Ισομέρεια.

Παρουσίαση με θέμα: "Ισομέρεια."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Ισομέρεια

2 Ισομέρεια Ισομερείς ενώσεις: Δύο ή περισσότερες διαφορετικές μεταξύ τους ενώσεις, που έχουν τον ίδιο χημικό τύπο.

3 Ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας
Συντακτική ισομέρεια Συντακτικά ισομερείς ενώσεις: έχουν ίδιο μοριακό αλλά διαφορετικό συντακτικό τύπο. Ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας εξάνιο 3-μεθυλ- πεντάνιο

4 Συντακτική ισομέρεια Ισομέρεια θέσης της λειτουργικής ομάδας
propan-1-ol and propan-2-ol

5 Συντακτική ισομέρεια Ισομέρεια ομόλογης σειράς
C2H60 αντιστοιχεί σε ethanol και methoxymethane.

6 Συντακτική ισομέρεια Κυκλικά αλκάνια είναι ισομερή με αλκένια
cyclopropane and propene

7 Στερεοϊσομέρεια cis-trans ή γεωμετρικά ισομερείς ενώσεις
Στερεοϊσομερείς ενώσεις: έχουν τον ίδιο μοριακό και συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικό στερεοχημικό τύπο. cis-trans ή γεωμετρικά ισομερείς ενώσεις Εναντιομερείς ενώσεις Διαστερεομερείς ενώσεις

8 Στερεοϊσομέρεια Προοπτική προβολή Δομή Fischer

9 Στερεοϊσομέρεια (1) Γεωμετρική ισομέρεια
Η ύπαρξη διπλού δεσμού, συνήθως C=C, δεν επιτρέπει την ελεύθερη περιστροφή γύρω από το διπλό δεσμό (σε αντίθεση με τον απλό δεσμό C-C). Τα γεωμετρικά ισομερή εμφανίζουν διαφορετικές φυσικές ιδιότητες, όπως σημείο τήξης, πυκνότητα, διαλυτότητα στο νερό και δραματικά διαφορετική βιολογική δράση.

10 Στερεοϊσομέρεια (1) Γεωμετρική ισομέρεια
Εμφανίζεται σε ενώσεις του τύπου (AB)C=C(AB) ή (AB)C=C(CD) και όχι σε ενώσεις του τύπου (AA)C=C(DC) trans cis στιλβένιο 1,2 διχλωροαιθένιο

11 Στερεοϊσομέρεια (1) Γεωμετρική ισομέρεια
E & Z ισομερή Για ενώσεις του τύπου (AB)C=C(CD) Το άτομο με το μεγαλύτερο ατομικό αριθμό παίρνει και τη μεγαλύτερη προτεραιότητα. Ζ- ισομερές Ε- ισομερές E is for "Enemies", which are on opposite sides

12 Στερεοϊσομέρεια (1) Γεωμετρική ισομέρεια
E & Z ισομερή Στην περίπτωση ίδιου ατομικού αριθμού, υψηλότερη προτεραιότητα παίρνει το άτομο με τη μεγαλύτερη ατομική μάζα. (Ζ)- form (E)- form

13 Στερεοϊσομέρεια (2) Οπτική ισομέρεια
Οπτικά ισομερή ή εναντιομερή: οργανικά μόρια, που περιέχουν ένα άτομο C με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Εμφανίζονται σε ζεύγη και το ένα αποτελεί είδωλο του άλλου. Π.χ. βουταν-2-όλη Το κεντρικό άτομο C ενώνεται με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες και ονομάζεται ασύμμετρο άτομο C. Τα εναντιομερή έχουν ίδιες φυσικές σταθερές, όπως σημείο τήξεως και σημείο ζέσεως, αλλά είναι οπτικά ενεργά, καθώς μπορούν να διαχωριστούν μεταξύ τους από την ικανότητά τους να στρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός σε αντίθετες κατευθύνσεις. Μίγμα δύο εναντιομερών, σε ίση αναλογία, είναι οπτικά ανενεργό και ονομάζεται ρακεμικό μίγμα.

14 Στερεοϊσομέρεια (2) Οπτική ισομέρεια Στροφή πολωμένου φωτός

15 Στερεοϊσομέρεια (2) Οπτική ισομέρεια
L- αμινοξέα Χρησιμοποιούνται από τα κύτταρα

16 Στερεοϊσομέρεια (2) Οπτική ισομέρεια R και S στερεοχημική διάταξη
Cahn-Ingold-Prelog priority rules (CIP): εύρεση R και S στερεοχημικής διάταξης. Κάθε υποκαταστάτης παίρνει ένα αριθμό ανάλογα με τον ατομικό αριθμό του. Το Η, με το μικρότερο ατομικό αριθμό, παίρνει τον αριθμό «4». Ισχύει OH>COOH>CH3>H 4 2 3 Δεξί χέρι  R 1 Lactic acid Αριστερό χέρι  S

17 R λιμονένιο (πορτοκάλια)
S λιμονένιο (λεμόνια) R λιμονένιο (πορτοκάλια)

18 R θαλιδομίδη (επικίνδυνο φάρμακο)
S θαλιδομίδη (αποτελεσματικό φάρμακο) R θαλιδομίδη (επικίνδυνο φάρμακο) Ο οργανισμός ρακεμοποιεί ο ίδιος το ισομερές, με αποτέλεσμα ακόμα και στις περιπτώσεις που χορηγείται το S ισομερές στον οργανισμό να μετατρέπεται σε R.

19 Στερεοϊσομέρεια (2) Οπτική ισομέρεια D και L στερεοχημική διάταξη
OH αριστερά  L OH δεξιά  D * * L-glucose D-glucose

20 Στερεοϊσομέρεια (3) Διαστερεομέρεια
Εμφανίζεται σε άτομα με δύο ή περισσότερα ασύμμετρα άτομα C. * * εναντιομερή εναντιομερή CH3-CH2-CH-CH-CH3 Cl Cl 2,3 διχλωροπεντάνιο Δύο (2) ασύμμετρα άτομα C 1(S,S) 2(R,R) 3(S,R) 4(R,S) διαστερεομερή Τα διαστερεομερή δεν ταυτίζονται αλλά ούτε έχουν σχέση αντικειμένου- είδωλου

21 Στερεοϊσομέρεια (3) Διαστερεομέρεια
Τα διαστερεομερή δεν ταυτίζονται αλλά ούτε έχουν σχέση αντικειμένου- ειδώλου Έχουν παρόμοιες χημικές αλλά διαφορετικές φυσικές ιδιότητες, όπως σημείο ζέσεως, δείκτης διάθλασης, διαλυτότητα, κ.ά. Μία ένωση με ν ασύμμετρα άτομα C, έχει 2ν δυνατά ισομερή, τα οποία σχηματίζουν 2ν-1 ζεύγη εναντιομερών.