ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ

Παρουσίαση με θέμα: "ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ
ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ ΑΖΩ-ΧΡΩΜΑΤΑ Δρ. Ι.Γ.Καράλη©

2 ΑΝΘΡΩΠΟΓΕΝΗ ΧΡΩΜΑΤΑ Οργανικά Ανόργανα Χημική Δομή Βαφική Συμπεριφορά
π.χ Χρώματα Αντιδράσεως. π.χ Αζωχρώματα

3 Ο Color Index στην τετάρτη έκδοση ταξινομεί τις χρωστικές με βάση ταξινόμησης τη Χημική Δομή, ως εξής:

4 ΤΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΑΠΟΤΕΛΟΥΝ ΠΑΓΚΟΣΜΙΑΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ.
ΤΟ 65% ΤΗΣ ΣΥΝΟΛΙΚΗΣ ΠΑΓΚΟΣΜΙΑΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ ΧΡΩΜΑΤΩΝ. ΑΠΟΤΕΛΟΥΝ ΔΗΛΑΔΗ ΤΗΝ «ΑΠΟΛΥΤΗ» ΧΗΜΙΚΗ ΤΑΞΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ.

5 Αζωχρώµατα ΔΙΑΛΥΤΑ (ΧΡΩΜΑΤΑ) ΄Η ΑΔΙΑΛΥΤΑ(ΠΙΓΜΕΝΤΑ) ΣΤΟ ΝΕΡΟ,
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΠΟΥ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΣΤΟ ΜΟΡΙΟ ΤΟΥΣ , ΩΣ ΧΡΩΜΟΦΟΡO ΜΙΑ Ή ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΑΖΩ ΟΜΑΔΕΣ (-Ν=Ν-) , ΟΠΟΥ ΤΑ ΑΤΟΜΑ ΑΖΩΤΟΥ ΤΩΝ ΑΖΩΟΜΑΔΩΝ ΕΧΟΥΝ sp2 ΥΒΡΙΔΙΣΜΟ ΚΑΙ ΩΣ ΑΥΞΟΧΡΩΜΑ ΥΔΡΟΞΥ ΚΑΙ ΑΜΙΝΟ ΟΜΑΔΕΣ. Η ΑΖΩΟΜΑΔΑ ΣΥΝΔΕΕΤΑΙ ΜΕ ΔΥΟ ΟΜΑΔΕΣ, ΕΚ ΤΩΝ ΟΠΟΙΩΝ ΤΟΥΛΑΧΙΣΤΟΝ Η ΜΙΑ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ,ΣΥΝΗΘΩΣ ΟΜΩΣ ΚΑΙ ΟΙ ΔΥΟ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ.

6 ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΑ ΄Η ΟΜΟΚΥΚΛΙΚΑ
Αζωχρώµατα ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΑ ΄Η ΟΜΟΚΥΚΛΙΚΑ ΑΖΩ ΧΡΩΜΑΤΑ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΑ ΑΖΩ ΧΡΩΜΑΤΑ

7 Αζωχρώµατα ΜΟΝΟΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ 50% ΤΕΤΡΑΚΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ
ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ

8 ΓΕΩΜΕΤΡΙΚΗ ΙΣΟΜΕΡΙΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ
R-N=N-R' γωνίες δεσμών 120o (E/trans)   (Z/cis) R ≠ R΄ ΚΑΙ R > R΄ ή ή X= H,R-,Ar-,ΟΗ, -ΝΗ2, Ν2Η4

9 ΤΑΥΤΟΜΕΡΕΙΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ
Η ταυτομέρεια αποτελεί ένα ιδιαίτερο είδος ισομέρειας και εμφανίζεται σε ισορροπίες, στις οποίες πραγματοποιείται ταχύτατη αλληλομετατροπή μεταξύ δύο ενώσεων , με μεταφορά ενός πρωτονίου και μετατόπιση ενός διπλού δεσμού. Η αντίδραση οδηγείται σε ισορροπία μεταξύ δύο διακριτών ισομερών ,τα οποία ονομάζονται ΤΑΥΤΟΜΕΡΗ.

10 ΤΑΥΤΟΜΕΡΕΙΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ

11 ΤΑΥΤΟΜΕΡΕΙΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ
ΠΟΡΤΟΚΑΛΙ ΤΟΥ ΜΕΘΥΛΙΟΥ Αζω-δομή Υδράζω-δομή Κίτρινο Αλκαλικό Διάλυμα Κόκκινο Όξινο Διάλυμα

12 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ
KATA CHEMICAL ABSTRACTS IUPAC I. II.

