שומנים ושמנים.

Παρουσίαση με θέμα: "שומנים ושמנים."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 שומנים ושמנים

2 סילבוס חומצות שומן: נוסחאות ייצוג מסוג: מולקולרית, מבנה מקוצר, רישום מקוצר . חומצות שומן חיוניות חומצות שומן רוויות ובלתי רוויות חומצות שומן לא רוויות מסוג ציס או טרנס. השפעת דרגת הריוויון וסוג האיזומריה הגיאומטרית על טמפ' ההיתוך. תגובות הידרוגנציה: סיפוח מימן לקשר כפול ללא חמצון עצמי של קשר כפול כולסטרול-העשרה

3 סילבוס המשך טריגליצרידים: ניסוח תגובות אסטור לקבלת טריגליצריד
השפעת הרכב חומצות השומן בטריגליצריד על טמפ' ההיתוך

4 אינן מסיסות במים ­ הידרופוביות
ליפידים: מולקולות בגוף החי אינן מסיסות במים ­ הידרופוביות מסיסות בממסים אורגאניים, לא קוטביים (פחממנים, כוהלים ואתרים) - ויטמינים מסיסים בשומן (A, D, E, K) שמנים שומנים סטרואידים נוזליים בטמפ' החדר מוצקים בטמפ' החדר כולסטרול הורמונים: אסטרוגן, טסטוסטרון פרוגסטרון אלדוסטרון, קורטיזול מלחי מרה

5 קבוצות שומנים ושמנים עיקריות
מיון שומנים ושמנים קבוצות שומנים ושמנים עיקריות סטרואידים חומצות שומן לדוגמא לדוגמא טריגליצרידים מרכיבות את ה­ כולסטרול C27H46O מצוי רק במזונות מן החי חומצה לינולאית C18H32O2 מרכיב עקרי בשמן מאכל ומרגרינה לדוגמא טריסטרין C57H110O6 המרכיב העקרי בשוקולד

6 חומצות שומן

7 קבוצת תרכובות המאופיינות על ידי שרשרת אטומי פחמן ומימן;
חומצות שומן קבוצת תרכובות המאופיינות על ידי שרשרת אטומי פחמן ומימן; בקצה השרשרת קבוצת –COOH קבוצה קרבוקסילית; השרשרת הפחממנית מסומנת R ולכן הסימון הכללי של חומצת שומן הוא R-COOH; חומצה אצטית (חומצת חומץ) : מכילה 2 אטומי פחמן ולכן נוסחתה CH3COOH חומצה בוטירית (חומצת חמאה) : מכילה 4 אטומי פחמן ולכן נוסחתה C3H7COOH

8 צורות ייצוג לחומצות שומן דוגמא: חומצה בוטירית (בוטנואית)
נוסחאות מוליקולריות C4H8O2 או C3H7COOH נוסחאות מבנה CH3CH2CH2COOH או CH3(CH2)2COOH או מודלים כדור אדום מייצג אטום חמצן, כדור אפור מייצג אטום פחמן, כדור לבן מייצג אטום מימן מודל ממלא מרחב מודל כדור-מקל

9 אינן מכילות קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת
מהם ההבדלים בין חומצות שומן שונות? מספר אטומי הפחמן בשרשרת; סוג הקשרים בין אטומי הפחמן קשרים בודדים (-C-C-) בלבד או גם קשרים בודדים וגם כפוליםאו קשרים כפולים (-C=C-) ; מיקומם של הקשרים הכפולים בשרשרת. חומצות שומן חומצות שומן לא רוויות מכילות אחד או יותר קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת חומצות שומן רוויות אינן מכילות קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת חומצות שומן רב לא רוויות מכילות שניים או יותר קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת חומצות שומן חד לא רוויות מכילות קשר כפול אחד בין אטומי הפחמן בשרשרת

10 חומצות שומן רוויות אינן מכילות קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת מתאימות לנוסחה הכללית: CnH2n+1COOH דוגמא: חומצה קפרית C9H19COOH חומצות שומן חד לא­רוויות מכילות קשר כפול אחד בין אטומי הפחמן בשרשרת מתאימות לנוסחה הכללית: CnH2n-1COOH דוגמא: חומצה אולאית C17H33COOH חומצות שומן רב לא­רוויות מכילות שניים או יותר קשרים כפולים בין אטומי הפחמן בשרשרת מתאימות לנוסחה הכללית: CnH2n+1-2xCOOH (x מייצג את מספר הקשרים הכפולים) דוגמא: חומצה לינולנית C17H29COOH

