Οξείδωση στην οργανική χημεία 1/2

Παρουσίαση με θέμα: "Οξείδωση στην οργανική χημεία 1/2"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

0 Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ)
Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ) Ενότητα 10: Οξείδωση και αναγωγή. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης Σταμάτης Μπογιατζής, Επίκουρος Καθηγητής Τμήμα Συντήρησης Αρχαιοτήτων & Έργων Τέχνης Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.

1 Οξείδωση στην οργανική χημεία 1/2
Οξείδωση: μείωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του άνθρακα. Σχηματισμός δεσμών C-O, C-N, C-F, C-Cl, C-Br, C-I. Διάσπαση δεσμών C-H. + Cl2 + HCl

2 Οξείδωση στην οργανική χημεία 2/2
Η βρωμίωση ενός διπλού δεσμού μέσω προσθήκης είναι οξείδωση. + Br2 McMurry σελ

3 Αναγωγή στην οργανική χημεία 1/2
Αναγωγή: αύξηση της ηλεκτρονικής πυκνότητας του άνθρακα. Διάσπαση δεσμών C-O, C-N, C-F, C-Cl, C-Br, C-I Σχηματισμός δεσμών C-H Mg, αιθέρας Η3Ο+ McMurry σελ

4 Αναγωγή στην οργανική χημεία 2/2
Η προσθήκη υδρογόνου (σχηματισμός 2 νέων δεσμών C-H είναι αναγωγή. Σχηματισμός δεσμών C-H  αύξηση πυκνότητας φορτίου στον C + H2 McMurry σελ

5 Οξείδωση ή αναγωγή; + H2Ο
Σε αυτή τη χημική ένωση δεν συμβαίνει ούτε οξείδωση, ούτε αναγωγή. Η + H2Ο McMurry σελ

6 Αυξανόμενη κατάσταση οξείδωσης
Να καταταγούν οι χημικές ενώσεις σε σειρά αυξανόμενης κατάστασης οξείδωσης. Μετρούμε τον αριθμό δεσμών C-O. Από αυτό αφαιρούμε τον αριθμό δεσμών C-H. 6 δεσμοί C-H -6 7 δεσμοί C-H 1 δεσμός C-O -6 6 δεσμοί C-H 2 δεσμοί C-O -4 8 δεσμοί C-H 0 δεσμοί C-O -8 McMurry σελ. 447

7 Βάσεις ή πυρηνόφιλα; Κατά Bronsted-Lowry: Οι βάσεις μπορούν να δεχτούν ένα πρωτόνιο (Η+) από ένα οξύ. Κατά Lewis: διαθέτουν μη δεσμικό ζευγάρι ηλεκτρονίων που έλκει που έλκει θετικά φορτισμένα ιόντα, π.χ. το Η+ (οξύ).

8 Αμίνες [πότε οι βάσεις γίνονται ισχυρότερες;]
Αμίνες [πότε οι βάσεις γίνονται ισχυρότερες;] Μια βάση γίνεται ισχυρότερη όταν αυξάνεται η πυκνότητα φορτίου στο άτομο με το ζεύγος ηλεκτρονίων, π.χ. :Ν Ή σταθεροποιείται το θετικό φορτίο στο συζυγές κατιόν. ιόντα αμμωνίου Αέρια φάση: Αυξάνεται η ισχύς των βάσεων

9 Βάσεις κατά Lewis 1/4 Μια βάση μπορεί να προσφέρει ένα ζευγάρι ηλεκτρονίων + + “Coordinate Covalent Bonding”, EliseEtc διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0

10 “LewisAcid”, από Myceteae διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0
Μια βάση μπορεί να προσφέρει ένα ζευγάρι ηλεκτρονίων “LewisAcid”, από Myceteae διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0

11 “LewisAcid”, από Myceteae διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0
Μια βάση μπορεί να προσφέρει ένα ζευγάρι ηλεκτρονίων. “LewisAcid”, από Myceteae διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0

