ΠΥΡΕΘΡΟ - ΠΥΡEΘΡΙΝΕΣ - ΠΥΡΕΘΡΟΕΙΔΗ Tanacetum vulgare Asteraceae πύρεθρο: το φυτό πυρεθρίνες: τα φυσικά προϊόντα πυρεθροειδή: τα συνθετικά ανάλογα πυρεθρίνης

Πύρεθρο: αειθαλή φυτά από την οικογένεια Asteraceae με εντομοκτόνο δράση

Είδη του γένους Tanacetum (= Chrysanthemum) χρησιμοποιούνται σαν φυσικά εντομοκτόνα Δρόγη είναι οι αποξηραμένες ταξιανθίες                             Tanacetum cinerariifolium (= Chrysanthemum cinerariifolium) Asteraceae Tanacetum vulgare Asteraceae

Tanacetum cinerariifolium Asteraceae Tanacetum spp Οι καλλιεργούμενες ποικιλίες έχουν διάφορα χρώματα (χρυσάνθεμα)

Tanacetum coccineum Asteraceae Τα φυτά καλλιεργούνται ευρέως σε χώρες της Αφρικής (Κένυα 70% της παγκόσμιας παραγωγής) και χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία παραγωγής εντομοκτόνων και εντομοαπωθητικών

Tanacetum coccineum = Pyrethrum roseum; = Chrysanthemum coccin Tanacetum cinerariifolium                                                   Χημική σύσταση αιθέριο έλαιο, σεσκιτερπενικές λακτόνες, πυρεθρίνες 0,5% (αυτοφυή φυτά)  2% (καλλιέργειες επιλεγμένων κλώνων)

Bellis perennis Asteraceae (μαργαρίτα) μοιάζει με το πύρεθρο Matricaria recutita Asteraceae (χαμομήλι)

Carbon dioxide pressure-temperature phase diagram Στο υπερκρίσιμο σημείο το CO2 διαχέεται σαν αέριο και διαλύει σαν υγρό

πυρεθρίνη Ι πυρεθρίνη-IΙ πυρεθρίνες: παράγωγα μονοτερπενίων ( C10 ) Είναι εστέρες κυκλοπροπανίου φυσικά μόρια, ιξώδη υγρά, διασπώνται και καταστρέφονται γρήγορα στο φως και τον αέρα (χρόνος ημιζωής στο φως: 10’) Αποτελούν τη βάση για την παρασκευή πληθώρας συνθετικών εντομοκτόνων (πυρεθροειδή ή πυρεθρινοειδή: αναπτύχθηκαν μετά το 1950) Δομικό στοιχείο: χρυσανθεμικό οξύ

πυρεθροειδή: συνθετικά ανάλογα πυρεθρινών Phenothrin (Sumithrin) Resmethrin

Permethrin Deltamethrin Τα πυρεθροειδή (συνθετικά ανάλογα πυρεθρινών) είναι μόρια σταθερότερα και δραστικότερα από τις πυρεθρίνες Σταδιακά αντικαθιστούν τα οργανοφωσφορικά εντομοκτόνα (είναι λιγότερο τοξικά)

Eστέρες τύπου πυρεθρίνης Ι: Σταθερότεροι, επιφέρουν το θάνατο στα έντομα ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ Χαρακτηρίζονται ως νευροτοξίνες, επηρεάζουν το νευρικό σύστημα των εντόμων (δρουν στις αισθητήριες και κινητικές ίνες, προκαλούν έλλειψη συντονισμού κινήσεων, παράλυση, θάνατο) Σε χαμηλή δόση: εντομοαπωθητικά Σε μεγαλύτερη δόση: εντομοκτόνα Σε μεγάλη δόση προκαλούν δηλητηρίαση κυρίως σε ψυχρόαιμα ζώα σε ψάρια και πτηνά Τα πυρεθροειδή έχουν μικρή τοξικότητα στον άνθρωπο και τα οικόσιτα θηλαστικά (LD50 περίπου 2g/Kg) Είναι λιπόφιλα μόρια, διασπώνται γρήγορα και δεν συσσωρεύονται στον οργανισμό Eστέρες τύπου πυρεθρίνης ΙΙ: Ασταθέστερα μόρια, έχουν κυρίως παραλυτική δράση στα έντομα (knock down)

ΧΡΗΣΕΙΣ Εντομοκτόνα οικιακής χρήσης, στην κτηνιατρική σαν αντιπαρασιτικά, στη γεωργία για την προστασία αποθηκευμένων δημητριακών και σε καλλιέργειες για την καταπολέμηση εντόμων Διακινούνται εμπορικά είτε σαν ολικά εκχυλίσματα (με υπερκρίσιμο CO2, ή με οργανικούς διαλύτες) παρασκευάζονται σκόνες, διαλύματα, γαλακτώματα Piperonyl butoxide Συνδυάζονται συχνά με μόρια που δρουν «συνεργιστικά»: βουτοξείδιο του πιπερονυλίου

Σαφρόλη ή σικιμόλη Piperonyl butoxide Ενισχύει τη δράση των πυρεθροειδών Ημισυνθετικό παράγωγο σαφρόλης Αναστέλλει ένζυμα (οξειδάσες) εμποδίζοντας το μεταβολισμό των πυρεθροειδών στα έντομα Εχει χαμηλή τοξικότητα στον άνθρωπο

Φάση Ι Φάση ΙΙ Φάση ΙΙΙ Απέκκριση Στα θηλαστικά και τον άνθρωπο Μεταβολισμός ξενοβιοτικών – αποτοξίνωση: αντίκτυπος στο μεταβολισμό, την αλληλεπίδραση φαρμάκων και την αντοχή στα φάρμακα (αντιβιοτικά, αντικαρκινικά) Φάση Ι Οξείδωση (Cytochrome Ρ450, Monoamine oxidase) Αναγωγή, Υδρόλυση (Esterases, Epoxide hydrolase) Φάση ΙΙ Μεθυλίωση (methyltransferase) Θείωση (Glutathione S-transferases) Ακετυλίωση (N-acetyltransferases) Γλυκουρονιδίωση (UDP-glucuronosyltransferases) Φάση ΙΙΙ Απέκκριση