Ονοματολογία αλδεϋδών

Παρουσίαση με θέμα: "Ονοματολογία αλδεϋδών"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Ονοματολογία αλδεϋδών
Αλδεϋδες ονομάζονται αντικαθιστώντας κατάληξη –ιο αντίστοιχων αλκανίων με κατάληξη –άλη. Κύρια αλυσίδα πρέπει να περιλαμβάνει την ομάδα –CHO, o άνθρακας της οποίας αριθμείται ως C1 Μερικές απλές γνωστές αλδεϋδες έχουν εμπειρικές ονομασίες

2 Γράψτε τους συντακτικούς τύπους των HCHO , C2H4O C3H6O
HCH=O MEΘΑΝΑΛΗ CH3CH=O ΑΙΘΑΝΑΛΗ C3H6O CH3CH2CH=O Προπανάλη CH3C=O προπανόνη CH3

3 Αντιδράσεις προσθήκης σε καρβονυλικό δεσμό C=O
Επειδή ο δεσµός π είναι λιγότερο σταθερός από το δεσµό σ, στις αντιδράσεις προσθήκης ενός αντιδραστηρίου Α δ+ – Β δ–, διασπάται ο δεσµός π και το αρνητικά φορτισµένο τµήµα του αντιδραστηρίου (B δ–) ενώνεται µε τον άνθρακα του καρβονυλίου, ενώ το θετικά φορτισµένο τµήµα του αντιδραστηρίου (A δ+ ενώνεται µε το οξυγόνο του καρβονυλίου, οπότε σχηµατίζονται κορεσµένες ενώσεις σύµφωνα µε το γενικό σχήµα: όπου Α-Β Η-Η R-MgΧ Η-CN Χ (F ,Cl ,Br , I )

4 14 Αντιδράσεις προσθήκης σε καρβονυλικό δεσμό C=O
Προσθήκη υδρογόνου CvH2vO  H2  CvH2v+1OH Προσθήκη υδρογόνου σε αλδεύδη σχηματίζεται πρωτοταγή αλκοόλη ΗCH=O  H2 Η-CH2-OH CΗ3-CH=O  H2 CΗ3-CH2-OH CΗ3-CΗ2-CH=O  H2 CΗ3-CΗ2-CH2-OH

5 Προσθήκη υδρογόνου σε κετόνη
Προσθήκη υδρογόνου σε κετόνη σχηματίζεται δευτεροταγή αλκοόλη CΗ CΗ3 CΗ3-C=Ο +Η2  CΗ3-CΗΟΗ

6 Η αντίδραση προσθήκης µε το H2 γίνεται παρουσία καταλύτη (Ni, Pd, Pt) και ονοµάζεται υδρογόνωση.
Οι αλδεΰδες µετατρέπονται σε πρωτοταγείς αλκοόλες, ενώ οι κετόνες µετατρέπονται σε δευτεροταγείς αλκοόλες

7 15 Προσθήκη υδροκυανίου CvH2v1CH=O HCNCvH2v1CH(OH)CN
ΗCH=OHCNΗ-CH-CN υδροξυαιθανονιτρίλιο OH CΗ3--CH=OHCNCΗ3--CH-CN OH 2υδροξυπροπανονιτρίλιο CΗ3-CΗ2-CH=OHCNCΗ3-CΗ2-CH-CN OH 2υδροξυβουτανονιτρίλιο

8 Με την προσθήκη HCN σχηµατίζονται α – υδροξυνιτρίλια ή κυανυδρίνες (κυανυδρινική σύνθεση) που υδρολύονται µε αραιό διάλυµα H2SO4 και µετατρέπονται σε α – υδροξυοξέα ή 2 – υδροξυοξέα. Με την προσθήκη HCN έχουµε αύξηση της ανθρακικής αλυσίδας κατά ένα άτοµο άνθρακα

9 ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ Grignard
Ο Grignard συνέθεσε πρώτος ενώσεις του τύπου RMgX που ονοµάζονται αλκυλοµαγνησιοαλογονίδια ή αντιδραστήρια Grignard προς τιµή του. Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται κατά την επίδραση Mg σε διάλυµα R – X σε απόλυτο αιθέρα: R – X +Mg  R-MgX Ο αιθέρας πρέπει να είναι απόλυτος, γιατί η παραµικρή ποσότητα νερού αντιδρά µε το RMgX και δίνει αλκάνιο, οπότε καταστρέφεται το αντιδραστήριο Grignard: R-MgX +H2O  RH +Mg(OH)X

10 16 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε HCH = O
HCH = O  CνΗ2ν1MgCl  CvH2v1CH2ΟΜgCl φορμαλδεΰδη Μg(ΟΗ)Cl+CvH2v1CH2ΟΗ πρωτοταγείς αλκοόλες Η-CH=ΟCΗ3-MgClCH3-C(OMgCl)H2 CH3-C(OMgCl)H2 +Η2Ο Mg(OH)Cl + CH3-CH2OH αιθανόλη

11 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε RCH = O
CvH2v1CH=O  CμΗ2μ1MgCl CvH2v1CHΟΜgCl +H2O αλδεΰδες  CμH2μ  Μg(ΟΗ)Cl+ CvH2v1CHΟH CμH2μ1 δευτεροταγείς αλκοόλες

12 17προσθήκη σε CΗ3CH=Ο CΗ3-MgBr και CΗ3-CΗ2-MgBr
CΗ3CH=ΟCΗ3-CΗ2-MgBr  CΗ3CHΟMgBr +Η2Ο Ακεταλδεϋδη CΗ2-CΗ  Mg(OH)Br + CΗ3CH(ΟΗ)CΗ2-CΗ3 CΗ3CH=ΟCΗ3-MgBr  CΗ3CHΟMgBr +Η2Ο Ακεταλδεϋδη CΗ 

13 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε κετόνες
Σχηματίζονται μετα από υδρόλυση τριτοταγείς αλκοόλες

14 18 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε προπανόνη
CΗ3 CΗ3-C=Ο  CΗ3-CΗ2-MgI  CΗ3-C-CΗ2-CH3 + Η2Ο Mg(OH)I .... CΗ3-C-CΗ2-CH3 + Μg(OH)I OH τριτοταγή αλκοόλη 2-μέθυλο 2-βουτανόλη

15