11 צורת רישום של חומצות שומן
נהוג לסמן את חומצת השומן לפי: מספר אטומי הפחמן בשרשרת; מספר הקשרים הכפולים בשרשרת; מיקומם של הקשרים הכפולים בשרשרת: מסומן לפי מיקום הקשר הכפול הראשון ביחס לפחמן הקיצוני ביותר, המרוחק מהקבוצה הקרבוקסילית מיקום הקשר הכפול הראשון מסומן באות היוונית ω. בין הקשרים הכפולים הקיימים בשרשרת קיים מרווח של קבוצת –CH2- אחת (הפרעה מתילית).

12 צורת רישום של חומצה רב לא-רוויה: חומצה לינולנית
נוסחאות מוליקולריות C18H30O2 או C17H29COOH נוסחאות מבנה או O ║ | | | | | | | | | | | | | | | | | -C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH | | | | | | | | | | | מודל ממלא מרחב מודל כדור-מקל

13 צורת רישום של חומצה רב לא-רוויה: חומצה לינולנית
רישום מקוצר C18:3ω3 18 אטומי פחמן בשרשרת 3 קשרים כפולים בשרשרת הקשר הכפול הראשון נמצא בין פחמן מספר 3 לפחמן מספר 4 ביחס לאטום הפחמן הקיצוני ביותר בשרשרת מודלים כדור אדום מייצג אטום חמצן, כדור אפור מייצג אטום פחמן, כדור לבן מייצג אטום מימן מודל ממלא מרחב מודל כדור-מקל מודל כדור מקל

14  אירגון האטומים סביב הקשר הכפול הקשר הכפול בין אטומי הפחמן
אינו מאפשר סיבוב חופשי של האטומים סביבו  קיימות שתי אפשרויות לאירגון האטומים סביב הקשר הכפול איזומר טרנס (trans) שני אטומי המימן נמצאים משני צידי הקשר הכפול בצורה אלכסונית האחד לעומת השני איזומר ציס (cis) שני אטומי המימן נמצאים באותו צד של הקשר הכפול

15 איזומרית ציס­טרנס במולקולת חומצת השומן C18:1ω9
השפעת אירגון האטומים סביב הקשר הכפול על תכונות החומר איזומרית ציס­טרנס במולקולת חומצת השומן C18:1ω9 איזומר טרנס: חומצה אלאידית אין כיפוף או עיוות במולקולה, המולקולות ארוזות בצורה צפופה  כוחות ון­דר­ולס חזקים יותר טמפרטורת היתוך: 43C איזומר ציס: חומצה אולאית כיפוף במולקולה, אין אפשרות לאריזה צפופה של המולקולות  כוחות ון­דר­ולס חלשים יותר טמפרטורת היתוך: 18.9C

16 מבנה חומצת שומן רוויה ולא רוויה

17 מולקולות שומן רוויה ובלתי רוויה

18 מרבית חומצות השומן הטבעיות הן במצב ציס,
חומצות שומן –­ טוב או רע? מרבית חומצות השומן הטבעיות הן במצב ציס, בתהליכי ייצור מזונות שונים, נוצרים גם איזומרים טרנס. ממצאי מחקרים מראים: אכילה מוגברת של מוצרי מזון המכילים אחוז גבוה של חומצות שומן מסוג טרנס עלולה להזיק לבריאות.

19 טריגליצרידים הם אסטרים של חומצות השומן והכוהל גליצרול → RCOOH3 +

20 תגובה לקבלת טריגליצריד

21

22 טמפרטורת היתוך של טריגליצרידים
אורך חומצות השומן המרכיבות את הגליצריד מידת הרויון של הטריגליצריד מבנה מרחבי-אזומרית ציס -טרנס

23 תגובת הידרוגנציה C2H4+H → C2H6 בהידרוגנציה ניתן להפוך שמן לשומן