Επιστήμη Υλικών ΙΙ (Θ) Ενότητα 12: υδατάνθρακες, πολυσακχαρίτες Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Επιστήμη Υλικών ΙΙ (Θ) Ενότητα 12: υδατάνθρακες, πολυσακχαρίτες Σταμάτης Μπογιατζής, επίκουρος καθηγητής Τμήμα Συντήρησης Αρχαιοτήτων & Έργων Τέχνης Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.
Βασικοί όροι Πολυδύναμες αλκοόλες (πολυόλες), Μονοσακχαρίτης, Αλδόζες, Κετόζες, Εξόζες Ανάγοντα σάκχαρα Οπτική δραστικότητα Πολυσακχαρίτης Αμυλόζη Αμυλοπηκτίνη Κυτταρίνη Λιγνίνη Μεθυλοκυτταρίνη Αναγεννημένη κυτταρίνη
Υδατάνθρακες Τα σάκχαρα ανήκουν στις ενώσεις βιολογικού ενδιαφέροντος και, όπως και οι πρωτεΐνες, έχουν μεγάλη σημασία επειδή απαντώνται ως δομικό συστατικό πολλών οργανικών υλικών. Οι πολυσακχαρίτες είναι πολυμερή που απαντώνται στη φύση, και ως τέτοια, έχουν πολλές από τις ιδιότητες των συνθετικών πολυμερών Η δομικές μονάδες όλων των σακχάρων είναι οι μονοσακχαρίτες, δηλαδή ενώσεις που αποτελούνται από 5 ή 6 συνήθως άτομα άνθρακα με τον γενικό τύπο C6H12O6. Οι μονοσακχαρίτες βρίσκονται είτε σε αλδεϋδική (αλδόζες) είτε σε κετονική μορφή (κετόζες).
Μονοσακχαρίτες: εξόζες Οι μονοσακχαρίτες που αποτελούνται από 4, 5, ή 6 άνθρακες είναι μικρού μοριακού βάρους (<200), και ονομάζονται τριόζες, τετρόζες, πεντόζες και εξόζες αντίστοιχα. Για παράδειγμα, η γλυκόζη και η φρουκτόζη ανήκουν στις εξόζες, αφού έχουν έξη άνθρακες στο μόριό τους. Έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C6H12O6, αλλά όπως βλέπουμε στη διπλανή εικόνα, οι συντακτικοί τους τύποι είναι διαφορετικοί. 1 1 2 3 4 5 6 2 3 4 5 6 D-γλυκόζη (ΜΒ=180,15) Είναι αλδόζη, δηλ. έχει αλδεϋδομάδα στον C1 D-φρουκτόζη (ΜΒ=180,15) Είναι κετόζη, δηλ. έχει κετονική ομάδα στον C2
Τριόζες, τετρόζες, πεντόζες, εξόζες Γλυκεριναλδεϋδη (μια αλδοτριόζη) Δι-υδρόξυακετόνη (μια αλδοτριόζη)
D- και L- γλυκεριναλδεϋδη 1/2 Επίπεδο κάτοπτρο D- Γλυκεριναλδεϋδη L- Γλυκεριναλδεϋδη
D- και L- γλυκεριναλδεϋδη 2/2 Προβολές Fischer * D- Γλυκεριναλδεϋδη L- Γλυκεριναλδεϋδη Πόσα στερεοϊσομερή υπάρχουν; Εάν είναι n ο αριθμός των ασύμμετρων ανθράκων (*C), ο αριθμός των στερεο-ισομερών είναι 2n Συνεπώς, υπάρχουν 2 στερεο-ισομερή της γλυκεριναλδεϋδης
Τριόζες, τετρόζες, πεντόζες, εξόζες 1/3 D- ερυθρόζη D- θρεόζη Τετρόζες: Δύο από τα τέσσερα στερεο-ισομερή
Τριόζες, τετρόζες, πεντόζες, εξόζες 2/3 D-ριβόζη (μια αλδοπεντόζη) D-αραβινόζη D-ξυλόζη D-λυξόζη Πεντόζες: τέσσερα από τα 8 στερεο-ισομερή
Τριόζες, τετρόζες, πεντόζες, εξόζες 3/3 D-γλυκόζη D-μαννόζη D-γαλακτόζη Αλδοεξόζες: τρια από τα 16 στερεο-ισομερή Υπάρχουν 8 D- και 8 L- στερεο-ισομερή Οι ζωντανοί οργανισμοί περιέχουν τις D- μορφές
