Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ) Ενότητα 4: Κανόνες ονοματολογίας ανθρακικών ομάδων. Ισομέρεια. Πολικότητα μορίων Σταμάτης Μπογιατζής, Επίκουρος Καθηγητής Τμήμα Συντήρησης Αρχαιοτήτων & Έργων Τέχνης Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθήνας Το περιεχόμενο του μαθήματος διατίθεται με άδεια Creative Commons εκτός και αν αναφέρεται διαφορετικά Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.

Παραδείγματα ονοματολογίας 1/3 βουταδιένιο-1,3 προπένιο βουτένιο-1 βουτένιο-2 βουταδιένιο-1,2 sp sp 3 sp 2 1

Παραδείγματα ονοματολογίας 2/3 προπανάλη Προπανοϊκό οξύ Προπανόνη προπανοϊκός μεθυλεστέρας 2

Παραδείγματα ονοματολογίας 3/3 προπανάλη Προπανικό οξύ Προπανόνη προπανικός μεθυλεστέρας 3

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: διακλαδιζόμενες αλυσίδες 2,2-διμεθυλο-βουτάνιο 2-μεθυλο- 3-αιθυλο- εξάνιο 3-αιθυλο-2-μεθυλο-εξάνιο 4

Ισομέρεια Όταν δύο ή περισσότερες χημικές ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά διαφορετικούς συντακτικούς ή στερεοχημικούς. 5

Είδη ισομέρειας Συντακτική ισομέρεια – Ισομέρεια αλυσίδας – Ισομέρεια θέσης – Ισομέρεια χαρακτηριστικής ομάδας Στερεοϊσομέρεια 6

Ισομέρεια Συντακτική ισομέρειαΣτερεο-ισομέρεια Εναντιο--ισομέρεια Διαστερεο- ισομέρεια διαμορφωσιμέρεια Περιστροφο-- ισομέρεια Cis/trans - ισομέρεια 7

Συντακτική ισομέρεια Ισομέρεια λειτουργικής ομάδας. Ισομέρεια θέσης. Ισομέρεια αλυσίδας. 8

Αριθμός ισομερών Πόσα ισομερή υπάρχουν για τον μοριακό τύπο C 3 H 6 O; ΟνομασίαΣυντ. τύποςΣ. τ.Σ.ζ. Αλλυλική αλκοόλη Κυκλοπροπανόλη101–102 Προπιοναλδεΰδη (προπανάλη) Ακετόνη Οξετάνιο Προπυλενοξείδιο Μεθυλικός βινυλαιθέρας

αλκυλ-ομάδες: 1 C μεθ αν ιο μεθ ύλ ιο 10

αλκυλ-ομάδες: 2 C αιθ αν ιο αιθ ύλ ιο αιθυλική ομάδα 11

αλκυλ-ομάδες: 3 C 1/2 προπ αν ιο προπυλική ομάδα προπ ύλ ιο 12

αλκυλ-ομάδες: 3 C 2/2 προπ αν ιο ισο - προπυλική ομάδα ισο - προπ ύλ ιο 13

αλκυλ-ομάδες: 4 C 1/2 βουτ αν ιο βουτ ύλ ιο πρωτοταγής (1◦ ) C (βουτυλική ομάδα) 14

αλκυλ-ομάδες: 4 C 2/2 δευτεροταγής (2◦ ) C δευτεροταγές- βουτ ύλ ιο τριτ - βουτ ύλ ιο τριτοταγής (3◦ ) C (sec- βουτυλική ομάδα) (t - βουτ ύλ ιο) (τριτ- βουτυλική ομάδα)(t - βουτυλική ομάδα) (s - βουτυλική ομάδα) ισο - βουτ ύλ ιο 15

Διαμόρφωση ανθρακικών αλυσίδων Διαβαθμισμένη διαμόρφωση (προβολή κατά Newman) 16

διακλαδιζόμενες αλυσίδες Αρχικά, εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, είτε με τα περισσότερα άτομα C, με τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες ή/και πολλαπλούς δεσμούς Εδώ: κύρια αλυσίδα είναι η οριζόντια αλυσίδα με 11 C 1-μεθυλ-αιθυλ- ισο - προπυλ- δευτεροταγές- βουτυλ- (sec-βουτυλ-, ή s-βουτυλ-) 17

(κυκλο-αλκάνια)  κυκλο-αλκυλ-ομάδες 1/3 βουτ αν ιο κυκλο - βουτ αν ιο κυκλο - βουτ ύλ ιο κυκλο - βουτυλική ομάδα 18

