GV: VÕ THỊ HỒNG XUYẾN KHOA: Chăn nuôi thú y Chương 1 GLUCID GV: VÕ THỊ HỒNG XUYẾN KHOA: Chăn nuôi thú y

Nội dung Đại cương Tính chất Phân loại Khái niệm Vai trò Tính chất Phân loại Đường đơn Đường đa

Glucid là hợp chất hữu cơ mang năng lượng, sản phẩm của quá trình quang hợp được tạo nên từ các nguyên tố: C, H, O Khái niệm Là chất có chứa nhiều nhóm rượu và một nhóm khử oxy (aldehyde hay ketone) ở các monosacharide

Vai trò Cung cấp năng lượng chính cho các hoạt động sống Tham gia vào cấu trúc của các mô bào (nhất là mô chống đỡ) Bảo vệ, điều hòa hoạt động của cơ thể (vitamin, coenzym, hormon)

Đồng phân và mạch vòng Tính chất Lý tính Hóa tính Đồng phân và mạch vòng

Lý tính Các monosacharide dễ tan trong nước, ít tan trong rượu, không tan trong các dung môi hữu cơ - Không màu, vị ngọt - Không bay hơi Có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực

Hóa tính Monosacharide là tác nhân khử Phản ứng với các chất oxy hóa Phản ứng với chất khử Phản ứng tạo furfural Phản ứng tạo este

Monosacharide là tác nhân khử Monosacharide thể hiện tính khử mạnh do có nhóm aldehyde hay nhóm ketone tự do Trong môi trường kiềm và đun nóng, các monosacharide có thể khử các ion kim loại nặng có hoá trị cao thành ion có hóa trị thấp hay các ion kim loại thành kim loại - Cu2+ → Cu+ trong phản ứng với thuốc thử Fehling - Ag+ → Ag trong phản ứng tráng gương.

Phản ứng với các chất oxy hóa Chất oxy hoá nhẹ như nước brom, clo, iot đường aldose sẽ thành aldonic acid, với đường ketose phản ứng không xảy ra. Br2 – kiềm Glucose → Gluconic acid Chất oxy hoá mạnh như HNO3 đậm đặc có sự oxy hoá xảy ra ở 2 đầu (aldehyd, rượu) cho ta di acid. Glucose → Saccharic acid

Phản ứng với chất khử Khi khử các monosaccharide ta thu được các rượu đa nguyên tử tương ứng. Các rượu sorbitol, ribitol, manitol vốn được tạo thành khi khử glucose (hoặc fructose), ribose...

Dưới tác dụng của acid đậm đặc, các aldopentose tạo thành furfural và aldohexose biến thành hydroxymethylfurfural Phản ứng tạo furfural Đây là phản ứng để phân biệt đường với các chất khác

Phản ứng tạo este Khi phản ứng với acid, các gốc rượu của monosacharide tạo thành các este Có ý nghĩa quan trọng nhất là các este phosphoric của monosacharide Các ester phosphate thường gặp là: aldehyd-3-phosphoglyceric, phosphodioxyaceton, glucose-6-photphat, fructose-1,6-diphotphat, ribose-5-photphat, …

Đồng phân và mạch vòng

Đồng phân Mỗi phân tử monosacharide thường tồn tại ở 2 dạng: D và L. Vị trí xác định dạng D và L cho các đường là H và OH ở nguyên tử carbon nằm cạnh nhóm rượu bậc nhất (CH2OH) - Nếu OH nằm bên phải là dạng D - Nếu OH nằm bên trái là dạng L

Khi phản ứng xảy ra trong phân tử monosacharide, một cầu nối oxy sẽ được thành lập và monosacharide sẽ hoá dạng vòng do tác dụng của nhóm -OH cùng phân tử Mạch vòng Dạng vòng của monosacharide có thể là 6 cạnh hay 5 cạnh Cầu nối oxy có thể xuất hiện giữa nguyên tử C1-C5 (dạng Pyranose) hoặc C2-C5 (dạng furanose) Có khả năng tồn tại dưới dạng đồng phân không gian α và β hai loại này khác nhau do vị trí H và OH ở nguyên tử Cl.

