Αλκάνια.

Παρουσίαση με θέμα: "Αλκάνια."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Αλκάνια

2 Υδρογονάνθρακες μεθάνιο αιθάνιο

3 Υδρογονάνθρακες sp3–sp3 σ δεσμός H C sp3–1s σ δεσμός Ο δεσμός ανάμεσα στα δύο άτομα άνθρακα είναι μακρύτερος από τον δεσμό C–H.

4 Υδρογονάνθρακες Αλκάνια (παραφίνες) Αλκένια (ολεφίνες)
αλκύνια Αλειφατικοί υδρογονάνθρακες Αρωματικοί υδρογονάνθρακες βενζόλιο και τα υποκατεστημένα παράγωγά του

5 Μη διακλαδισμένα (γραμμικά) αλκάνια
Κανονικά αλκάνια ή n- αλκάνια: Αλκάνια με μη διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες. Ο μοριακός τύπος μίας ένωσης δίνει την ατομική σύσταση της ένωσης. Όνομα ένωσης Μοριακός τύπος Συμπυκνωμένος συντακτικός τύπος Σημείο τήξεως (°C) Σημείο ζέσεως (°C) Πυκνότητα* (g mL–1) μεθάνιο CH4 -182,5 -161,7 — αιθάνιο C2H6 CH3CH3 -183,3 -288,6 προπάνιο C3H8 CH3CH2CH3 -187,7 -242,1 βουτάνιο C4H10 CH3(CH2)2CH3 -138,3 -0,5 πεντάνιο C5H12 CH3(CH2)3CH3 -129,8 36,1 0,6262 εξάνιο C6H14 CH3(CH2)4CH3 -295,3 68,7 0.6603 επτάνιο C7H16 CH3(CH2)5CH3 -290,6 98,4 0,6837 οκτάνιο C8H18 CH3(CH2)6CH3 -256,8 125,7 0,7026 εννεάνιο C9H20 CH3(CH2)7CH3 -253,5 150,8 0,7177 δεκάνιο C10H22 CH3(CH2)8CH3 -229,7 174,0 0,7299 ενδεκάνιο C11H24 CH3(CH2)9CH3 -225,6 195,8 0,7402 δωδεκάνιο C12H26 CH3(CH2)10CH3 -29,6 216,3 0,7487 εικοσάνιο C20H42 CH3(CH2)18CH3 +36,8 343,.0 (στερεό στους 20°C) CnH2n+2 Ο συντακτικός τύπος ενός μορίου είναι η δομή Lewis του μορίου, η οποία δείχνει τη σύνδεση των ατόμων του. *Οι πυκνότητες που δίνονται στον πίνακα αφορούν υγρά στους 20 °C, αν δεν αναφέρεται διαφορετικά.

6 Μη διακλαδισμένα (γραμμικά) αλκάνια
Ο μοριακός τύπος μίας ένωσης δίνει την ατομική σύσταση της ένωσης (C6H14 για το εξάνιο). Γενικός τύπος: CnH2n+2 Ο συντακτικός τύπος ενός μορίου είναι η δομή Lewis του μορίου, η οποία δείχνει τη σύνδεση των ατόμων του. Ο συνεπτυγμένος συντακτικός τύπος. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3 δύο άλλες παραστάσεις του εξανίου

7 Μη διακλαδισμένα (γραμμικά) αλκάνια
Η οικογένεια των γραμμικών αλκανίων αποτελεί μία σειρά, στην οποία τα διαδοχικά μέλη διαφέρουν το ένα από το άλλο κατά μία ομάδα - CH2 - (ομάδα μεθυλενίου) στην ανθρακική αλυσίδα. Μία σειρά ενώσεων, οι οποίες διαφέρουν κατά την προσθήκη ομάδων μεθυλενίου, ονομάζεται ομόλογη σειρά. Οι φυσικές ιδιότητες μέσα σε μία ομόλογη σειρά διαφοροποιούνται με ένα ομαλό τρόπο.

8 Διαμορφώσεις των αλκανίων
Οι διαμορφώσεις του αιθανίου

9 Διαμορφώσεις των αλκανίων
Η προβολή Newman (Newman projection ) είναι ένας τύπος επίπεδης προβολής κατά μήκος ενός δεσμού, ο οποίος αποκαλείται προβαλλόμενος δεσμός (projected bond). Για να σχεδιάσετε μία προβολή Newman: Ξεκινήστε με ένα κύκλο. Οι δεσμοί στο μπροστινό ή πλησιέστερο προς τον παρατηρητή άτομο άνθρακα στον προβαλλόμενο δεσμό σχεδιάζονται στο κέντρο του κύκλου. Οι υπόλοιποι δεσμοί στο πίσω ή πιο απομακρυσμένο από τον παρατηρητή άτομο άνθρακα του προβαλλόμενου δεσμού σχεδιάζονται στην περιφέρεια του κύκλου. *** δίεδρη γωνία : η γωνία ανάμεσα σε δύο τεμνόμενα επίπεδα.