Οπτικοί αντίποδες της γλυκόζης Το κατοπτρικό είδωλο της D-γλυκόζης αποτελεί στερεοχημικά διαφορετική ένωση ή οποία όμως θα έχει τις ίδιες βασικές χημικές ιδιότητες. Έχει διαπιστωθεί ότι διάλυμα 1Μ D-γλυκόζης στους 20◦C έχει γωνία στροφής [α]=+112,2◦ και το μόριο λέγεται δεξιόστροφο. Αντίστοιχα, ένα όμοιο διάλυμα L-γλυκόζης θα στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς την αντίθετη κατεύθυνση ([α]=-112,2◦) και συνεπώς η μορφή αυτή θα λέγεται αριστερόστροφη. Όταν έχουμε μια ποσότητα που αποτελείται από 100% D-γλυκόζη, τότε λέμε ότι έχουμε οπτικώς καθαρή D- γλυκόζη. Επί πλέον, δυο μορφές D- και L-γλυκόζης ονομάζονται οπτικοί αντίποδες. Μάλιστα, εάν αναμίξουμε ίσους όγκους δύο διαλυμάτων της D- και της L-γλυκόζης που έχουν την ίδια συγκέντρωση, το διάλυμα που θα προκύψει δεν θα έχει οπτική στροφική ικανότητα (δηλ. [α]=0) και θα καλείται ρακεμικό μίγμα. 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
Οπτική στροφική ικανότητα 7 Οι υδατάνθρακες, επειδή έχουν ασύμμετρα άτομα άνθρακα εμφανίζουν οπτική στροφική ικανότητα, και συνεπώς καλούνται οπτικώς ενεργοί. Αυτή η ιδιότητά τους προέρχεται από την πειραματική παρατήρηση ότι ένα υδατικό διάλυμα D-γλυκόζης στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός κατά μια συγκεκριμένη γωνία, η οποία καλείται γωνία στροφής και εξαρτάται από τη συγκέντρωση του διαλύματος και τη θερμοκρασία. Πηγή φωτός Φυσικό φως Πολωτής Επίπεδα πολωμένο φως Χώρος δείγματος Οπτικά ενεργό δείγμα επίπεδα πολωμένο φως με στραμμένο το επίπεδο πόλωσης http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Polarimeter_(Optical_rotation).svg
Ημιακετάλες, ημικετάλες Αλδεΰδη Αλκοόλη Ημιακετάλη Κετόνη Αλκοόλη Ημικετάλη
Κυκλική (ημιακεταλική) μορφή της γλυκόζης Με την κυκλοποίησή της, η D-γλυκόζη σχηματίζει 2 ημιακεταλικά ανωμερή: α-D-γλυκόζη β-D-γλυκόζη
Κυκλική μορφή της γλυκόζης Ανοικτή μορφή D-γλυκόζης Διαθέτει 4 ασύμμετρους άνθρακες που σημειώνονται με αστερίσκο (*) Κυκλική μορφή α- D-γλυκόζης (ή α- D-γλυκοπυρανόζης) Διαθέτει 5 ασύμμετρους άνθρακες (*)
Κυκλική μορφή της φρουκτόζης Ανοικτή μορφή D-φρουκτόζης Διαθέτει 3 ασύμμετρους άνθρακες που σημειώνονται με αστερίσκο (*) Κυκλική μορφή α-D-φρουκτόζης (ή α-D-φρουκτοφουρανόζης) Διαθέτει 4 ασύμμετρους άνθρακες (*) δηλ. έναν επί πλέον από την ανοικτή μορφή
Καλαμοσάκχαρο (σακχαρόζη, ή σουκρόζη) Καλαμοσάκχαρο (σακχαρόζη, ή σουκρόζη) Καλαμοσάκχαρο (σακχαρόζη): ένας δισακχαρίτης
Γλυκοπυρανόζες, φρουκτοπυρανόζες
Παράγωγα της γλυκόζης β-D-γλυκουρονικό άλας β-D-γλυκονικό άλας
Το άμυλο: αμυλόζη 1/2 α-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Τρία ενωμένα μόρια γλυκόζης α-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός
Το άμυλο: αμυλόζη 2/2 Η γραμμική αλυσίδα της αμυλόζης δεν είναι ευθύγραμμη. Σχηματίζει μια αριστερόστροφη έλικα.
