Aromatické uhľovodíky II

Παρουσίαση με θέμα: "Aromatické uhľovodíky II"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Aromatické uhľovodíky II
Kód ITMS projektu: Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Aromatické uhľovodíky II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Organická chémia Ročník, triedy:  3. ročník Tematický celok:  Uhľovodíky Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  jún 2013

2 Obsah Chemické vlastnosti arénov Elektrofilné substitúcie
Mechanizmus SE Nitrácia Sulfonácia Halogenácia Alkylácia (Friedelova – Craftsova) Acylácia (Friedelova – Craftsova) Ovplyvňovanie SE na aromatickom jadre Ďalšie reakcie na aromatickom jadre Reakcie na bočnom reťazci aromatických uhľovodíkov Použité zdroje

3 Chemické vlastnosti elektrofilné substitúcie - SE
vodík na aromatickom kruhu sa nahradí elektrofilnou časticou nitrácia, sulfonácia, halogenácia, alkylácia, acylácia adičné a oxidačné reakcie prebiehajú na benzénovom jadre veľmi ťažko → zaniká aromatický charakter elektrofilné substitúcie - SE

4 Elektrofilné substitúcie
halogenácia nitrácia sulfonácia alkylácia acylácia

5 Mechanizmus SE vznik E+ π-komplex σ-komplex - najpomalšia časť
1 vznik E+ π-komplex σ-komplex - najpomalšia časť odštiepi sa H+ → obnoví sa aromatický charakter

6 Nitrácia H sa nahrádza nitroskupinou prebieha pôsobením
4 H sa nahrádza nitroskupinou prebieha pôsobením nitračnej zmesi (HNO3 + H2SO4) elektrofilná častica - nitróniový katión -NO2 5 nitrobenzén

7 Sulfonácia H sa nahrádza sulfoskupinou -SO3H
reakcia prebieha pôsobením koncentrovanej H2SO4 elektrofilná častica - katión +SO3H reakcia je vratná - zahriatím kyseliny benzénsulfónovej so zriedenou H2SO4 → benzén kyselina benzénsulfónová

8 Halogenácia H sa nahrádza halogénom -X chlorácia, bromácia
11 H sa nahrádza halogénom -X chlorácia, bromácia prebieha pôsobením Cl2 alebo Br2 elektrofilná častica - katión X+ katalyzátor AlX3 alebo FeX3 → heterolýza Cl2, Br2 Napíšte reakčnú schému prípravy chlórbenzénu.

9 Alkylácia H sa nahrádza alkylom -R prebieha pôsobením alkylhalogenidov
10 H sa nahrádza alkylom -R prebieha pôsobením alkylhalogenidov elektrofilná častica - karbkatión R+ katalyzátor AlCl3, FeCl3 Napíšte reakčnú schému prípravy etylbenzénu.

10 Acylácia H sa nahrádza skupinou -COR prebieha pôsobením
13 H sa nahrádza skupinou -COR prebieha pôsobením acylhalogenidov elektrofilná častica - acylový katión RC+O katalyzátor AlX3, FeX3 Napíšte reakčnú schému prípravy acetylbenzénu.

11 Ovplyvňovanie SE na aromatickom jadre
substituenty s +I alebo +M-efektom zvyšujú elektrónovú hustotu na benzénovom jadre → aktivačný účinok orientácia do polohy o- alebo p- -X (+M, -I) - dezaktivačný účinok substituenty s -I alebo -M-efektom znižujú elektrónovú hustotu → dezaktivačný účinok orientácia do polohy m- -NH2, -OH, -SH, -OR, -R -COOH, -COOR, -COR, -SO3H, -CN, -NO2

12 Orientácia na benzénovom jadre
nitrácia toluénu → nitrácia nitrobenzénu 2-nitrotoluén a 4-nitrotoluén 60 % 37 % Navrhnite spôsob prípravy o-, m- a p-brómnitrobenzénu. 1,3-dinitrobenzén 93 %

13 Ďalšie reakcie na aromatickom jadre
adície - prebiehajú len v prítomnosti katalyzátora, pri zvýšenej teplote alebo pôsobením UV hydrogenácia benzénu oxidácia benzén je voči oxidovadlám pomerne stály oxidácia sa môže uskutočniť kyslíkom pri vyššej teplote, za prítomnosti V2O5 → anhydrid kyseliny maleínovej ? Čo vzniká oxidáciou naftalénu ?

14 Reakcie na bočnom reťazci arénov
na bočnom reťazci prebiehajú reakcie typické pre uhlíky tohto reťazca oxidácie oxidácia kuménu → výroba fenolu a acetónu kat.

15 Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVII. Aromatické zlúčeniny 77. Elektrofilná substitúcia (s. 1, 4, 5, 10, 11, 13)