επίσης παραφίνες (parum affinis=λίγο συγγενής) λόγω της χημικής τους αδράνειας. Η ομόλογη σειρά των αλκανίων έχει γενικό μοριακό τύπο CvH2v+2 και όλα τα μέλη προκύπτουν με αύξηση κατά μια μονάδα του v. Στα αλκάνια υπάρχει μόνο απλός δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα και παρουσιάζουν τετραεδρική δομή. Εάν αφαιρεθεί ένα υδρογόνο από ένα αλκάνιο προκύπτει το αντίστοιχο αλκύλιο. Δηλαδή από το μεθάνιο (CH4) προκύπτει το μεθύλιο (CH3-) κ.ο.κ. Τα αλκύλια έχουν γενικό μοριακό τύπο CvH2v+1 και συμβολίζονται ως (R-). Γενικά όλεςοι οργανικές ενώσεις μπορεί να θεωρηθεί ότι προκύπτουν από τα αλκύλια εάν προσθέσουμε την αντίστοιχη χαρακτηριστική ομάδα π.χ οι αλκοόλες συμβολίζονται R-ΟΗ ή CvH2v+1OH. ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

3 ΑΛΚΕΝΙΑ Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό ονομάζονται αλκένια ή ολεφίνες και έχουν γενικό μοριακό τύπο CvH2v. Η ύπαρξη του διπλού δεσμού προσδίδει στα αλκένια επίπεδη τριγωνική γεωμετρία: Λόγω αδυναμίας περιστροφής των ατόμων του άνθρακα που συμμετέχουν στο διπλό δεσμό (σε αντίθεση με τον απλό δεσμό) οι ομάδες που συνδέονται με τα άτομα αυτά έχουν συγκεκριμένη θέση στο επίπεδο (είτε πάνω είτε κάτω από τον άξονα του διπλού δεσμού. Αυτό έχει ως συνέπεια την εμφάνιση γεωμετρικής (cis-trans) ισομέρειας στα αλκένια. Οι υδρογονάνθρακες με γενικό μοριακό τύπο CvH2v-2 περιέχουν ένα τριπλό (αλκίνια) ή δύο διπλούς δεσμούς (αλκαδιένια). Στα αλκίνια ο τριπλός δεσμός προσδίδει γραμμική γεωμετρία Αιθίνιο ή ακετυλένιο, H-C≡C-H, ΑΛΚΙΝΙΑ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

4 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΥΔΡ/ΚΩΝ
Για να δώσουμε το όνομα σε ένα αλκένιο ή αλκίνιο εφαρμόζουμε τους κανόνες: Ονοματίζουμε τη μητρική ένωση χρησιμοποιώντας την μακρύτερη συνεχόμενη ανθρακική αλυσίδα η οποία περιέχει τον διπλό(αλκένιο) ή τον τριπλό(αλκίνιο) δεσμό. Αντικαθιστούμε την κατάληξη –ανιο του αλκανίου με την –ενιο αλκένια και –ινιο για τα αλκίνια. Π.χ. Η3C CΗ3 Αιθ-άνιο, Η2C = CΗ2 Αιθ-ένιο, ΗC ≡ CΗ Αιθ-ίνιο Αριθμούμε την αλυσίδα με τέτοιο τρόπο ώστε οι άνθρακες που περιέχουν τον διπλό ή τριπλό δεσμό να έχουν τον μικρότερο αριθμό. CΗ3CΗ2CΗ = CΗ2 1- Βουτένιο CΗ3CΗ2CΗ2C ≡ CΗ 1-Πεντίνιο Ονοματίζουμε και αριθμούμε όλους τους υποκαταστάτες και τοποθετούμε το όνομα και τον αριθμό πριν από το όνομα της μητρικής ένωσης. CΗ3CΗ=CCΗ Χλώρο-2-βουτένιο CΗ3CΗC ≡ CCΗ2CΗ3 2-Βρώμο-3-εξίνιο Cl Br Άσκηση: Ονοματίστε ή σχεδιάστε τις παρακάτω ενώσεις κατά I.U.P.A.C. CH3C≡CCH2CH CH3CH2CHCΗCH2C ≡ CH Br CH3 Br Br CH3CH- C = C- CH CH3 CH CH3 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