10 Διαμορφώσεις των αλκανίων
διαβαθμισμένη διαμόρφωση (staggered conformation). Η μικρότερη δίεδρη γωνία στη διαβαθμισμένη διαμόρφωση είναι θ = 60°. (Οι άλλες δίεδρες γωνίες είναι θ = 180° και θ = 300°.) εκλειπτική διαμόρφωση (eclipsed conformation). Η μικρότερη δίεδρη γωνία είναι is θ = 0°. (Οι άλλες δίεδρες γωνίες είναι θ = 120° και θ = 240°.)

11 Διαμορφώσεις των αλκανίων

12 Διαμορφώσεις των αλκανίων
Οι διαμορφώσεις του βουτανίου

13 Διαμορφώσεις των αλκανίων
Οι διαμορφώσεις του βουτανίου

14 Διαμορφώσεις των αλκανίων
Οι διαμορφώσεις του βουτανίου Οι αποστάσεις H–H είναι μικρότερες από το άθροισμα των ακτίνων van der Waals Η απόσταση H–H είναι μικρότερη από το άθροισμα των ακτίνων van der Waals Χωρίς απώσεις van der Waals butane with C—CH3 bonds eclipsed anti-butane gauche-butane

15 Άλλοι τρόποι σχεδιασμού διαμορφώσεων
Γραμμικές και σφηνοειδείς δομές Προβολές πλαγιογωνιακές (sawhorse)

16 Συντακτικά ισομερή και ονοματολογία
Ισομερή ή ισομερείς ενώσεις ονομάζονται διαφορετικές ενώσεις που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο. Συντακτικά ισομερή ή δομικά ισομερή ονομάζονται τα ισομερή τα οποία διαφέρουν στον τρόπο σύνδεσης των ατόμων τους, όπως το βουτάνιο και το ισοβουτάνιο.

17 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
Ονοματολογία με βάση την υποκατάσταση των Αλκανίων 1. Τα μη διακλαδισμένα αλκάνια ονομάζονται σύμφωνα με τον αριθμό των ανθράκων. Compound name Molecular formula Condensed structural formula Melting point (°C) Boiling point (°C) Density* (g mL–1) methane CH4 2182.5 2161.7 — ethane C2H6 CH3CH3 2183.3 288.6 propane C3H8 CH3CH2CH3 2187.7 242.1 butane C4H10 CH3(CH2)2CH3 2138.3 20.5 pentane C5H12 CH3(CH2)3CH3 2129.8 36.1 0.6262 hexane C6H14 CH3(CH2)4CH3 295.3 68.7 0.6603 heptane C7H16 CH3(CH2)5CH3 290.6 98.4 0.6837 octane C8H18 CH3(CH2)6CH3 256.8 125.7 0.7026 nonane C9H20 CH3(CH2)7CH3 253.5 150.8 0.7177 decane C10H22 CH3(CH2)8CH3 229.7 174.0 0.7299 undecane C11H24 CH3(CH2)9CH3 225.6 195.8 0.7402 dodecane C12H26 CH3(CH2)10CH3 29.6 216.3 0.7487 eicosane C20H42 CH3(CH2)18CH3 136.8 343.0 (solid at 20°C)

18 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
Ονοματολογία με βάση την υποκατάσταση των Αλκανίων 2. Για αλκάνια που περιέχουν διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες, προσδιορίστε την κύρια αλυσίδα. Η κύρια αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη, συνεχόμενη ανθρακική αλυσίδα στο μόριο. 3. Αν δύο ή περισσότερες αλυσίδες σε μία δομή έχουν το ίδιο μήκος, επιλέξτε ως κύρια αλυσίδα αυτή με τον μεγαλύτερο αριθμό διακλαδώσεων.

19 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
Ονοματολογία με βάση την υποκατάσταση των Αλκανίων 4. Αριθμείστε τους άνθρακες της κύριας αλυσίδας διαδοχικά από το ένα άκρο αυτής στο άλλο, στην κατεύθυνση η οποία δίνει το μικρότερο αριθμό στο πρώτο σημείο διακλάδωσης. 5. Δώστε όνομα σε κάθε διακλάδωση και αναγνωρίστε τον αριθμό του άνθρακα της κύριας αλυσίδας στον οποίο υφίσταται. CH3- μέθυλο- C2H5- ή CH3-CH2- αίθυλο- C3H7- ή CH3-CH2-CH2- πρόπυλο-

20 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

21 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
6. Δομήστε το όνομα γράφοντας τον αριθμό του άνθρακα της κύριας αλυσίδας στον οποίο βρίσκεται ο υποκαταστάτης, ένα ενωτικό, το όνομα της διακλάδωσης και το όνομα του αλκανίου που αντιστοιχεί στην κύρια αλυσίδα. 7. Αν η κύρια αλυσίδα περιέχει πολλαπλές ομάδες υποκαταστατών, κάθε υποκαταστάτης λαμβάνει το δικό του αριθμό. Τα προθέματα δι-, τρι-, τετρα- κ.ο.κ χρησιμοποιούνται για να υποδείξουν τον αριθμό των όμοιων υποκαταστατών.