13 ΚΑΤΑ CHEMICAL ABSTRACTS
ΚΑΝΟΝΑΣ 1ος ΜΟΝΟΑΖΩ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ Ar-N=N-Ar ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΒΑΖΟΝΤΑΣ ΤΟ ΠΡΟΘΕΜΑ-ΑΖΩ- ΣΤΟΝ ΜΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΗΜΕΝΟ ΔΑΚΤΥΛΙΟ. Αζωβενζόλιο Αζω-βένζολο-4-βένζολοσουλφονικό οξύ 1,2΄αζωναθφαλένιο

14 ΚΑΤΑ CHEMICAL ABSTRACTS
ΚΑΝΟΝΑΣ 1ος ΜΟΝΟΑΖΩ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ Ar-N=N-Ar 2΄,4-διχλωρο-αζωβενζολο-2,4΄δισουλφονικό οξύ 4΄-άμινο-2-χλωρο-αζωβενζολο-4-σουλφονικό οξύ ή 2΄,4,-διχλωρο-2,4΄διαζω-βένζολοδισουλφονικό οξύ

15 ΚΑΤΑ CHEMICAL ABSTRACTS
ΚΑΝΟΝΑΣ 2ος ΜΟΝΟΑΖΩ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ Ar-N=N-Ar΄ ΟΙ ΡΙΖΕΣ ΔΕΝ ΕΊΝΑΙ ΟΜΟΙΕΣ. ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΒΑΖΟΝΤΑΣ ΜΕΤΑΞΥ ΤΩΝ ΡΙΖΩΝ ΤΟ ΠΡΟΘΕΜΑ –ΑΖΩ- Βένζολο-2-άζω-1-ναφθοϊκό οξύ ή 1-καρβοξυλ-ναφθαλενο-2-αζωβενζόλιο Βένζολο-2-αζωναφθαλένιο ή Ναφθαλένο-2-αζωβενζόλιο (4΄χλώρο-2΄μέθυλο-βένζυλο)-1-άζω-2ναφθυλαμίνη. ή 2-άμινο-ναφθαλένιο-1-αζω-(4΄χλώρο-2΄-μέθυλοβενζόλιο)

16 ΚΑΤΑ IUPAC ΚΑΝΟΝΑΣ 1ος ΜΟΝΟΑΖΩ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ Ar-N=N-Ar
ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΑΠΌ ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΤΗΣ ΡΙΖΑΣ Αr- ΜΕ ΤΗΝ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΔΙΑΖΕΝΙΟ (1-ναφθυλο)(2-ναφθυλο)διαζένιο ή 1΄,2 Αζωναφθαλένιο (3-χλωροφαινυλ)(4-χλωροφαινυλ)διαζένιο ή 3,4΄ Διχλωρο-αζω-βενζόλιο (2-ναφθύλ)φαινυλ-διαζένιο ή ναφθαλενο-2-αζωβενζόλιο Διφαινυλοδιαζένιο ή Αζωβενζόλιο

17 ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΒΑΣΙΖΕΤΑΙ ΣΤΟ ΔΑΚΤΥΛΙΟ ΜΕ ΤΗ ΜΕΓΙΣΤΗ ΠΡΟΤΕΡΑΙΟΤΗΤΑΣ–ΚΑΤΑΛΗΞΗ-
ΚΑΤΑ IUPAC ΚΑΝΟΝΑΣ 2ος ΜΟΝΟΑΖΩ ΕΝΩΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ Ar-N=N-Ar΄-Υ Ο ΕΝΑΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΗΣ ΦΕΡΕΙ ΟΜΑΔΑ ΜΕΓΙΣΤΗΣ ΠΡΟΤΕΡΑΙΟΤΗΤΑΣ. ΤΟ ΟΝΟΜΑ ΒΑΣΙΖΕΤΑΙ ΣΤΟ ΔΑΚΤΥΛΙΟ ΜΕ ΤΗ ΜΕΓΙΣΤΗ ΠΡΟΤΕΡΑΙΟΤΗΤΑΣ–ΚΑΤΑΛΗΞΗ- Ο ΆΛΛΟΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΣ ΑΝΑΦΕΡΕΤΑΙ ΠΡΩΤΟΣ ΜΕ ΤΗΝ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΔΙ-ΑΖ-ΕΝ-ΥΛ (Ο) 4-[(2-Υδροξυ-1-ναφθαλεν)διαζενυλο] βενζολοσουλφονικό οξύ ή 4-[(2-Υδροξυ-1-ναφθαλεν)άζω] 4-(Φαινυλ-διαζελυλο)βενζολοσουλφονικό οξύ ή 4-(Φαινυλάζω)βενζολο-σουλφονικό οξύ