(κυκλο-αλκάνια)  κυκλο-αλκυλ-ομάδες 2/3 n- πεντ αν ιο κυκλο - πεντ αν ιο κυκλο – πεντ ύλ ιο κυκλο - πεντυλική ομάδα 19

(κυκλο-αλκάνια)  κυκλο-αλκυλ-ομάδες 3/3 προπ αν ιο κυκλο - προπυλική ομάδα κυκλο - προπ ύλ ιο κυκλο-προπ αν ιο 20

κυκλο-αλκάνια n - εξ αν ιο κυκλο – εξ αν ιο 21

Μικρές και μεγάλες κυκλικές αλυσίδες Κυκλοπροπάνιο Κυκλοβουτάνιο Κυκλοπεντάνιο Κυκλοεξάνιο Κυκλοεπτάνιο Ε Ε 22

Διαμόρφωση κυκλικών ενώσεων Δύο διαμορφώσεις Σταθερότερη διαμόρφωση Διαμόρφωση «βάρκας» Διαμόρφωση «καρέκλας» 23

Η σταθερότητα στις διαμορφώσεις του κυκλοεξανίου καρέκλα ημι-καρέκλα καρέκλα βάρκα 24

κυκλο-εξάνιο 1/3 Αξονικό άτομο (ax) 25

κυκλο-εξάνιο 2/3 Ισημερινό άτομο (eq) 26

κυκλο-εξάνιο 3/3 Ισημερινή Μεθυλομάδα (eq) Αξονική Μεθυλομάδα (eq) Αξονική Μεθυλομάδα (eq) 27

Αιθένιο Προπένιο Ακόρεστες ομάδες Βινυλική ομάδα Αλλυλική ομάδα 28

Βινυλικά παράγωγα 1/2 Βινυλική αλκοόλη (υδροξυ-αιθένιο) Βινυλική ομάδα ακεταλδεΰδη (αιθανάλη) ταυτομέρεια 29

Βινυλικά παράγωγα 2/2 Βινυλοχλωρίδιο (χλωροαιθένιο) Βινυλική ομάδα Πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC) πολυμερισμός 30

Η σημασία των συντακτικών ισομερών 1/2 μορφίνη ηρωίνη κωδεΐνη Ακετυλο-ομάδα Ισχυρό αναλγητικό. Προκαλεί εθισμό! 31

Η σημασία των συντακτικών ισομερών 2/2 μορφίνη Μερεπιδίνη (Demerol) Φαρμακοφόρος περιοχή του μορίου 32

Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο 1/2 βενζόλιο 33

Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο 2/2 34

Παράγωγα του βενζολίου 1/3 Χλωροβενζόλιο (ή φαινυλοχλωρίδιο) νιτροβενζόλιοαιθυλοβενζόλιο 35

Παράγωγα του βενζολίου 2/3 Μεθυλο- βενζόλιο (τολουόλιο) Φαινόλη Ανισόλη 36

Παράγωγα του βενζολίου 3/3 ανιλίνηβενζοϊκό οξύ βενζαλδεΰδη 37

Αρωματικές ομάδες Φαινυλική ομάδα (φαινυλομάδα) Βενζυλική ομάδα 38

Ομάδες: συντομογραφίες 39

Διπολική ροπή (1 από 2) μ = |q| r q είναι το φορτίο που εμφανίζεται σε κάθε άτομο που συμμετέχει στο δεσμό r η απόσταση μεταξύ των 2 ατόμων (δηλαδή το μήκος του δεσμού) 40 HF

Διπολική ροπή (2 από 2) Το μέγεθος της διπολικής ροπής εξαρτάται από το μέγεθος των φορτίων και την απόσταση μεταξύ τους (ή αλλιώς, το μήκος του δεσμού) Μονάδα: το Debye 1 D = statCoulomb. cm Οι περισσότεροι δεσμοί εμφανίζουν διπολικές ροπές από 0 – 11 D 41 μ=μ= ΣμiΣμi Σε ένα ουδέτερο μόριο με Ν άτομα η συνολική διπολική ροπή δίνεται:

Παραδείγματα διπολικών ροπών ένωσηΜήκος δεσμούχ Α - χ Β Διπολική ροπή HF HCl HBr IH HF μ = 1.82 D 42

H διπολική ροπή του νερού 43 Το νερό Γωνία 105.5° Εμφάνιση φορτίων Μεγάλη διπολική ροπή δ- δ ° ΣμiΣμi μ1μ1 μ1μ1 μ2μ2 μ2μ2 Σ μ i =1.84 D

H διπολική ροπή του διοξειδίου του άνθρακα Λόγω του ευθύγραμμου σχήματος του μορίου του διοξειδίου του άνθρακα, η διπολική ροπή του μορίου του είναι Μήκος δεσμού=1.16 Å (116 pm) μ1μ1 ΣμiΣμi μ2μ2 Σ μ i = 0 Ασθενείς διαμοριακές δυνάμεις. Δεν θα μπορούσε παρά να ήταν αέριο σε συνήθεις συνθήκες.