Το άμυλο: αμυλοπηκτίνη 1/2 α-1,6΄γλυκοσιδικός δεσμός α-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Τέσσερα ενωμένα μόρια γλυκόζης
Το άμυλο: αμυλοπηκτίνη 2/2 α-1,6΄γλυκοσιδικός δεσμός α-1,6΄γλυκοσιδικός δεσμός
β-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Η κυτταρίνη β-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Η κυτταρίνη είναι το πιο διαδεδομένο πολυμερές στη γη. Σχηματίζει, μαζί με τη λιγνίνη, τα κυτταρικά τοιχώματα στα φυτά Σε κάθε δομική μονάδα υπάρχουν τρία ελεύθερα υδροξύλια. Όσον όμως αφορά στις ακραίες δομικές μονάδες του μορίου, η μία φέρει τέσσερα ελεύθερα υδροξύλια και η άλλη μια ομάδα ημιακετάλης.
Η δομή της κυτταρίνης … … … … … http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cellulose-Ibeta-from-xtal-2002-3D-balls.png Οι δεσμοί υδρογόνου που εκδηλώνονται μεταξύ μονάδων της ίδιας αλυσίδας, σταθεροποιούν την ευθύγραμμη διαμόρφωση του μακρομορίου
β-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Η κυτταρίνη Δεσμοί υδρογόνου β-1,4΄γλυκοσιδικός δεσμός Η σταθερότητα της δομής της κυτταρίνης οφείλεται στην ισημερινή διάταξη των –ΟΗ Αυτά μπορούν να συνδέονται με δεσμούς υδρογόνου με τα γειτονικές αλυσίδες κυτταρίνης με αποτέλεσμα να σχηματίζεται ένα άκαμπτο επίπεδο πλέγμα.
Η δομή της κυτταρίνης … … … … … … … … … … http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cellulose-Ibeta-from-xtal-2002-3D-balls.png … … … … Εκτεταμένο δίκτυο από αλυσίδες της κυτταρίνης: την καθιστούν αδιάλυτη στο νερό. Λόγω όμως της υδροφιλικότητάς της, προσροφά μόρια νερού Εμφανίζει υψηλή κρυσταλλικότητα.