18 ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΣ

19 Αζωχρώµατα Η πρώτη ύλη παρασκευής αζωχρωμάτων είναι η πρωτοταγείς Αρωματικές αμίνες. Σε πρώτο στάδιο με την αντίδραση Διαζώτωσης παρέχουν διαζωνιακά ανιόντα. Οι αρωματικοί πυρήνες μπορεί να είναι Ανθρακοκυκλικοί ή Ετεροκυκλικοί Σε δεύτερο στάδιο με την αντίδραση της αρωματικής Αζω-σύζευξης με αρωματικές αμίνες ή φαινόλες παρέχουν αζωχρώματα

20 ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ

21 ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ
ΔΗΛΑΔΗ:

22 Αζωχρώµατα ΕΚΤΟΣ ΕΙΔΙΚΩΝ ΠΕΡΙΠΤΩΣΕΩΝ Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΝΟΣ ΑΖΩ ΧΡΩΜΟΓΟΝΟΥ
ΑΠΑΙΤΕΙ ΤΗΝ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΗ ΔΥΟ ΣΥΣΤΑΤΙΚΩΝ, ΕΝΟΣ ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΟΥ ΚΑΤΙΟΝΤΟΣ ΚΑΙ ΕΝΟΣ ΣΥΣΤΑΤΙΚΟΥ ΣΥΖΕΥΞΕΩΣ.

23 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ ΣΥΖΕΥΞΗΣ Το βέλτιστο περιβάλλον για τις φαινόλες είναι το αλκαλικό, μεταξύ pH=9-12 Το βέλτιστο περιβάλλον για τις αρωματικές αμίνες είναι το ασθενώς όξινο έως ουδέτερο Η αντικατάσταση πραγματοποιείται στην πάρα-θέση ως προς την Υδρόξυ ομάδα ή την Αμινομάδα και εάν αυτή είναι κατειλημμένη πραγματοποιείται στην όρθο-θέση. Αλκαλικό περ. a=Όξινο περιβάλλον alk=Αλκαλικό περιβάλλον

24 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ ΣΥΖΕΥΞΗΣ Η σύζευξη με α-ναφθόλες και α-ναφθυλαμίνες γίνεται στη 4-θέση του ναφθαλενικού δακτυλίου, ή στην 2-θέση αν η 4-θέση είναι κατειλημμένη. H σύζευξη με β-ναφθόλες και β-ναφθυλαμίνες γίνεται αποκλειστικά στην α-θέση.

25 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ ΣΥΖΕΥΞΗΣ Συζευκτικά συστατικά που περιέχουν άμινο και υδρόξυ ομάδες Στο πρώτο στάδιο σε όξινο περιβάλλον γίνεται η σύζευξη ως προς την αμινομάδα και εν συνεχεία αυξάνεται το pH και γίνεται η σύζευξη ως προς την υδρόξυ ομάδα και παράγεται το τελικό προϊόν. a=Όξινο περιβάλλον alk=Αλκαλικό περιβάλλον

26 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ ΣΥΖΕΥΞΗΣ Συζευκτικά συστατικά που περιέχουν υδρόξυ ομάδες & σουλφονικές ομάδες

27 ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
ΓΕΝΙΚΕΣ ΜΕΘΟΔΟΙ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ

28 Η ΠΕΡΙΓΡΑΦΗ ΤΩΝ ΣΤΡΑΤΗΓΙΚΩΝ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΕΙ ΣΥΜΒΟΛΙΣΜΟΥΣ
ΓΙΑ ΤΑ ΥΛΙΚΑ ΠΟΥ ΛΑΜΒΑΝΟΥΝ ΜΕΡΟΣ ΣΤΙΣ ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΩΣ ΑΝΤΙΔΡΩΝΤΑ

29 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΜΟΝΟΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
4-νιτρο-αζωβένζολο-ναφθόλη-2 2,4,διαμινο-αζωβενζόλιο