12 Βάσεις κατά Lewis 4/4 Σουπερ-βάσεις: άλατα αλκαλίων με υδρίδιο (Η-)
αμιδικό ανιόν (ΝΗ2-) καρβανιόντα Αλκοξείδια (RO-) είναι πολύ ισχυρές βάσεις επειδή το συζυγές οξύ είναι πολύ ασθενές. NaH NaNH2 n-C4H9Li RONa

13 Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια
Μόρια ή ιόντα που διαθέτουν ζευγάρι ηλεκτρονίων (δηλ. βάσεις κατά Lewis) αντιδρούν με μόρια που είναι «ηλεκτρονιακώς πλούσια» (διαθέτουν ζευγάρι ηλεκτρονίων, διπλό δεσμό, κλπ.). Ονομάζονται πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Ισχυρότερο! ιόν αιθοξειδίου αιθανόλη

14 Οξέα κατά Lewis “Coordinate Covalent Bonding”, από EliseEtc διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0

15 Καρβοκατιόντα: ηλεκτρονιόφιλα
Καρβοκατιόν: κενό p τροχιακό

16 Ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια
Μόρια ή ιόντα που διαθέτουν κενό ηλεκτρονίων (δηλ. οξέα κατά Lewis) αντιδρούν με μόρια που διαθέτουν μη δεσμικό ζευγάρι ηλεκτρονίων. Ονομάζονται ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια.

17 Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα
δ- δ+ ηλεκτρονιόφιλο πυρηνόφιλο

18 Παράγοντες που ευνοούν τα πυρηνόφιλα
Επαγωγικό φαινόμενο Ασύζευκτο ζευγάρι ηλεκτρονίων π-δεσμός

19 Παράγοντες που ευνοούν τα ηλεκτρονιόφιλα
Επαγωγικό φαινόμενο Κενό p-τροχιακό

20 Πως δρουν τα πυρηνόφιλα
πυρηνόφιλο Ηλεκτρονιόφιλο κέντρο Αμμωνία: μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων Δίπολο του καρβονυλίου

21 Πυρηνόφιλη προσθήκη “Coordinate Covalent Bonding”, από File Upload Bot (Magnus Manske) διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 3.0

22 Το ιόν υδριδίου (Η-): πυρηνόφιλο ή βάση;
Το ιόν υδριδίου (Η-): πυρηνόφιλο ή βάση; Μπορεί το ιόν υδριδίου να δράσει ως πυρηνόφιλο; Όχι! [μικρό άτομο, το φορτίο είναι συγκεντρωμένο σε μικρό χώρο: άρα συμπεριφέρεται ως ισχυρή βάση]. Ως πυρηνόφιλο Ως βάση Σχηματισμός αλκοόλης

23 Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με υδρίδιο
Άρα, πως μπορούμε να ανάγουμε μια κετόνη προς μια αλκοόλη; Ανιόν υδριδίου του βορίου ΒΗ4- Ανιόν υδριδίου του βορίου Μεθάνιο ΒΗ3 + Η- βοράνιο ισοηλεκτρονικά

24 Υδρίδιο του βορίου Βιομηχανική παραγωγή του υδριδίου του βορίου ΒΗ4-
B (OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3 Τριμεθυλ-βορικός εστέρας CH3 Η3ΒΟ3 ή B(OH)3  CH3 Βορικό οξύ CH3 B(OH)3 + H2O B(OH)−4 + H+ (K = 7.3x10−10; pK = 9.14)

25 Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με υδρίδιο βορίου
+ βοράνιο Η2Ο αλκοόλη

26 Αναγωγή μέσω πυρηνόφιλης προσθήκης
δότης H+ δότης H+ δότης H+

27 Άλλα υδρίδια – δότες Η- Το ΒΗ4- είναι πολύ ασθενής δότης Η-
Δεν αντιδρά με αδρανείς καρβονυλικές ενώσεις: εστέρες, αμίδια. Το LiAlH4 είναι ισχυρότερος δότης Η- Πολύ δραστικό: αντιδρά με το νερό. Βίαιη αντίδραση

