Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ) Ενότητα 3: Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις. Κανόνες ονοματολογίας Σταμάτης Μπογιατζής, Επίκουρος Καθηγητής Τμήμα Συντήρησης Αρχαιοτήτων & Έργων Τέχνης Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.

Το αιθυλένιο: ο πρώτος αντιπρόσωπος των ακόρεστων ενώσεων Το μόριο του αιθυλενίου 1

Ακόρεστες ενώσεις: Υβριδισμός τροχιακών: sp 2 τροχιακό y Z 2

σ-δεσμοί από sp 2 τροχιακά 2 σ -δεσμοί σ -δεσμός από επικάλυψη τροχιακών sp 2 με sp 2 2 σ -δεσμοί 3

π-δεσμοί από p ατομικά τροχιακά σ-δεσμός από επικάλυψη τροχιακών sp 2 με sp 2 π - ατομικό τροχιακό (δεν έχει υποστεί υβριδισμό) 4

Ενέργεια π * [αντιδεσμικό μοριακό τροχιακό] π [δεσμικό μοριακό τροχιακό] Ενεργειακή εικόνα: π-δεσμοί από p ατομικά τροχιακά 5

π-δεσμοί μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου ΟC καρβονύλιο φορμαλδεΰδη 6 Αναδημιουργία από: “Formaldehyde-3D-balls”, από Benjah-bmm27 διαθέσιμο ως κοινό κτήμαFormaldehyde-3D-ballsBenjah-bmm27

Ο τριπλός δεσμός: Το ακετυλένιο (ή αιθίνιο, HC Ξ CH) σ δεσμός από επικάλυψη sp – s ατομικά τροχιακά σ δεσμός από επικάλυψη sp – sp ατομικά τροχιακά 7

Μήκη και ενέργειες δεσμών αιθάνιοαιθένιο ( αιθυλένιο ) αιθίνιο ( ακετυλένιο ) 8

Μήκη, γωνίες και ενέργειες δεσμών C-C C-H Πίνακας από: D. Klein, Organic Chemistry, Wiley, New jersey,

Συζυγιακές ενώσεις: διένια 1/2 Συζυγιακό διένιο: 1,3-βουταδιένιο Συσσωματωμένο διένιο (αλλένιο): προπαδιένιο 10

Συζυγιακές ενώσεις: διένια 2/2 Συζυγιακό διένιο: 1,3,5-εξατριένιο 11

Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο βενζόλιο 12

Λειτουργικές ομάδες 1/5 Αλκοόλες: υδροξύλιο Αιθέρες: αιθερική ομάδα R RR ή R’ 13

Λειτουργικές ομάδες 2/5 θειόλες: θειοαιθέρες: R RR ή R’ 14

Λειτουργικές ομάδες 3/5 Αλδεΰδη: καρβονύλιο Κετόνη: καρβονύλιο R R 15

Λειτουργικές ομάδες 4/5 Καρβοξυλικά οξέα: καρβοξυλομάδα Εστέρες: εστερική ομάδα R R R ή R’ 16

Λειτουργικές ομάδες 5/5 Αμίνες: Αμινομάδα Νιτρίλια: νιτριλομάδα (κυανική ομάδα) R R 17

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων 1/4 Στερεο- ισομέρεια ΥποκαταστάτεςΚύρια αλυσίδαΑκορεστότηταΛειτουργική ομάδα 18

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων 2/4 Για τη θέσπιση των κανόνων ονοματολογίας των οργανικών χημικών ενώσεων διεξήχθη το 1961 διεθνές Συνέδριο στην Γενεύη της Ελβετίας, υπό την ονομασία "International Union of Pure and Applied Chemistry" (IUPAC).Γενεύη Η τελευταία ενημέρωση των κανόνων ονοματολογίας βρίσκεται στην ιστοσελίδα της IUPAC.IUPAC 19

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων 3/4 Βασικοί κανόνες ονοματολογίας Κύρια αλυσίδαΑκορεστότηταΛειτουργική ομάδα 20

Παραδείγματα ονοματολογίας 1/5 αιθ αν ιο προπ αν ιο αιθ αν όλη προπ αν όλη-1 προπ αν όλη-2 (ισοπροπανόλη) αιθυλική αλκοόλη προπυλική αλκοόλη ισο-προπυλική αλκοόλη 21

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: θέση χαρακτηριστικών ομάδων Όταν δεν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, η θέση της χαρ. ομάδας γράφεται στην αρχή του ονόματος. 1- βουτανόλη Όταν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, η θέση της χαρ. ομάδας γράφεται μπροστά από το τελευταίο συνθετικό του κύριου ονόματος. πεντ-4-ιν-2-όνη 22

Παραδείγματα ονοματολογίας 2/5 n-βουτάνιο βουτανόλη-1 1-χλωροβουτάνιο 1-βρωμοβουτάνιο 23