Το επαγωγικό φαινόμενο Οι δεσμοί σ εμφανίζουν πόλωση που εξαρτάται από τη διαφορά ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ των 2 ατόμων. Όταν το μόριο έχει κατάλληλη γεωμετρία, τότε οι πολικότητες των δεσμών είτε ενισχύονται μεταξύ τους είτε αναιρούνται. δ- δ+ Οι 3 δεσμοί C-H έχουν κατάλληλη πόλωση ώστε να συνεισφέρουν ευνοϊκά στην πόλωση του τέταρτου δεσμού C-Cl 45

Ενίσχυση της πολικότητας του μορίου Αποτέλεσμα: το συνολικό μόριο εμφανίζεται ως δίπολο. Η ισχύς του διπόλου (ενός μεμονωμένου δεσμού, ή και συνολικού μορίου εκφράζεται με το μέγεθος της διπολικής ροπής. δ- δ+ μ = 1.87 D 46

Παραδείγματα διπολικών ροπών 0.43 D 1.54 D 1.57 D3.93 D 4.39 D 47

Τέλος Ενότητας

Σημειώματα

Σημείωμα Αναφοράς Copyright Τεχνολογικό Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Αθήνας, Σταμάτης Μπογιατζής Σταμάτης Μπογιατζής. «Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ). Ενότητα 4: Κανόνες ονοματολογίας ανθρακικών ομάδων. Ισομέρεια. Πολικότητα μορίων». Έκδοση: 1.0. Αθήνα Διαθέσιμο από τη δικτυακή διεύθυνση: ocp.teiath.gr. ocp.teiath.gr

Σημείωμα Αδειοδότησης Το παρόν υλικό διατίθεται με τους όρους της άδειας χρήσης Creative Commons Αναφορά, Μη Εμπορική Χρήση Παρόμοια Διανομή 4.0 [1] ή μεταγενέστερη, Διεθνής Έκδοση. Εξαιρούνται τα αυτοτελή έργα τρίτων π.χ. φωτογραφίες, διαγράμματα κ.λ.π., τα οποία εμπεριέχονται σε αυτό. Οι όροι χρήσης των έργων τρίτων επεξηγούνται στη διαφάνεια «Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων». Τα έργα για τα οποία έχει ζητηθεί και δοθεί άδεια αναφέρονται στο «Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων». [1] Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση: που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για το διανομέα του έργου και αδειοδόχο που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση στο έργο που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος (π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.

Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου άδεια από το δημιουργό. © διαθέσιμο με άδεια CC-BY διαθέσιμο με άδεια CC-BY-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-SA διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με απλή αναφορά του δημιουργού. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. και διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου. διαθέσιμο με άδεια CC-BY-NC-ND Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού. Δεν επιτρέπεται η εμπορική χρήση του έργου και η δημιουργία παραγώγων του. διαθέσιμο με άδεια CC0 Public Domain διαθέσιμο ως κοινό κτήμα Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, η δημιουργία παραγώγων αυτού και η εμπορική του χρήση, χωρίς αναφορά του δημιουργού. χωρίς σήμανσηΣυνήθως δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου.

Διατήρηση Σημειωμάτων Οποιαδήποτε αναπαραγωγή ή διασκευή του υλικού θα πρέπει να συμπεριλαμβάνει:  το Σημείωμα Αναφοράς  το Σημείωμα Αδειοδότησης  τη δήλωση Διατήρησης Σημειωμάτων  το Σημείωμα Χρήσης Έργων Τρίτων (εφόσον υπάρχει) μαζί με τους συνοδευόμενους υπερσυνδέσμους.

Χρηματοδότηση Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό έχει αναπτυχθεί στo πλαίσιo του εκπαιδευτικού έργου του διδάσκοντα. Το έργο «Ανοικτά Ακαδημαϊκά Μαθήματα στο ΤΕΙ Αθηνών» έχει χρηματοδοτήσει μόνο την αναδιαμόρφωση του εκπαιδευτικού υλικού. Το έργο υλοποιείται στο πλαίσιο του Επιχειρησιακού Προγράμματος «Εκπαίδευση και Δια Βίου Μάθηση» και συγχρηματοδοτείται από την Ευρωπαϊκή Ένωση (Ευρωπαϊκό Κοινωνικό Ταμείο) και από εθνικούς πόρους.