30 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΜΟΝΟΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
2-υδροξυναφθαλεναζω-4-βενζολο σουλφονικό οξύ ACID ORANGE 6 2,4-διυδροξυαζωβενζολο-4΄-σουλφονικό οξύ

31 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
ΥΠΟΔΙΑΙΡΟΥΝΤΑΙ ΠΕΡΑΙΤΕΡΩ ΣΕ ΤΕΣΣΕΡΙΣ ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ. ΤΟ ΒΕΛΑΚΙ ΑΡΧΙΖΕΙ (Η ΟΥΡΑ) ΑΠΌ ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΟ ΑΛΑΣ & ΚΑΤΑΛΗΓΕΙ (Η ΑΙΧΜΗ) ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ ΣΥΖΕΥΞΗΣ

32 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
Α Ζ Α2 Οι δύο πρωτοταγείς αρωματικές αμίνες Α1 και Α2 διαζωτώνονται χωριστά και συζευγνύονται χωριστά με το Ζ σε διαφορετικά pH. 4-άμινο-5-υδρόξυ-3-(4-νιτροφαινυλάζω)-6-(φαινυλάζω)ναφθαλενο-2,7,δισουλφονικό νάτριο

33 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
Ε D Ε2 Μια πρωτοταγής αρωματική διαμίνη διαζωτώνεται δύο φορές (τετρακισαζωτώνεται) και ακολούθως γίνονται δύο διαδοχικές αζωσυζεύξεις με τα συζευκτικά συστατικά Ε1 & Ε2 + Αλκαλικό περιβάλλον 2,7,ναφθαλενοδισουλφονικό οξύ, 5-άμινο-3-[(4’-(7-αμινο-1-υδροξυ-3-σουλφό-2-ναφθαλενυλ-αζω)(1,1’-διφαινυλ)-4-υλ)αζω]-4-υδρόξυ,δινάτριο άλας.

34 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
Α Μ Ε + Αλκαλικό περιβάλλον 4-{[4-(φαινυλδιαζενυλ)φαινυλ]διαζενυλ}φαινόλη

35 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
Η κατηγορία αυτή στο C.I.διακρίνεται από την παρουσία της ομάδας Ζ-Χ-Ζ. Το Χ είναι ένα διδραστικό συστατικό συζεύξεως που είναι δυνατόν να αντιδράσει με δύο μόρια ε νός διάζω συστατικού ή με ένα μόριο από δύο διαφορετικά διάζω συστατικά Αλκαλικό περιβάλλον

36 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΔΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
CI Pigment Red 166 1,4-Δις [[1 - (2,5-διχλωροφαινυλάζω)-2-υδροξυ-3-ναφθόϋλο] αμινο] βενζόλιο; N, N'-1 ,4-Φαινυλδις [4 - [(2,5-διχλωροφαινυλ) αζω]-3-υδροξυ-2-ναφθάλενο-καρβοξαμίδιο. ]

37 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
ΤΑ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΣΤΟ C.I.ΑΠΑΝΤΟΥΝ ΣΕ ΠΕΝΤΕ ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ , ΕΚ ΤΩΝ ΟΠΟΙΩΝ ΟΙ ΣΗΜΑΝΤΙΚΟΤΕΡΕΣ ΕΜΠΟΡΙΚΑ ΕΙΝΑΙ ΟΙ ΕΞΗΣ : (δ) Χρώματα του τύπου (ε) Χρώματα του τύπου

38 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
4-αμινο-3-[[4’-[(2,4-δίαμινοφαινύλ)άζω][1,1΄-διφαινύλ]-4-υλ]αζω]-5-υδροξυ-6-(φαινυλάζω) ναφθάλενο-2,7- δισουλφονικό νάτριο.

39 5-((4-((4-((7-αμινο-1-υδροξυ-3-σουλφα-2-ναφθανελυλ)αζω)-
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ 5-((4-((4-((7-αμινο-1-υδροξυ-3-σουλφα-2-ναφθανελυλ)αζω)- 6(ή7)-σουλφο-1-ναφθαλενυλ)αζω)(1,1-διφαινυλ)-4-υλ)αζω)-2-υδρόξυ βενζοικό οξύ, δινάτριο άλας

40 -1-ναφθυλ]αζω] ναφθάλενο-1,5-σουλφο,τετρανάτριο άλας.
ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ 3-[[4-[[4-[6-αμινο-1-υδροξυ-3-σουλφο-2-ναφθυλ)αζω]-6-σούλφο-1-ναφθυλ]αζω] -1-ναφθυλ]αζω] ναφθάλενο-1,5-σουλφο,τετρανάτριο άλας.

