ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος.

Παρουσίαση με θέμα: "ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος

2 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης  Οι καρβονυλικές ενώσεις είναι οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριο τους την καρβονυλομάδα (>C=O). Οι καρβονυλικές ενώσεις διακρίνονται σε: αλδεΰδες που συμβολίζονται ως RCH=O στις οποίες ο άνθρα- κας της καρβονυλομάδας συνδέεται με άτομο Η (αλδεϋδικό υδρογόνο). κετόνες που συμβολίζονται ως R-C=O στις οποίες R΄ ο άνθρακας συνδέεται με δύο αλκυλομάδες. Στις κετόνες ο καρβονυλικός άνθρακας δεν περιέχει αλδεϋδικό υδρογόνο.  Ανάλογα με το είδος των αλκυλομάδων οι κετόνες συμβολίζονται γενικά ως: RCOR (απλές) ή RCOR΄ (μικτές).

3 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης  Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι ισομερείς ενώσεις και ακολουθούν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο CvH2vO.  Παρά τις ομοιότητες τους εμφανίζουν χαρακτηριστικές διαφορές στις χημικές τους ιδιότητες που οφείλονται στο αλεϋδικό υδρογόνο.  Τα κατώτερα μέλη των αλδεϋδών και τον κετονών είναι πτητικά και διαλυτά τόσο στο νερό όσο και σε οργανικούς διαλύτες (π.χ ακετόνη).  Οι καρβονυλικές ενώσεις έχουν χαρακτηριστική οσμή (άλλοτε ευχάριστη και άλλοτε δυσάρεστη) λόγω της καρβονυλομάδας.  Τα σημεία ζέσεως είναι υψηλότερα σε σχέση με αλκάνια παρόμοιου μοριακού βάρους λόγω ισχυρών διαμοριακών δυνάμεων (πολικός δεσμός).  Τα σημεία ζέσεως είναι χαμηλότερα από τις αλκοόλες παρόμοιου μοριακού βάρους, διότι οι αλδεΰδες και οι κετόνες δε σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου.

4 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης α) Προσδιορισμός αλυσίδας με περισσότερους άνθρακα που περιέχει την καρβονυλομάδα (>C=O) ή καρβονυλικός άνθρακας. β) Στις αλδεϋδες ο καρβονυλικός άνθρακας βρίσκεται στην αρχή ή τέλος της ανθρακικής αλυσίδας (-CH=O). γ) Στις αλδεΰδες η αρίθμηση αρχίζει πάντα από τον καρβονυλικό άνθρακα και στην συνέχεια αριθμούμε χαρακτηριστικές ομάδες και δεσμούς. δ) Στην ονομασία των αλδεϋδών χρησιμοποιείται η κατάληξη –αλη, αντί –ιο(αλκάνια). CH 3 CH 2 CH 2 CH=O βουτανάλη CH 3 CHCH 2 CH=O 3-Μέθυλο-βουτανάλη HCH=O μεθανάλη CH 3 CH 3 CH 2 CH-CH 2 CH=O 2-Βρώμο-3-Μέθυλο-πεντανάλη CH 3 - CH 2 CΗ=Ο μέθυλο-προπανάλη CH 3 Br CΗ 3 4 3 2 1 5 4 3 2 1 3 2 1

5 α) Προσδιορισμός αλυσίδας με περισσότερους άνθρακα που περιέχει την καρβονυλομάδα (>C=O) ή καρβονυλικός άνθρακας. β) Στις κετόνες ο καρβονυλικός άνθρακας βρίσκεται σε ενδιάμεση θέση της ανθρακικής αλυσίδας (>C=O). γ) Στις κετόνες η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στον καρβονυλικό άνθρακα. Δηλαδή ο καρβονυλικός άνθρακας παίρνει τον μικρότερο αριθμό και στην συνέχεια αριθμούμε χαρακτηριστικές ομάδες και δεσμούς. δ) Στην ονομασία των κετονών χρησιμοποιείται η κατάληξη –ονη, αντί –ιο. CH 3 - C- CH 3 προπανόνη ή ακετόνη CH 3 - C- CH 3 - CH 2 - CH 2 CH 3 Ο O 2-εξανόνη CH 3 CH 2 C-CH 2 Βr 1-Βρωμο-2-βουτανόνη CH 3 CH 2 CΗ 2 -C=Ο 1-χλωρο-4-επτανόνη Ο CH 2 CH 2 CΗ 2 Cl ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης 7 6 5 4 3 2 1

6 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης CH 3 C H CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 O O O Αιθανάλη ή Ακεταλδεΰδη Ακετόνη Βουτανόνη O O O C H CH = CH C H H C H Βενζαλδΰδη Κινναμαλδεύδη Μεθανάλη ή Φορμαλδεΰδη CH 3 CH C CH 3 CH 3 CHCH 2 CH CH 3 CHCH I O CH 3 CH 2 CH 2 CH O H 3 C O 3-ιωδο-2-βουτανόνη 3-μεθυλο-επτανάλη 2-μεθυλο-προπανάλη CH 3 CH - C - CH 2 F CH 2 CCH 2 CH 3 Cl-CH 2 CCH 3 Cl-CH 2 CCH 2 Cl CH 3 CH 2 O CH 3 CH 2 O O O 1-φθόρο-3-μέθυλο-2-πεντανόνη 3-εξανόνη χλωρο-προπανόνη 1,3-διχλωρο-προπανόνη 4 3 2 1 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 5 4

7 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης  Όπως είδαμε αλδεΰδες και κετόνες προκύπτουν από την οξείδωση πρωτοταγών και δευτεροταγών αλκοολών αντίστοιχα. Αντίθετα η ανάγωγη αλδεϋδών και κετονών οδηγεί στις αντίστοιχες αλκοόλες.  Βασική διαφορά μεταξύ αλδεϋδών και κετονών είναι το γεγονός ότι οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα προς καρβοξυλικά οξέα ενώ οι κετόνες δεν οξειδώνονται.  Η παραπάνω αντίδραση βρίσκει εφαρμογή ση διάκριση αλδεϋδών- κετονών Άλδεΰδη Καρβοξυλικό οξύ R΄R΄ Δεν οξειδώνονται Κετόνη Χ

8 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης  Η οξείδωση των αλδεϋδών μπορεί να πραγματοποιηθεί με τα συνήθη οξειδωτικά (όξινο διάλυμα ΚΜnO 4 ή Κ 2 Cr 2 O 7 ) καθώς και με ήπια οξειδωτικά όπως το φελίγγειο υγρό.  Το φελίγγειο υγρό είναι μίγμα ίσων όγκων θειικού χαλκού και τριγικού καλιονατρίου με ΝαΟΗ. Οι αλδεΰδες προκαλούν την αναγωγή του Cu 2+ προς Cu 2 O το οποίο εμφανίζεται ως ίζημα με καστανέρυθρο χρώμα. RCH=O + 2CuSO 4 + 4NaOH → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2Na 2 SO 4 + 2H 2 O Αλδεϋδη Καρβοξυλικό Οξύ  Η παραπάνω αντίδραση βρίσκει εφαρμογή ση διάκριση αλδεϋδών- κετονών ΓΕΝΙΚΑ: Οι αντιδράσεις οξείδωσης των αλκοολών, αλδεϋδών και κετονών είναι: Χ ΕΝΩΣΗ1 η Οξείδωση2 η οξείδωση πρωτοταγής αλκοόλη αλδεϋδηοξύ δευτεροταγής αλκοόλη κετόνηδεν οξειδώνεται τριτοταγής αλκοόλη δεν οξειδώνεται Χ Χ