Κρυσταλλικότητα της κυτταρίνης Η φυσική κυτταρίνη (κυτταρίνη Ι) περιλαμβάνει δύο δομές: Την κυτταρίνη Ια (κρυσταλλώνεται στο τρικλινές) Απαντάται περισσότερο στα φύκη και στα βακτηρίδια Την κυτταρίνη Ιβ (κρυσταλλώνεται στο μονοκλινές) Απαντάται περισσότερο στα ανώτερα φυτά http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cellulose_strand.svg
Η κυτταρίνη Κυτταρινικές φυτικές ίνες
Ημικυτταρίνες Οι ημικυτταρίνες απαρτίζουν το 15-20% της μάζας των φυτών. Απαρτίζονται από κυτταρινικού τύπου αλυσίδες, όμως αντί για γλυκόζη περιέχει κυρίως ξυλόζη, και δευτερευόντως, μανόζη, γαλακτόζη, ραμνόζη και αραβινόζη ξυλόζη μανόζη γαλακτόζη αραβινόζη
Πηκτίνη Είναι αλυσίδες D-γαλακτουρονικού οξέος Συνδέονται με α-1 4 γλυκοσιδικό δεσμό Με αυτό τον τρόπο σχηματίζονται αλυσίδες αντίστοιχες με του αμύλου Συχνά, μονάδες D-γαλακτουρονικού οξέος αντικαθίστανται από τη ραμνόζη
Λιγνίνη Είναι βιοπολυμερές με αρωματικό χαρακτήρα Είναι βιοπολυμερές με αρωματικό χαρακτήρα Δεν έχει καθορισμένη δομή και σύσταση Συνυπάρχει με την κυτταρίνη και τις πηκτίνες και ημικυτταρίνες στα τοιχώματα των φυτικών κυττάρων Γεμίζει το χώρο μεταξύ των κυτταρινών στα φυτικά κύτταρα Λεπτομέρεια του μορίου της λιγνίνης http://en.wikipedia.org/wiki/File:Lignin_structure.svg
Άλλες μορφές της κυτταρίνης Rayon βισκόζης: αποτελεί καθαρή κυτταρίνη: γραμμικό πολυμερές της β-D-γλυκόζης Παρασκευάζεται ως εξής: επίδραση NaOH στην κυτταρίνη ξύλου. Σχηματίζεται «αλκαλική κυτταρίνη», [C6H9O4-ONa]n. Επίδραση διθειάνθρακα (CS2) και σχηματισμό ξανθικού άλατος [C6H9O4-ONa]n + nCS2 → [C6H9O4-OCS2Na]n. Ξανθικό άλας (xanthate) κυτταρίνης http://en.wikipedia.org/wiki/File:Rayon_synth.png
Βισκόζη ή rayon ή ‘συνθετικό μετάξι’ Η βισκόζη είναι μια αναγεννημένη ίνα κυτταρίνης Στη δεκαετία του 1980 η εταιρεία Courtaulds στην Βρετανία κατασκεύασε μια βελτιωμένη εκδοχή του rayon χρησιμοποιώντας τον διαλύτη N-μεθυλμορφολίνη
Η κυτταρίνη και τα παράγωγά της Τα παράγωγα της κυτταρίνης είναι θερμοπλαστικά πολυμερή και διακρίνονται σε δύο κατηγορίες: α) τους εστέρες της κυτταρίνης (νιτροκυτταρίνη, οξική κυτταρίνη) β) τους αιθέρες της κυτταρίνης (μεθυλοκυτταρίνη, αιθυλοκυτταρίνη)
Παράγωγα κυτταρίνης: μεθυλοκυτταρίνη Περίπου το 1/3 της παραγωγής καθαρής κυτταρίνης χρησιμοποιείται ως βάση για σύνθεση παραγώγων, στην πλειονότητά τους υδατοδιαλυτά. Οι ιδιότητές τους εξαρτώνται από τα μήκη των αλυσίδων. Μεθυλοκυτταρίνη: μεθυλίωση του 30-80% περίπου των –ΟΗ ομάδων της κυτταρίνης n R=CH3 NaOH, CH3Cl Methyl cellulose (E461) [231] (made by methylating about 30% of the hydroxyl groups) is thermogelling, forming gels above a critical temperature due to hydrophobic interactions between high-substituted regions and consequentially stabilized intermolecular hydrogen bonding. Such gels break down on cooling ιn a manner similar to that causing the solubility minimum for non-polar gases; hydrophobic saccharides becoming less soluble as the temperature increases [187]. This property is useful in forming films as barriers to water loss and for holding on to small gas bubbles.
