Μοριακές Αναπαραστάσεις

Παρουσίαση με θέμα: "Μοριακές Αναπαραστάσεις"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Μοριακές Αναπαραστάσεις
ΣκελετικεΣ δομεΣ ΤΥΠΙΚΑ ΦΟΡΤΙΑ ΣΕ ΑΤΟΜΑ C,O,N ΣυντονιΣμοΣ

2 Σκελετικές δομές Κατάλληλες για μεγάλα μόρια

3 Σκελετικές δομές Σχεδίαση:
Ο ανθρακικός σκελετός απεικονίζεται με γραμμές ζικ-ζακ. Κάθε γωνία ή άκρο αντιστοιχεί σε ένα άτομο C. Οι διπλοί δεσμοί απεικονίζονται με δύο γραμμές και οι τριπλοί δεσμοί με τρεις γραμμές, με γραμμικό τρόπο (περιλαμβάνουν sp-υβριδικά τροχιακά με γραμμική γεωμετρία). Τα άτομα Η δεν απεικονίζονται, ενώ όλα τα ετεροάτομα πρέπει να απεικονίζονται.

4 Σκελετικές δομές

5 Άτομα C με τυπικό φορτίο
Καρβοκατιόντα Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Το τέταρτο τροχιακό είναι κενό.

6 Άτομα C με τυπικό φορτίο
Καρβανιόντα Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Στο τέταρτο τροχιακό υπάρχει ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων

7 Άτομα C με τυπικό φορτίο
Ελεύθερες ρίζες Ο C σχηματίζει τρεις, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Στο τέταρτο τροχιακό υπάρχει ένα (1) μονήρες ηλεκτρόνιο

8 Άτομα C με τυπικό φορτίο
Καρβένια Ο C σχηματίζει δύο, αντί για τέσσερις, δεσμούς. Διαθέτει ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων Methylene By Hbf878 - Own work, CC0,

9 Άτομα C με τυπικό φορτίο

10 Τυπικό φορτίο σε άτομα Ο και Ν

11 Συντονισμός Αλλυλικό καρβοκατιόν Απεντοπισμός: η διάχυση του φορτίου.
Οδηγεί σε σταθεροποίηση του μορίου (σταθεροποίηση μέσω συντονισμού)

12 Συντονισμός Αλλυλικό καρβοκατιόν

13 Κυρτά βέλη Απαγορεύεται η διάσπαση απλών δεσμών.
Δεν παραβιάζεται ο κανόνας της οκτάδας ηλεκτρονίων για τα στοιχεία της δεύτερης περιόδου. (Ισχύει για περισσότερα από οκτώ ηλεκτρόνια, αλλά δεν απαγορεύεται η ύπαρξη λιγότερων από οκτώ ηλεκτρόνια)

14 Κυρτά βέλη C1 και C2 «μοιράζονται» ζεύγος ηλεκτρονίων

15 Κυρτά βέλη Ο C1 «χάνει» ένα (1) ηλεκτρόνιο (και φορτίζεται θετικά) ενώ ο C2 «κερδίζει» το ηλεκτρόνιο (φορτίζεται προσωρινά αρνητικά) και μοιράζεται αυτό με τον C3, του οποίου το τυπικό φορτίο μεταβάλλεται από +1 σε 0.

16 Αλλυλικές (allylic) και Βινυλικές (vinylic) θέσεις
vs Βινυλ Ενώνεται με το υπόλοιπο μόριο μέσω -CH2- Ενώνεται απευθείας με το υπόλοιπο μόριο Το αλλυλικό άτομο C έχει sp3 υβριδισμό Το βινυλικό άτομο C έχει sp2 υβριδισμό Σχηματίζει σταθερά καρβοκατιόντα, λόγω απεντοπισμού των ηλεκτρονίων Ασταθές λόγω του π-δεσμού Αποτελεί πρόδρομο είδος πολλών φυσικών προϊόντων Αποτελεί πρόδρομη ένωση πολλών βινυλικών πολυμερών

17 Πρότυπα δομών συντονισμού
Το αλλυλικό μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων By Wickey-nl - Own work, CC0, Το αλλυλικό θετικό φορτίο

18 Πρότυπα δομών συντονισμού
Το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων δίπλα σε θετικό φορτίο

19 Πρότυπα δομών συντονισμού
Ο π δεσμός μεταξύ ατόμων με διαφορετική ηλεκτραρνητικότητα Οι συζυγιακοί π δεσμοί σε ένα δακτύλιο

20 Πρότυπα δομών συντονισμού

21 Βαρύτητα δομών συντονισμού
Ελαχιστοποίηση φορτίων Η καλύτερη Θετικό φορτίο σε ηλεκτραρνητικά άτομα, μόνο όταν συμπληρώνεται οκτάδα ηλεκτρονίων Αποφυγή δομών συντονισμού με γειτονικά άτομα C με αντίθετα φορτία

22 Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων
Απεντοπισμένο μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων: Μονήρες ζεύγος σε αλλυλική θέση π δεσμού.

23 Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων
Εντοπισμένο μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων: Μονήρες ζεύγος που δε συμμετέχει σε συντονισμό.

24 Απεντοπισμένα και Εντοπισμένα Μονήρη Ζεύγη Ηλεκτρονίων