41 ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΤΡΙΣΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ & ΠΙΓΜΕΝΤΩΝ
(δ) Χρώματα του τύπου (ε) Χρώματα του τύπου

42 ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ & ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ
ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ & ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ

43 ΔΕΡΜΑΤΙΤΙΔΕΣ/ΑΛΛΕΡΓΙΕΣ & ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ

44 ΠΟΡΦΥΡΑ, ΧΛΩΡΑΚΜΗ, ΕΜΒΡΥΪΚΗ ΤΟΞΙΚΟΤΗΤΑ ΚΑΙ ΤΕΡΑΤΟΓΕΝΕΣΗ
ΤΑ ΠΟΛΥΧΛΩΡΙΩΜΕΝΑ ΔΙΦΑΙΝΥΛΙΑ (PCBS), ΤΑ ΠΟΛΥΧΛΩΡΙΩΜΕΝΑ ΔΙΒΕΝΖΟΦΟΥΡΑΝΙΑ (PCDFS), ΟΙ ΠΟΛΥΧΛΩΡΙΩΜΕΝΕΣ ΔΙΒΕΝΖΟ-Π-ΔΙΟΞΙΝΕΣ (PCDDS) ΚΑΙ ΤΑ ΠΟΛΥΧΛΩΡΙΩΜΕΝΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΑ (PCNS) ΠΡΟΚΑΛΟΥΝ ΠΟΡΦΥΡΑ, ΧΛΩΡΑΚΜΗ, ΕΜΒΡΥΪΚΗ ΤΟΞΙΚΟΤΗΤΑ ΚΑΙ ΤΕΡΑΤΟΓΕΝΕΣΗ ΠΟΛΥΧΛΩΡΙΩΜΕΝΟΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΙ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ

45 ΤΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΠΑΡΑΓΟΥΝ ΔΙΑΦΟΡΟΥΣ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ.
ΟΙ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ ΑΥΤΟΙ ΜΠΟΡΟΥΝ ΝΑ ΑΝΑΠΤΥΞΟΥΝ ΚΑΡΚΙΝΟΓΟΝΟ ΔΡΑΣΗ Αζώχρωμα Το 1895 παρατηρήθηκαν αυξανόμενοι θάνατοι από καρκίνο των εργατών στη χημική βιομηχανία χρωμάτων (Rehn,1895) Μεταβολίτες αζωχρώματος Καρκίνος στην κύστη Αν και τα περισσότερα αζωχρώματα δεν είναι τοξικά υλικά, οι μεταβολίτες τους είναι τοξικοί Οι ξένες προσμίξεις, οι οποίες συνοδεύουν σε αρκετά υψηλά ποσοστά τα αζωχρώματα είναι μια άλλη πηγή τοξικότητας

46 Υπολογίζεται ότι περίπου το 15% της συνολικής παγκόσµιας
παραγωγής χρωστικών ουσιών χάνεται κατά τη σύνθεση και διαχείρισή τους. Αυτό σηµαίνει ότι περίπου 128 τόνοι χρωστικών οδηγούνται στο περιβάλλον ηµερησίως, κυρίως εξαιτίας της µερικής συγκράτησης των χρωµάτων στο υπόστρωµα κατά τις διεργασίες βαφής, αλλά και της διαφυγής µεγάλου ποσοστού (10–20%) κατά τη σύνθεση των χρωµάτων ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ ΔΑΝΙΑΣ Το 1991 αναφέρθηκε ότι το 5% µε 15% του οργανικού φορτίου του ποταµού Ρήνου στη Γερµανία οφειλόταν σε σουλφονικές οργανικές ενώσεις και στα παράγωγά τους. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ ΓΕΡΜΑΝΙΑΣ

47 ΓΙΑ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ ΤΟ ΥΔΡΟΛΥΜΕΝΟ C.I REACTIVE BLUE 19
Καθώς τα χρώματα είναι σχεδιασμένα για να είναι χημικά και φωτολυτικά ευσταθή, είναι πολύ ανθεκτικά στο φυσικό περιβάλλον. Επομένως, η έκλυση χρωμάτων μπορεί να αποτελέσει μια οικοτοξική απειλή, αλλά και να εμφανιστεί ο επικείμενος κίνδυνος της βιοσυσσώρευσης που τελικά μπορεί να επηρεάσει τον άνθρωπο μέσω της τροφικής αλυσίδας. ΓΙΑ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ ΤΟ ΥΔΡΟΛΥΜΕΝΟ C.I REACTIVE BLUE 19 ΠΑΡΟΥΣΙΑΖΕΙ ΧΡΟΝΟ ΗΜΙΖΩΗΣ 46 ΧΡΟΝΙΑ ΣΕ pH=7 & 25°C