28 Ισχυρότερο πυρηνόφιλο 1/2
Ποιο είναι ισχυρότεροι πυρηνόφιλο; Η- ΟΗ- HS- - Ισχυρότερη βάση - - Μεγαλύτερο μέγεθος Μεγαλύτερη πολωσιμότητα Άρα ισχυρότερο πυρηνόφιλο

29 Ισχυρότερο πυρηνόφιλο 2/2
Ποιο είναι ισχυρότεροι πυρηνόφιλο; Cl - Br- Ι- - - - Μεγαλύτερη πολωσιμότητα Άρα ισχυρότερο πυρηνόφιλο

30 Προϊόν: αλκυλοβρωμίδιο
Πυρηνόφιλη προσβολή 1/2 Προϊόν: αλκυλοβρωμίδιο Πυρηνόφιλο Ηλεκτρονιόφιλο

31 Πυρηνόφιλη προσβολή 2/2 δ- δ+ Πυρηνόφιλο Ηλεκτρονιόφιλο κέντρο

32 Γιατί γίνονται οι χημικές αντιδράσεις;
Το φορτίο φέρνει τα μόρια κοντά (ηλεκτροστατική έλξη). Αμμωνία: μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων Δίπολο του καρβονυλίου

33 Ροή ηλεκτρονίων Η ροή ηλεκτρονίων είναι το κλειδί για τη χημική δραστικότητα.

34 (CH3)3N: Πυρηνόφιλο αντιδραστήριο
Το μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (..) κάνει το άζωτο πλούσιο σε αρνητικά φορτία. Έλκεται από κέντρα σε άλλα μόρια που είναι πλούσια σε θετικά φορτία.

35 Στοιχείο βόριο: απόκλιση από την κανόνα της οκτάδας
5B 1s2 2s2 p Υβριδισμός sp2 Κενό p τροχιακό Βόριο: τριγωνική γεωμετρία (sp2) Έχει μόνο 6 δεσμικά ηλεκτρόνια! Σχηματισμός νέου δεσμού

36 BF3: ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο
Λόγω του κενού p τροχιακού, υπάρχει έλλειμμα 2 ηλεκτρονίων. Επικρατεί θετικό φορτίο στο κέντρο του μορίου (Β). BF3: ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο. Υβριδισμός sp2 Κενό p τροχιακό Βόριο: τριγωνική γεωμετρία (sp2) Έχει μόνο 6 δεσμικά ηλεκτρόνια!

37 Αντίδραση μεταξύ ηλεκτρονιόφιλου και πυρηνόφιλου
Προσφορά ηλεκτρονίων Σχηματισμός νέου δεσμού πυρηνόφιλο

38 Αντίδραση ηλεκτρονιόφιλου με πυρηνόφιλο αντιδραστήριο
Δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο πυρηνόφιλο Κενό τροχιακό στο ηλεκτρονιόφιλο

39 Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια 1/2
Ουδέτερα μόρια

40 Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια 2/2
Ανιόντα

41 Παράγοντες που ευνοούν την αντίδραση Ε: + Nu
Τα αντίθετα φορτία. Επικάλυψη γεμάτων τροχιακών (υψηλής ενέργειας) με κενά τροχιακά (χαμηλής ενέργειας). Τα μόρια πρέπει να αποκτήσουν κατάλληλο προσανατολισμό ώστε να πετύχουν τη μέγιστη επικάλυψη.

42 Η ενέργεια στις χημικές αντιδράσεις
Ενθαλπία. Ενδόθερμες αντιδράσεις. Εξώθερμες αντιδράσεις.

43 Η ενέργεια των χημικών αντιδράσεων 1/2
Μια χημική αντίδραση πραγματοποιείται επειδή συντρέχουν λόγοι ώστε να καταστρέφονται ή να σχηματίζονται δεσμοί. Για την καταστροφή δεσμών χρειάζεται να προσλάβει το σύστημα (δηλαδή το σύνολο των μορίων που αντιδρούν) ενέργεια: ΔΗr>0. Κατά τη δημιουργία δεσμών εκλύεται ενέργεια: ΔΗr<0.

44 Η ενέργεια των χημικών αντιδράσεων 2/2
Το ισοζύγιο των ποσών της ενέργειας που απαιτούνται ή εκλύονται με την θραύση ή το σχηματισμό δεσμών, αντίστοιχα, καθορίζει την εξωθερμικότητα (ΔΗ<0) ή την ενδοθερμικότητα (ΔΗ>0) μιας αντίδρασης.

45 Η ενέργεια των δεσμών στις χημικές αντιδράσεις
Το άθροισμα των ενεργειών που απαιτούνται για τη θραύση δεσμών επηρεάζουν την ταχύτητα της αντίδρασης.

46 Δεσμοί προς Η Δεσμοί C - C Δεσμοί προς μεθύλιο Δεσμοί Χ - Χ

47 Ενέργεια αντιδράσεων Ερώτηση:
Δεσμοί που δημιουργούνται Δεσμοί που καταστρέφονται kJ/mol Ερώτηση: Η αντίδραση είναι εξώθερμη (ΔΗ<0), ή ενδόθερμη (ΔΗ>0); ΔΗr = (-331) + (-431) = kJ/mol

48 Ταχύτητα αντίδρασης 1/2 Μονομοριακή αντίδραση Ταχύτητα: A → προϊόντα
κυκλοπροπάνιο προπένιο “Izomerization of cyclopropane”, από Djokili92 διαθέσιμο με άδεια CC BY-SA 4.0 d[A]/dt = -kr [A], 

49 Ταχύτητα αντίδρασης 2/2 Διμοριακή αντίδραση Ταχύτητα: A + B → προϊόντα
H2 + O2 → H + OH2 d[A]/dt = -kr [A] [B]. 2 είδη μορίων

50 Πυρηνόφιλη υποκατάσταση
Αντίδραση υποκατάστασης

51 Μηχανισμός αντιδράσεων υποκατάστασης
Αποχωρούσα ομάδα Πως συμβαίνει η παραπάνω διαδικασία; σε ένα στάδιο, ή σε περισσότερα στάδια;

52 Αντίδραση σε ένα στάδιο 1/2
:Nu 2 1 Υπάρχουν δυο πιθανές οδοί προσβολής

53 Αντίδραση σε ένα στάδιο 2/2
Μεταβατική κατάσταση (ΜΚ*) ή Transition State (TSŦ)

54 Ένα στάδιο: διμοριακός μηχανισμός
d[A]/dt = -kr [A] [B].

55 Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 1/3
Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 1/3 Θραύση δεσμού (351 kJ/mol) MΚ ‡ μεθυλοχλωρίδιο καρβοκατιόν Ε Αντιδρόν Εa (351 kJ/mol) MΚ ‡ Προϊόν: καρβοκατιόν

56 Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 2/3
Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 2/3 Θραύση δεσμού (339 kJ/mol) αιθυλοχλωρίδιο καρβοκατιόν Ε Αντιδρόν Εa (339 kJ/mol) MΚ ‡ Προϊόν: καρβοκατιόν

57 Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 3/3
Το ξεκίνημα μιας αντίδρασης: θραύση δεσμού 3/3 Θραύση δεσμού (331 kJ/mol) t-βουτυλο-χλωρίδιο καρβοκατιόν Ε Αντιδρόν Εa (331 kJ/mol) MΚ ‡ Προϊόν: καρβοκατιόν MΚ ‡

58 Ευκολία θραύσης του δεσμού C-Cl Σύγκριση των Ea
καρβοκατιόν Ε Αντιδρόντα Εa MΚ ‡ καρβοκατιόντα