Đường đơn (Monosaccharide, ose) Phân loại Đường đa (osid)

Monosaccharide (ose, đường đơn)

Đường đơn Là đơn vị cấu tạo của glucid - Dạng aldehyde gọi là aldose (có nhóm CHO tự do) - Dạng cetone gọi là cetose (có nhóm C=O tự do)

Triose Là những monosacharide có 3 nguyên tử carbon Công thức cấu tạo: C3H6O3 Thành lập từ sự thoái biến đường hexose 6C Hợp chất trung gian quan trọng trong quá trình hô hấp

Triose Đại diện của nhóm này là glycerylaldehyd và dihydroxyaceton - Glycerylaldehyd là tinh thể rắn, không màu, vị ngọt - Có 1 carbon bất đối - Dihydroxyaceton tinh thể trắng, hút ẩm, ngọt, có mùi đặc trưng - Không có carbon bất đối

Tetrose Là những monosacharide có 4 nguyên tử carbon Công thức cấu tạo: C4H8O4 Đại diện của nhóm này là erytrose, treose

Pentose Là loại monosaccharide 5 carbon Công thức cấu tạo: C5H10O5 Đại diện là ribose, desoxyribose, arabinose, ribulose

Ribose và deoxyribose có trong thành phần cấu tạo của acid nucleic, vitamin và nhiều coenzyme Pentose Ribulose được tìm thấy trong tế bào động, thực vật Arabilose thường gặp trong thành phần của hemicellulose, trong nhựa cây - Không bị lên men

Hexose thường gặp: glucose, fructose, galactose, mannose (D) là những đường đơn có nhiều trong động vật và thực vật, có vai trò quan trọng về mặt sinh lý. Hexose Công thức cấu tạo: C6H12O6 Tất cả monosaccharide tự nhiên có vị ngọt và dễ hoà tan trong nước. Độ ngọt của mỗi loại đường không giống nhau.

Glucose Là loại đường phổ biến nhất có nhiều trong nho, trái cây, huyết thanh, máu, tủy, não Sản phẩm của quá trình quang hợp Sản phẩm thủy phân của glycogen (động vật và nấm) và tinh bột (thực vật)

Glucose Là đường đơn duy nhất có trong máu động vật (80-120mg%) với vai trò là chất cung cấp năng lượng chính. Có đủ đặc tính của đường đơn

CÁC DẠNG ĐỒNG PHÂN Đồng phân aldose – ketose: Dựa vào chức hoá học aldehyde (CHO) và keton (CO) Đồng phân aldose có nhóm aldehyde ở C1 Đồng phân ketose có nhóm keton ở C2

Đồng phân D và L Đồng phân D có nhóm OH ở C5 nằm bên phải của chuỗi C Đồng phân L có nhóm OH ở C5 nằm bên trái của chuỗi C

Đồng phân  và  Dạng đồng phân  và  xảy ra ở vị trí C1 - Nhóm OH nằm dưới mặt phẳng là dạng  glucose. - Nhóm OH nằm trên mặt phẳng là dạng  -glucose. -

Đồng phân  và  OH 1 2 3 4 5 6 CH2 -OH HO-H2C H HO O CH2-OH 1 2 3 4 5

Đồng phân dạng vòng Dạng vòng 5 cạnh furanose Dạng vòng 6 cạnh pyranose O

Đồng phân dạng vòng

Đồng phân dạng vòng

Galactose Có trong thành phần đường lactose ở sữa và ở dạng hợp chất galactosid của não (xerebrosid) Thành phần cấu tạo của raffinose, hemicellulose, pectine... - Trong cơ thể là thành phần của glycolipid, glycoprotein - Kém ngọt và kém tan hơn glucose

Fructose Có nhiều ở trạng thái tự do trong trái cây chín và mật ong, Thành phần của disaccharide: saccharose Có vị ngọt mạnh nhất

Mannose Ít gặp ở trạng thái tự do, thường thấy ở hoa quả (vỏ cam) và trong phức hợp với protein (như albumin, globulin, chất nhầy mucoid) Khác glucose ở vị trí C2 về nhóm OH

Oligosaccarid (Oliose) Polysaccarid (polyose) Đường đa Holosid Oligosaccarid (Oliose) Polysaccarid (polyose) Heterosid

Holosid Oligosaccaride Polysaccaride Cấu trúc đơn giản gồm từ 2 đến 3 monosacharide Polysaccaride Cấu trúc phức tạp gồm nhiều monosacharide