Παράγωγα κυτταρίνης: μεθυλοκυτταρίνη Το παράδοξο είναι ότι, ενώ οι –ΟΗ ομάδες αντικαθίστανται από –CH3, το υλικό γίνεται πιο ευδιάλυτο στο νερό. Αυτό συμβαίνει επειδή οι δεσμοί υδρογόνου που ασκούνται μεταξύ των αλυσίδων και σταθεροποιούσαν την κυτταρίνη (και την έκαναν αδιάλυτη), τώρα δεν υπάρχουν. Ο αριθμός -ΟΗ ομάδων ανά μονάδα γλυκόζης που μετατρέπονται σε –OCH3 λέγεται βαθμός υποκατάστασης (DS) Ο μέγιστος DS είναι 3. Συνήθεις τιμές DS είναι 1.2 - 2.8 Η διαλυτότητα στο νερό είναι μέγιστη για ενδιάμεσες τιμές υποκατάστασης Το υλικό σχηματίζει gels (γέλες, ή πηκτώματα) με το νερό Chemically, methyl cellulose is a methyl ether of cellulose, arising from substituting the hydrogen atoms of some of cellulose's hydroxyl groups -OH with methyl groups -CH3, forming -OCH3 groups. Different kinds of methyl cellulose can be prepared depending on the number of hydroxyl groups so substituted. Cellulose is a polymer consisting of numerous linked glucose molecules, each of which exposes three hydroxyl groups. The Degree of Substitution (DS) of a given form of methyl cellulose is defined as the average number of substituted hydroxyl groups per glucose. The theoretical maximum is thus a DS of 3.0, however more typical values are 1.3–2.6. Different methyl cellulose preparations can also differ in the average length of their polymer backbones. Methyl cellulose does not occur naturally and is synthetically produced by heating cellulose with caustic solution (e.g. a solution of sodium hydroxide) and treating it with methyl chloride. Solubility and temperature Methyl cellulose dissolves in cold water. Higher DS-values result in lower solubility, because the polar hydroxyl groups are masked. The chemical is not soluble in hot water, which has the paradoxical effect that heating a saturated solution of methyl cellulose will turn it solid, because methyl cellulose will precipitate out. The temperature at which this occurs depends on DS-value, with higher DS-values giving lower precipitation temperatures. Preparing a solution of methyl cellulose with cold water is difficult however: as the powder comes into contact with water, a gluey layer forms around it, and the inside remains dry. A better way is to first mix the powder with hot water, so that the methyl cellulose particles are well dispersed in the water, and cool down this dispersion while stirring, leading to the dissolution of those particles.
Βιβλιογραφία McMurry J., Οργανική Χημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, 2012 (ενιαίος τόμος) D. L. Nelson, M. Cox, Lehninger, Γενικές Αρχές Βιοχημείας, Ιατρικές Εκδόσεις Π. Χ., Πασχαλίδης, Αθήνα 2011 Berg J. M., J. L. Tymoczko, L. Stryer, Biochemistry, 5th ed., W. Freeman and Company, 2002
Τέλος Ενότητας
Σημειώματα
Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Σταμάτης Μπογιατζής 2014. Σταμάτης Μπογιατζής. «Επιστήμη Υλικών ΙΙ (Θ). Ενότητα 12: Υδατάνθρακες- πολυσακχαρίτες». Έκδοση: 1.0. Αθήνα 2014. Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr.
Σημείωμα Αδειοδότησης Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.
Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. © διαθέσιμο με άδεια CC-BY Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. διαθέσιμο ως κοινό κτήμα χωρίς σήμανση Συνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.
Διατήρηση Σημειωμάτων Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει: το Σημείωμα Αναφοράς το Σημείωμα Αδειοδότησης τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.
Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων Το Έργο αυτό κάνει χρήση περιεχομένου από τα ακόλουθα έργα: Callister W. D., Εισαγωγή στην Επιστήμη και Τεχνολογία των Υλικών, Εκδ. Τζιόλα Η φωτογραφία στη σελίδα 35 παραχωρήθηκε από την P. J. Phillips. Πρώτη δημοσίευση: R. Bartnikas and R. M. Eichhorn, Engineering Dielectrics, Vol. IIA, Electrical Properties of Solid Insulating Materials: Molecular Structure and Electrical Behavior. Copyright ASTM, 1916 Race Street, Philadelphia, PA 19103. Callister J. Burke, Solubility Parameters: Theory and Application, The Book and Paper Group, AIC, 1983, conservation-us.org M. Lazzari, O. Chiantore; Thermal-ageing of paraloid acrylic protective polymers; Polymer 41 (2000) 6447–6455
Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.