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων 4/4 CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡CH CH 3 -CH 2 -C ≡C-CH 3 Η θέση του διπλού ή τριπλού δεσμού σημειώνεται με αριθμό που γράφεται στην αρχή του ονόματος. 2- βουτένιο 1- βουτένιο 1- πεντίνιο 2- πεντίνιο

Παραδείγματα ονοματολογίας 3/5 προπανάλη Προπανoϊκό οξύ Προπανόνη προπανοϊκός μεθυλεστέρας 25

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: θέση λειτουργικών ομάδων Δεν χρειάζεται να δηλωθεί με αριθμό η θέση των καρβοξυλικών, αλδεϋδικών και κυανικών ομάδων : -COOH καρβοξυλική ομάδα, -CH=O αλδεϋδική ομάδα, -C Ξ N κυανική ομάδα. Ο άνθρακας C τίθεται πάντα στη θέση 1. 26

Καρβοξυλικά οξέα

Παραδείγματα ονοματολογίας 4/5 βουταδιένιο-1,3 προπένιο βουτένιο-1 βουτένιο-2 βουταδιένιο-1,2 sp sp 3 sp 2 28

Παραδείγματα ονοματολογίας 5/5 προπανάλη Προπανικό οξύ Προπανόνη προπανικός μεθυλεστέρας 29

αλκυλ-ομάδες: 1 C μεθ αν ιο μεθ ύλ ιο 30

αλκυλ-ομάδες: 2 C αιθ αν ιο αιθ ύλ ιο αιθυλική ομάδα 31

αλκυλ-ομάδες: 3 C 1/2 προπ αν ιο προπυλική ομάδα προπ ύλ ιο 32

αλκυλ-ομάδες: 3 C 2/2 προπ αν ιο ισο - προπυλική ομάδα ισο - προπ ύλ ιο 33

αλκυλ-ομάδες: 4 C 1/2 βουτ αν ιο βουτ ύλ ιο πρωτοταγής (1◦ ) C (βουτυλική ομάδα) 34

αλκυλ-ομάδες: 4 C 2/2 δευτεροταγής (2◦ ) C δευτεροταγές- βουτ ύλ ιο τριτ - βουτ ύλ ιο τριτοταγής (3◦ ) C (sec- βουτυλική ομάδα) (t - βουτ ύλ ιο) (τριτ- βουτυλική ομάδα)(t - βουτυλική ομάδα) (s - βουτυλική ομάδα) ισο - βουτ ύλ ιο 35

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: διακλαδιζόμενες αλυσίδες 2,2-διμεθυλο-πεντάνιο 2-μεθυλο- 3-αιθυλο- εξάνιο 3-αιθυλο-2-μεθυλο-εξάνιο 36

διακλαδιζόμενες αλυσίδες Αρχικά, εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, είτε με τα περισσότερα άτομα C, είτε με τις περισσότερες λειτουργικές ομάδες ή/και πολλαπλούς δεσμούς Εδώ: κύρια αλυσίδα είναι η οριζόντια αλυσίδα με 11 C 1-μεθυλ-αιθυλ- ισο - προπυλ- δευτεροταγές- βουτυλ- (sec-βουτυλ-, ή s-βουτυλ-) 37

Εντοπισμός της κύριας αλυσίδας 3,7 διμεθυλ-4-αιθυλ-6-προπυλο-δεκάνιο μεθυλ- αιθυλ- προπυλ

Να ονοματιστεί η ένωση: 1/2 Αρχικά: εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα: υδροξυ-5-μεθυλο-επτανόνη-2 39

Να ονοματιστεί η ένωση: 2/2 Αρχικά: εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα: 5-μεθυλο-επτανόλη

Βιβλιογραφία Α. Βάρβογλη. ΕΠΙΤΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Εκδόσεις Ζήτη, Εύδοξος: Βιβλίο [10998] J. McMurry, Οργανική Χημεία Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, (σε ένα τόμο), Εύδοξος: Βιβλίο [ ] 41

Τέλος Ενότητας

Σημειώματα

Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Σταμάτης Μπογιατζής Σταμάτης Μπογιατζής. «Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ). Ενότητα 3: Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις. Κανόνες ονοματολογίας». Έκδοση: 1.0. Αθήνα Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr.ocp.teiath.gr

Σημείωμα Αδειοδότησης Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί και δοθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.

Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. © διαθέσιμο με άδεια CC-BY διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain διαθέσιμο ως κοινό κτήμα Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. χωρίς σήμανσηΣυνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.

Διατήρηση Σημειωμάτων Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει:  το Σημείωμα Αναφοράς  το Σημείωμα Αδειοδότησης  τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων  το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.

Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθηνών» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.