48 ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ & ΤΟΞΙΚΟΤΗΤΑ Αζώχρωμα Αμίνες 4-χλωρο-ανιλίνη
ΑΠΑΓΟΡΕΥΜΕΝΗ ΑΜΙΝΗ 4-χλωρο-νιτρο βενζόλιο

49 ΟΔΗΓΙΕΣ 2002/61/EC & LMBG § 5, Sect. 1, No. 6
-Απαγορευμένες Αρωματικές Αμίνες-

50 ΟΔΗΓΙΕΣ 2002/61/EC & LMBG § 5, Sect. 1, No. 6
-Απαγορευμένες Αρωματικές Αμίνες-

51 ΣΧΗΜΑΤΙΚΗ ΑΝΑΠΑΡΑΣΤΑΣΗ ΤΩΝ ΒΗΜΑΤΩΝ ΤΗΣ ΦΩΤΟΚΑΤΑΛΥΤΙΚΗΣ ΔΙΑΣΠΑΣΗΣ ΤΟΥ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΟΣ ΑΟ7 ΣΕ ΥΔΑΤΙΚΑ ΑΙΩΡΗΜΑΤΑ TIO2 ΜΕ ΠΡΟΣΟΜΟΙΑΣΟΥΣΑ ΗΛΙΑΚΗ ΑΚΤΙΝΟΒΟΛΙΑ.

52 ΣΗΜΕΡΑ... Αζωχρώµατα παράγωγα της βενζιδίνης δεν παρασκευάζονται πλέον. Τα ανάλογα πιγµέντα έχουν απαγορευτεί επίσης. Τα συγκεκριµένα πιγµέντα είναι αδύνατον να αναχθούν στην πεπτική οδό και έτσι δεν εµφανίζουν καρκινογόνες ιδιότητες. Όµως η σύνθεσή τους θα εξέθετε το εργατικό δυναµικό στη βενζιδίνη. Άλλο ένα Καρκινογόνο ενδιάµεσο προϊόν είναι η 2-Ναφθυλαµίνη, η οποία χρησιµοποιούταν για τη σύνθεση άλλων ναφθαλινικών παραγώγων όπως το Ι-οξύ, αλλά και ως συζευκτικό µέσο για την σύνθεση µονο-αζωχρωµάτων. Σήµερα, το Ι-οξύ παρασκευάζεται µε άλλες συνθετικές οδούς που αποφεύγουν την 2-ναφθυλαµίνη, ενώ σαν συζευκτικό µέσο, αντί για τη 2-Ναφθυλαµίνη, χρησιµοποιείται το 2-ναφθυλαµινο-1-σουλφονικό οξύ.

53 ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ
ΤΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΠΑΡΑΓΟΥΝ ΔΙΑΦΟΡΟΥΣ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ. ΟΙ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ ΑΥΤΟΙ ΜΠΟΡΟΥΝ ΝΑ ΑΝΑΠΤΥΞΟΥΝ ΚΑΡΚΙΝΟΓΟΝΟ ΔΡΑΣΗ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ

54 Βενζιδίνη

55

56

57

58

59 ΑΝΑΛΥΣΗ ΜΕ ΟΠΤΙΚΕΣ ΜΕΘΟΔΟΥΣ
ΤΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΑ ΠΑΡΑΓΟΥΝ ΔΙΑΦΟΡΟΥΣ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ. ΟΙ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΕΣ ΑΥΤΟΙ ΜΠΟΡΟΥΝ ΝΑ ΑΝΑΠΤΥΞΟΥΝ ΚΑΡΚΙΝΟΓΟΝΟ ΔΡΑΣΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΜΕ ΟΠΤΙΚΕΣ ΜΕΘΟΔΟΥΣ

60

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70 ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ
ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΒΑΣΕΙ ΤΗΣ ΧΗΜΙΚΗΣ ΔΟΜΗΣ ΤΕΛΟΣ ΑΖΩ-ΧΡΩΜΑΤΑ Δρ. Ι.Γ.Καράλη©