Ενότητα 7: Αλκοόλες Χριστίνα Φούντουλα Τμήμα Ιατρικών Εργαστηρίων Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Οργανική Χημεία (Ε) Ενότητα 7: Αλκοόλες Χριστίνα Φούντουλα Τμήμα Ιατρικών Εργαστηρίων Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.
Αλκοόλες 1/4 CnH2n+1OH για γραμμικές αλκοόλες “Alcohol general”, από Maksim διαθέσιμο ως κοινό κτήμα “Alcohol”, από SubDural12 διαθέσιμο ως κοινό κτήμα
Αλκοόλες 2/4 CH3OH: μεθανόλη ή ξυλόπνευμα, σ.ζ. 64,70C Εξαιρετικά τοξική (10mL μόνιμη τύφλωση και 30 mL θάνατος). C2H5OH: αιθανόλη, σ.ζ. 78,40C, παράγεται με τη ζύμωση σακχάρων από μικροοργανισμούς. C3H7OH και C4H9OH: ζύμωση από clostridium acetobutylicum με έντονη καυτερή υφή, ανεπιθύμητες σε ορισμένα είδη μπύρας. Εμπορικό οινόπνευμα: μίγμα 95% αιθανόλης και 5% νερού. Μεθυλιωμένο ή χειρουργικό οινόπνευμα (περιέχει ποσότητα μεθανόλης). Απόλυτη αιθανόλη: παράγεται με απόσταξη κοινού οινοπνεύματος παρουσία CaO, που δεσμεύει το νερό.
Αλκοόλες 3/4 Lysol Αντισηπτικά Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες
Αλκοόλες 4/4 Chemical Formula IUPAC Name Common Name Common Names Αλκοόλες 4/4 Chemical Formula IUPAC Name Common Name Monohydric alcohols CH3OH Methanol Wood alcohol C2H5OH Ethanol Grain alcohol C3H7OH Isopropyl alcohol Rubbing alcohol C5H11OH Pentanol Amyl alcohol Polyhydric alcohols C2H4(OH)2 Ethane-1 ,2-diol Ethylene glycol C3H5(OH)3 Propane-1 ,2,3-triol Glycerin C5H7(OH)5 Pentane-1 ,2,3,4,5-pentol Xylitol C6H8(OH)6 Hexane-1 ,2,3,4,5,6-hexol Mannitol, Sorbitol
Αλκοόλες Δεσμοί υδρογόνου και σ.ζ
Αλκοόλες Δεσμοί υδρογόνου και διαλυτότητα Αλκοόλες μικρής ανθρακικής αλυσίδας Αλκοόλες μεγάλης ανθρακικής αλυσίδας
Όξινος χαρακτήρας αλκοολών Αλειφατικές αλκοόλες: Ασθενής όξινος χαρακτήρας, οξύτητα συγκρίσιμη με αυτή του νερού. “Methanol acid base”, από Maksim διαθέσιμο ως κοινό κτήμα CH3CH2OH + Na -----> CH3CH2O- +Na + ½ H2 Πρωτοταγείς: αντιδρούν εύκολα με Na. Δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες : δεν αντιδρούν εύκολα με Na (χρησιμοποιείται K). Φαινόλες: πιο ισχυρός όξινος χαρακτήρας από τις αλειφατικές
Μέθοδοι σύνθεσης αλκοολών 1/3 Α. Προσθήκη νερού σε αλκένιο Η απόδοση της αντίδρασης είναι ~ 5%. Απομακρύνοντας την αλκοόλη και ανακυκλώνοντας το αλκένιο που δεν αντέδρασε, μπορεί η απόδοση να αγγίξει το 95%.