5 ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΥΔΡΟΓΑΝΑΘΡΑΚΩΝ
Χαρακτηριστική ιδιότητα των αλκενίων (όπως και όλων των ακόρεστων ενώσεων) είναι η προσθήκη διαφόρων ομάδων με αποτέλεσμα την ανόρθωση του διπλού δεσμού και σχηματισμό κορεσμένων ενώσεων. Οι αντιδράσεις αυτές μπορούν να πραγματοποιηθούν σε όλες τις ακόρεστες οργανικές ενώσεις και είναι γνωστές ως αντιδράσεις προσθήκης. Προσθήκη Η2 (καταλυτική υδρογόνωση). Γίνεται παρουσία καταλύτη Νι ή Pt: RCH=CH2 + H-H → RCH-CH2 Η Η Η καταλυτική υδρογόνωση βρίσκει εφαρμογή στη βιομηχανία τροφίμων για την παραγωγή στερεών μαγειρικών λιπών. Με καταλυτική υδρογόνωση των φυτικών ελαίων τα οποία είναι πλούσια σε ακόρεστα λιπαρά οξέα προκύπτουν στερεά κορεσμένα λίπη όπως οι μαργαρίνες. 2. Προσθήκη αλογόνου Χ2 (Br2, I2, Cl2) Η προσθήκη Br2 χρησιμοποιείται για την ανίχνευση ή διαπίστωση ύπαρξης ακόρεστου δεσμού: RCH=CH2 + Br-Br → RCH-CH2 Br Br Η ανίχνευση βασίζεται στην εξαφάνιση (αποχρωματισμός) του καστανού χρώματος διαλύματος Br2 λόγω δέσμευσης του από το αλκένιο. ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

6 ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΥΔΡΟΓΑΝΑΘΡΑΚΩΝ
3. Προσθήκη υδραλογόνου H-X ( HI, HBr, HCl) Κατά τη προσθήκη στο διπλό δεσμό μη συμμετρικών μορίων, θεωρητικά μπορεί να προκύψουν δυο διαφο- ρετικά προϊόντα (1, 2): Στη πράξη όμως λαμβάνει χώρα μόνο η αντίδραση που οδηγεί στο προϊόν (2) και αυτό προβλέπεται από τον κανόνα του Markownikof σύμφωνα με τον οποίο: « Το υδρογόνο του μορίου Η-Χ προστίθεται στο άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα υδρογόνα ». Απλούστερη διατύπωση : « Το άτομο του άνθρακα που ήταν πιο πλούσιο σε Η (με το διπλό δεσμό) γίνεται πλουσιότερο σε υδρογόνα» 4. Προσθήκη Η2Ο ( ενυδάτωση) Η προσθήκη νερού στα αλκένια πραγματοποιείται παρουσία όξινου καταλύτη (Η2SO4) και λαμβάνονται αλκοόλες. Με την προσθήκη νερού, ο διπλός δεσμός σπάει και προστίθενται ένα άτομο –Η και ένα –ΟΗ. Στην περίπτωση αυτή ισχέι ο παραπάνω κανόνας του Markonikof για τη θέση τους. RCH=CH2 + H-OH → RCH-CH2 ΟΗ Η 5. Κάυση Τα αλκένια καίγονται παρουσία οξυγόνου σύμφωνα με την αντίδραση: CvH2v + 3v/2O2 → vCO2 + vH2O ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης

7 ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΥΔΡΟΓΑΝΑΘΡΑΚΩΝ
Τα αλκίνια δίνουν αντιδράσεις προσθήκης σε δύο στάδια. Σε πρώτο στάδιο γίνεται σπάσιμο (ανόρθωση) του τριπλού δεσμού προς σχηματισμό trans αλκενίων. Σε δεύτερο στάδιο πραγματοποιείται η ανόρθωση του διπλού δεσμού με αποτέλεσμα το σχηματισμό κορεσμένων ενώσεων. Η προσθήκη στα αλκίνια ακολουθεί το κανόνα του Markownikof. Τα αλκαδιένια ανάλογα με τη σχετική θέση των δύο διπλών δεσμών διακρίνονται στα: Αλλένια, στα οποία οι δύο διπλοί δεσμοί βρίσκονται σε γειτονικές θέσεις (RCH=C=CHR). Συζυγιακά διένια, στα οποία οι δύο διπλοί δεσμοί χωρίζονται από ένα απλό(RCH=CH-CH=CHR). R-C≡C-R + X2 → R-C=C- R + X2 → R-CX-CX-R X X X X Από τα συζυγιακά διένια ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσιάζει το μεθυλοβουταδιένιο γνωστό ως ισοπρένιο. Από τον πολυμερισμό του ισοπρενίου θεωρείται ότι σχηματίζονται ισοπρενικές αλυσίδες οι οποίες συναντώνται σε μια σειρά λιπιδίων γνωστά ως παράγωγα ισοπρενίου. ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης