Οργανική Χημεία - Θ Ενότητα 5: Οργανικές Αντιδράσεις Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Οργανική Χημεία - Θ Ενότητα 5: Οργανικές Αντιδράσεις Δρ. Βασίλης Ντουρτόγλου Τμήμα Οινολογίας & Τεχνολογίας Ποτών Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.
Οργανικές Αντιδράσεις 1/4 Χημική αντίδραση: Ένας μετασχηματισμός με συνέπεια μια αλλαγή της σύνθεσης, της κατασκευής και/ ή της διαμόρφωσης μιας ένωσης (αναφερόμενο ως αντιδραστήριο ή υπόστρωμα).
Οργανικές Αντιδράσεις 2/4 Αντιδρών ή υπόστρωμα: Η οργανική ένωση που υποβάλλεται σε αλλαγή σε μια χημική αντίδραση. Άλλες ενώσεις μπορούν επίσης να συμπεριληφθούν, οι οποίες παρουσιάζουν συνεργιστική δράση. Το αντιδρών είναι συχνά (αλλά όχι πάντα) το μεγαλύτερο και πιο σύνθετο μόριο στο χημικό σύστημα. Το μεγαλύτερο μέρος (ή όλο) του μορίου του αντιδρώντος ενσωματώνεται κανονικά ως τμήμα του προϊόντος μορίου. Αντιδρόν+Αντιδραστήριο Συνθήκες, Θερμοκρασία, Πίεση Προιόν+Υποπροιόν Διαλύτες, Καταλύτες
Οργανικές Αντιδράσεις 3/4 Αντιδραστήριο: Ένας κοινός «συνεργάτης» του αντιδρώντος σε πολλές χημικές αντιδράσεις. Μπορεί να είναι οργανικός ή ανόργανος, μικρός ή μεγάλος, αέριο, υγρό ή στερεό. Το τμήμα του μορίου ενός αντιδραστηρίου, που μπορεί να ενσωματωθεί στο προϊόν, μπορεί να κυμανθεί από ολόκληρο το μόριο ως πολύ λίγο ή και καθόλου.
Οργανικές Αντιδράσεις 4/4 Προϊόν (-τα): Η τελική μορφή που λαμβάνεται από το σημαντικότερο αντιδρών (αντιδρώντα) μιας αντίδρασης. Συνθήκες αντίδρασης: Οι περιβαλλοντικές συνθήκες, όπως η θερμοκρασία, η πίεση, οι καταλύτες και ο διαλύτης, κάτω από τις οποίες, μια αντίδραση προχωρεί βέλτιστα. Οι καταλύτες είναι ουσίες που επιταχύνουν μια χημική αντίδραση, χωρίς οι ίδιοι να καταναλώνονται ή να εμφανίζονται ως τμήμα ή τμήματα των προϊόντων της αντίδρασης. Οι καταλύτες δεν αλλάζουν τη θέση μιας χημικής ισορροπίας.
Το Βέλος στις Χημικές Εξισώσεις Το βέλος στις χημικές εξισώσεις δείχνει πάντα την φορά της κίνησης των ηλεκτρονίων. chemistry.msu.edu
Κατηγορίες Αντιδράσεων Προσθήκη Απόσπαση Υποκατάσταση Μετάθεση chemistry.msu.edu
Αντιδράσεις Προσθήκης Ο ρόλος των υποκατάστατων στον διπλό δεσμό στον προσανατολισμό της προσθήκης Οι αντιδράσεις πρόσθεσης η προσθήκης, είναι ως επί το πλείστον αντιδράσεις ανόρθωσης των διπλών δεσμών. Η ελκτική ομάδα έλκει τα ηλεκτρόνια του διπλού δεσμού προς το μέρος της. Η πρόσθεση σε ένα διπλό δεσμό ενός μορίου Α-Β ορίζει μια αντίδραση πρόσθεσης. Ελκτική ομάδα
Τα ηλεκτρονικά φαινόμενα και η μετατόπιση των ηλεκτρονίων στους διπλούς, τριπλούς κλπ + Ε έλκουν τα ηλεκτρόνια. -Ε απωθούν τα ηλεκτρόνια. Τίποτα δεν είναι απόλυτο. Ομάδες με +E αποτέλεσμα Ομάδες με -E CHO,NO2,CN OCH3 COR OH COOR OCOR CONH2 NH2 F>Cl>Br>I
Θεωρία Lewis Βάσεις η ισχυρά πυρηνόφιλα αντιδραστήρια μπορούν να προσβάλουν φτωχούς σε ηλεκτρόνια άνθρακες η καρβοκατιόντα και να δημιουργήσουν δυο τύπους προϊόντων, Προϊόντα πρόσθεσης, η δημιουργίας διπλού δεσμού.
Παράμετροι Αντιδράσεων 1/3 Δομή αντιδρώντων:
Παράμετροι Αντιδράσεων 2/3 Χαρακτηριστικά αντιδραστηρίων: chemistry.msu.edu
Παράμετροι Αντιδράσεων 3/3 Εκλεκτικότητα Θέσεως: “RegioselectivityInhalohydrinformation, από File Upload Bot (Magnus Manske) με άδεια CC BY-SA 3.0 Στερεοεκλεκτικότητα: “Alkene-bromine-addition-2D-skeletal”, από Benjah-bmm27 διαθέσιμο ως κοινό κτήμα Στερεοειδικότητα: “Walden-inversion-3D-balls”, από Benjah-bmm27 διαθέσιμο ως κοινό κτήμα
Ενδιάμεσα Προϊόντα Μερικά χαρακτηριστικά ενδιάμεσα προϊόντα Τα ενδιάμεσα προϊόντα των αντιδράσεων είναι δομές που μπορούν να φέρουν ένα θετικό η αρνητικό φορτίο, έχουν πολύ μικρό χρόνο ζωής , αλλά κυρίως μας διευκολύνουν να καταλάβουμε τους μηχανισμούς των αντιδράσεων, π.χ. ένα άλας του οξονίου, ένα καρβοκατιόν, ένα αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο. Μερικά χαρακτηριστικά ενδιάμεσα προϊόντα
Τέλος Ενότητας
Σημειώματα
Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Βασίλειος Ντουρτόγλου 2014. Βασίλειος Ντουρτόγλου. «Οργανική Χημεία – Θ . Ενότητα 5: Οργανικές Αντιδράσεις». Έκδοση: 1.0. Αθήνα 2014. Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr.
Σημείωμα Αδειοδότησης Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.
Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. © διαθέσιμο με άδεια CC-BY Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο ως κοινό κτήμα χωρίς σήμανση Συνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.
Διατήρηση Σημειωμάτων Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει: το Σημείωμα Αναφοράς το Σημείωμα Αδειοδότησης τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.
Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο Πανεπιστήμιο Αθηνών» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.