Oligosaccharide (Oligose)

Disaccharide Tạo thành là do sự kết hợp của 2 monosaccharide cùng loại hay khác loại nhờ liên kết glucoside sau khi khử đi một phân tử nước. Liên kết glucoside được tạo thành giữa -OH glucoside của monose này với -OH glucoside của monose kia

Do một phần tử α-D-glucose liên kết với một phân tử β-D-fructose qua liên kết glucoside ở vị tríC1-C2 (α-glucopyranose-1,2,β– fructosefuranose) Saccharose Có trong mía đường, củ cải đường, lúa miến, trái táo Không có tính khử, dễ thủy phân khi đun nóng

Do một phần tử β-D-galactose liên kết với một phân tử α-D-glucose qua liên kết glucosid ở vị trí C1-C4 (β-galactopyranose-1,4, α-glucopyranose). Lactose Có trong sữa hàm lượng lactose thay đổi tùy loại sữa Có tính khử

Do 2 phân tử α-D-glucose liên kết với nhau qua liên kết glucosid ở vị trí C1-C4 (αglucopyranose-1,4, α-glucopyranose) Mantose Còn gọi là đường mạch nha Đường có tính khử

Polysaccharide

Tinh bột Là loại glucid dự trữ của thực vật được tạo thành trong quá trình quang hợp Được tạo thành từ các gốc α-glucose - Không tan trong nước lạnh - Đun nóng tạo thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột Phản ứng đặc trưng của tinh bột là tác dụng với iod cho màu xanh tím Tinh bột→Dextrin→Maltose →Glucose

Amylose Amylose (chiếm 10 - 20%) do nhiều gốc α - glucose liên kết với nhau qua mạch glucoside 1-4 tạo thành mạch thẳng. Amylose bắt màu xanh với iodine, màu này mất đi khi đun nóng, hiện màu trở lại khi nguội, bị kết tủa bởi rượu butylic. Tan trong nước, không tạo hồ

AMYLOSE

Amylopectin Chiếm 80 – 90% các gốc α-glucose liên kết với nhau qua mạch glucosid 1-4 và 1-6 tạo cho phân tử tinh bột có cấu tạo phân nhánh. Không tan trong nước với iod cho màu tím

AMYLOPECTIN

Cellulose Cấu tạo từ nhiều gốc β-D-glucose bằng liên kết 1-4-glucoside tạo thành chuỗi thẳng, dạng sợi không phân nhánh Là thành phần chủ yếu của vách tế bào thực vật Bền, không tan trong nước, bị thủy phân bởi enzyme cellulase

Glycogen Là polysaccharide dự trữ ở động vật được tìm thấy trong gan và cơ Được tạo thành từ các gốc α-glucose giống thành phần amylopectin nhưng mức độ phân nhánh nhiều hơn

Bị thủy phân bởi enzyme phosphorylase (có coenzyme là pyrydoxal phosphate), để cắt liên kết 1-6 cần enzyme debranching Glycogen Sản phẩm cuối cùng là Glucose-1-P Hòa tan trong nước nóng cho màu đỏ tím hoặc đỏ nâu với Iod

Heterosid Là loại đa đường không thuần nhất Trong thành phần ngoài các monosaccharide còn có các dẫn xuất của monosaccharide Thành phần khung của vách tế bào vi khuẩn, mô liên kết động vật Gắn với nhau bằng liên kết β-1-4 glycoside

Mucopolysaccharde (chất nhầy) - Đây là loại đa đường thường gặp trong mô liên kết, ở chất trung gian giữa các tế bào và ở các dịch nhầy. + Acid hyaluronic: Loại đường đa nhầy này có trong dịch bao khớp, trong thủy tinh thể mắt, trong nhiều mô bào của động vật khác. + Chondroitin sulfat: Chất này chứa nhiều trong mô liên kết, mô xương sụn + Heparin (Hepar-gan): Đây là loại đa đường tìm thấy đầu tiên ở gan, sau đó ở cơ, tim, phổi...

Glucopolysaccharde - Là loại đa đường phức tạp có tính keo như mucopolysaccharide + Pectin thực vật: là những chất giữ vai trò nhựa gắn tế bào mô thực vật. + Glucopolysaccharide của vi khuẩn: thường có trong cấu tạo giáp mô, có đặc tính bền đối với men tiêu hóa.