Μέθοδοι σύνθεσης αλκοολών 2/3 Β. Αναγωγή (υδρογόνωση) καρβονυλικών ενώσεων butanal
Μέθοδοι σύνθεσης αλκοολών 3/3 Γ. Επίδραση ενώσεων Grignard σε καρβονυλικές ενώσεις
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 1/6 Α. Αφυδάτωση αλκοολών σύμφωνα με τον κανόνα Zaitsev Μηχανισμός αντίδρασης Η θερμοκρασία αντίδρασης αυξάνεται από τις τριτοταγείς στις πρωτοταγείς αλκοόλες Χρήση θειϊκού ή φωσφορικού οξέος. Παραγωγή CO2 και SO2. Πειραματική διάταξη Δ-NaOH
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 2/6 Β. Αντίδραση με υδραλογόνα (νουκλεόφιλη υποκατάσταση) μέσω σχηματισμού R−OH2+ σε θερμοκρασία δωματίου Χρήση ενεργοποιητή (ZnCl2) και θέρμανση
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 3/6 . .
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 4/6 Γ. Οξείδωση αλκοολών Πρωτοταγείς αλκοόλες
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 5/6 Γ. Οξείδωση αλκοολών Δευτεροταγείς αλκοόλες Τριτοταγείς αλκοόλες
Χημικές ιδιότητες αλκοολών 6/6 Δ. Εστεροποίηση (Fischer esterification) Συνεχής απομάκρυνση του παραγόμενου νερού για αύξηση της απόδοσης.
Παρασκευή φαινολών 1/2 Α. Υδρόλυση διαζονιακών αλάτων
Παρασκευή φαινολών 2/2 Β. Αλκαλική υδρόλυση χλωροβενζολίου Γ. Αντίδραση βενζοσουλφονικού οξέος με NaOH Δ. Όξινη οξείδωση κουμενίου
Χημικές ιδιότητες φαινολών 1/3 Α. Εστεροποίηση Χλωρίδιο καρβοξυλικού οξέος Ανυδρίτης καρβοξυλικού οξέος
Χημικές ιδιότητες φαινολών 2/3 Β. Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση Αντίδραση Φαινόλη Νίτρωση dil. HNO3 in H2O or CH3CO2H Σουλφονίωση conc. H2SO4 Αλογόνωση X2 Αλκυλίωση και ακυλίωση (αντιδράσεις Friedel-Crafts) δεν εφαρμόζονται σε φαινόλες εξαιτίας μικρής απόδοσης.
Χημικές ιδιότητες φαινολών 3/3 Γ. Οξείδωση φαινολών υδροκινόνη κινόνη
Testing Blood Alcohol Levels 3 CH3CH2OH(g) + 2 Cr2O72-(aq) + 16 H+(aq) 3 CH3CO2H(aq) + 4 Cr3+(aq) + 11 H2O(l) The instrument contains two ampules that hold small samples of potassium dichromate dissolved in sulfuric acid. One of these ampules is used a reference. The other is opened and the breath sample to be analyzed is added to this ampule. If alcohol is present in the breath, it reduces the yellow-orange Cr2O72- ion to the green Cr3+ ion. The extent to which the color balance between the two ampules is disturbed is a direct measure of the amount of alcohol in the breath sample. Measurements taken with the Breathalyzer are reported in units of percent blood-alcohol concentration (BAC) Assumption: 2100 mL of air exhaled from the lungs contains the same amount of alcohol as 1 mL of blood. The patent was issued to R. F. Borkenstein in 1958. Blood alcohol content Breathalyzer
Antioxidant properties. BHT is advocated as a diet supplement and antiviral useful against herpes family viruses. Butylated hydroxytoluene Estradiol estrogen - hormones Phenolphthalein pH indicator
Propofol marketed as Diprivan by AstraZeneca an anesthetic Serotonin Dopamine natural neurotransmitters Epinephrine
Thymol an antiseptic that is used in mouthwashes Tyrosine an amino acid
Τέλος Ενότητας
Σημειώματα
Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Χριστίνα Φούντζουλα 2014. Χριστίνα Φούντζουλα. «Οργανική Χημεία (Ε). Ενότητα 7: Αλκοόλες». Έκδοση: 1.0. Αθήνα 2014. Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr.
Σημείωμα Αδειοδότησης Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.
Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. © διαθέσιμο με άδεια CC-BY Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο ως κοινό κτήμα χωρίς σήμανση Συνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.
Διατήρηση Σημειωμάτων Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει: το Σημείωμα Αναφοράς το Σημείωμα Αδειοδότησης τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.
Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.