59 Μονομοριακή πυρηνόφιλη υποκατάσταση (SN1)
MΚ1 ‡ MΚ2 ‡ Ελεύθερη Ενέργεια (ΔG) καρβοκατιόν rod.beavon.org.uk Μηχανισμός Αντίδρασης SN1 Συνιστώσα αντίδρασης

60 Διμοριακή πυρηνόφιλη υποκατάσταση (SN2)
Ελεύθερη Ενέργεια (ΔG) Συνιστώσα αντίδρασης rod.beavon.org.uk Μηχανισμός Αντίδρασης SN2

61 Αντίδραση σε ένα στάδιο
Μεταβατική κατάσταση (ΜΚ*) ή Transition State (TSŦ) Ταυτόχρονα: σχηματίζεται ένα δεσμός και σπάει ένας άλλος.

62 Ένα στάδιο: διμοριακός μηχανισμός
ΝΞC- ΝΞC πυρηνόφιλο Αντιστροφή της στερεοχημικής δομής

63 Γιατί λέγεται «διμοριακός» μηχανισμός;
Αντιστροφή της στερεοχημικής δομής n-βουτυλοβρωμίδιο Ταχύτητα αντίδρασης 1ος παράγων 2ος παράγων Διμοριακός μηχανισμός πυρηνόφιλης υποκατάστασης: SN2

64 Ταχύτητα διμοριακής αντίδρασης: SN2
Ταχύτητα αντίδρασης ταχύτητα ταχύτητα Κλίση 2 Κλίση 1 [n-BuBr] [n-OH-]

65 Στερεοχημική παρεμπόδιση
Ταχύτητα αντίδρασης

66 Στερεοχημική παρεμπόδιση
Ταχύτητα αντιδράσεων Στερεοχημική παρεμπόδιση προσβολή : όχι τόσο εύκολη προσβολή : πολύ δύσκολη προσβολή : δύσκολη προσβολή: εύκολη k4 k2 k3 k1 k1 > k2 > k3 > k4

67 Τι επηρεάζει την ταχύτητα μιας διμοριακής αντίδρασης SN2 ; 1/2
Η στερεοχημεία: του πυρηνόφιλου, της ανθρακικής αλυσίδας. Η αποχωρούσα ομάδα Ογκώδες πυρηνόφιλο και Τριτοταγής (πυκνή) δομή στον κεντρικό άνθρακα μειώνουν την ταχύτητα δηλ. αυξάνουν την Εα Ογκώδης αποχωρούσα ομάδα Αυξάνει την ταχύτητα δηλ. μειώνει την Εα

68 Τι επηρεάζει την ταχύτητα μιας διμοριακής αντίδρασης SN2 ; 2/2
Η αποχωρούσα ομάδα Ογκώδης αποχωρούσα ομάδα Σταθερό ανιόν Αυξάνει την ταχύτητα δηλ. μειώνει την Εα Χ Αποχωρούσα ομάδα pΚa συζυγούς οξέος ταχύτητα F +3 Εξαιρετικά αργή Cl -7 Μέτρια Br -9 Ταχεία I -10 Πολύ ταχεία Ταχύτητα

69 Τέλος Ενότητας

70 Σημειώματα

71 Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Σταμάτης Μπογιατζής Σταμάτης Μπογιατζής. «Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ). Ενότητα 10: Οξείδωση και αναγωγή. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης». Έκδοση: 1.0. Αθήνα Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr.

72 Σημείωμα Αδειοδότησης
Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί και δοθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.

73 Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων
Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. διαθέσιμο με άδεια CC-BY Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο ως κοινό κτήμα χωρίς σήμανση Συνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.

74 Διατήρηση Σημειωμάτων
Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει: το Σημείωμα Αναφοράς το Σημείωμα Αδειοδότησης τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.

75 Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθηνών» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.