22 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
8. Εάν ομάδες υποκαταστατών βρίσκονται σε περισσότερους από έναν άνθρακες της κύριας αλυσίδας, εναλλακτικά αριθμημένα σχήματα συγκρίνονται αριθμό προς αριθμό και επιλέγεται εκείνο που δίνει το μικρότερο αριθμό στο πρώτο σημείο διαφοροποίησης.

23 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
9. Οι ομάδες υποκαταστατών αναφέρονται με αλφαβητική σειρά στο όνομα, ανεξάρτητα από τη θέση τους στην κύρια αλυσίδα. Τα αριθμητικά προθέματα δι-, τρι-, τετρα-, κ.ο.κ καθώς επίσης και προθέματα που συνοδεύονται με ενωτικά tert- και sec-, αγνοούνται στην αλφαβητική ταξινόμηση, αλλά τα προθέματα ισο, νεο, και κυκλο λαμβάνονται υπόψη στην αλφαβητική ταξινόμηση των ομάδων υποκαταστατών.

24 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων
10. Εάν η αρίθμηση των διαφορετικών ομάδων δεν επιλύεται από τους άλλους κανόνες, η πρώτη αναφερόμενη ομάδα λαμβάνει τον μικρότερο αριθμό. 3-αιθυλο-5-μεθυλοεπτάνιο Η εφαρμογή των κανόνων 1–9 δεν υπαγορεύει μία επιλογή μεταξύ των ονομάτων 3-αιθυλο- 5-μεθυλοεπτάνιο και 5-αιθυλο-3-μεθυλοεπτάνιο. Επειδή η αιθυλο ομάδα αναφέρεται πρώτη στο όνομα (κανόνας 9), λαμβάνει το μικρότερο αριθμό, από τον κανόνα 10.

25 Κατηγοριοποίηση της Υποκατάστασης του Άνθρακα
Ένα άτομο άνθρακα ονομάζεται πρωτοταγές, δευτεροταγές, τριτοταγές ή τεταρτοταγές όταν είναι συνδεδεμένο με ένα, δύο, τρία ή τέσσερα άλλα άτομα άνθρακα, αντίστοιχα.

26 ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΩΝ
Η ομαλή αύξηση του σημείου ζέσης κατά 20–30 °C ανά άτομο άνθρακα εντός μιας σειράς είναι μια γενική τάση, που παρατηρείται σε πολλές κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Η βάση αυτής της τάσης είναι οι μη ομοιοπολικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των μορίων στην υγρή κατάσταση.

27 ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΩΝ
Αυτό αντικατοπτρίζει την αποτελεσματικότερη στοίχιση των αλκανίων με άρτιο αριθμό ανθράκων στην κρυσταλλική στερεή κατάσταση. Με άλλα λόγια, τα μόρια των αλκανίων με περιττό αριθμό ανθράκων δεν “συναρμολογούνται” τόσο καλά στον κρύσταλλο όσο τα μόρια των αλκανίων με άρτιο αριθμό ανθράκων.

28 ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΩΝ

29 ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΩΝ
Η διπολική ροπή Η διπολική ροπή ενός μορίου προσδιορίζει την πολικότητά του. η διαλυτότητα και Οι διαλυτότητες είναι σημαντικές για τον προσδιορισμό του κατάλληλου διαλύτη για παρασκευή διαλυμάτων, καθώς οι περισσότερες αντιδράσεις πραγματοποιούνται σε διαλύματα. η πυκνότητα Καθορίζει τον τρόπο χειρισμού της ένωσης. Αν μία ένωση, αδιάλυτη στο νερό, έχει μεγαλύτερη ή μικρότερη πυκνότητα από το νερό, καθορίζει αν θα βρεθεί στην κατώτερη ή ανώτερη στοιβάδα, όταν προστεθεί στο νερό.

30 Καύση αλκανίων Τέλεια καύση CnH2n+2 + O2 → (n+1)H2O + nCO2 + ΔH
Ατελής καύση CnH2n+2 + nΟ2 → (n+1)H2O + nCO Παράδειγμα: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O +213 kcal/moL C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O +369 kcal/moL Αν n ο αριθμός των ατόμων C του αλκανίου, η θερμότητα που εκλύεται κατά την καύση είναι ΔH=157n+55 kcal/moL * 650 kJ/mol ανά ομάδα -CH2-

31 ΥΠΑΡΞΗ ΚΑΙ ΧΡΗΣΗ ΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΩΝ
Όνομα κλάσματος Θερμοκρασία κλάσματος Αριθμός ανθράκων Συνήθης χρήση υγραέριο έως 20 °C C1–C4 Αέριο φιαλών βενζίνη 20–70 °C C5–C10 Καύσιμο αυτοκινήτων νάφθα 70–120 °C C8–C12 Πρώτη ύλη χημικών κηροζίνη 120–240 °C C10–C16 Καύσιμο αεροσκαφών, παραφίνη ελαφρύ μαζούτ 240–320 °C C15–C20 Καύσιμο πετρελαιοκινητήρων Βαρύ μαζούτ 320–500 °C C21–C28 λιπαντικά, πετρέλαιο θέρμανσης άσφαλτος, πίσσα Μεγαλύτερη από 500 °C >C28 Επίστρωση δρόμων