 ΕΙΣΑΓΩΓΗ  Η οργανική Χημεία κατέχει κυρίαρχη θέση ανάμεσα στις φυσικές και βιολογικές επιστήμες. Αφενός έχει στενούς δεσμούς με τη Φυσική και τα Μαθηματικά,

Παρουσίαση με θέμα: " ΕΙΣΑΓΩΓΗ  Η οργανική Χημεία κατέχει κυρίαρχη θέση ανάμεσα στις φυσικές και βιολογικές επιστήμες. Αφενός έχει στενούς δεσμούς με τη Φυσική και τα Μαθηματικά,"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1

2  ΕΙΣΑΓΩΓΗ  Η οργανική Χημεία κατέχει κυρίαρχη θέση ανάμεσα στις φυσικές και βιολογικές επιστήμες. Αφενός έχει στενούς δεσμούς με τη Φυσική και τα Μαθηματικά, που αποτελούν το θεωρητικό υπόβαθρο της Χημείας γενικά και αφετέρου είναι η βάση της Βιοχημείας και της Βιολογίας, συνεπώς και των εφαρμοσμένων βιολογικών επιστημών, της Γεωπονίας, της Φαρμακευτικής και της Ιατρικής.  Ειδικότερα για την επιστήμη των Τροφίμων και της Διατροφής και Διαιτολογίας οι οργανικές ενώσεις αποτελούν αντικείμενο μελέτης είτε ως δομικά και λειτουργικά στοιχεία στους ζωντανούς οργανισμούς είτε ως θρεπτικά και λειτουργικά συστατικά των τροφίμων.

3  Οργανική Χημεία ονομάζεται ο κλάδος της χημείας που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα με εξαίρεση το μονοξείδιο του άνθρακα (CO), το διοξείδιο του άνθρακα (CO 2 ) και τα ανθρακικά άλατα (π.χ ανθρακικό ασβέστιο CaCO 3 ).  Συγκεκριμένα η οργανική χημεία ασχολείται με τη δομή και τις χημικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων.  Η δομική βιοχημεία μπορεί να θεωρηθεί συνέχεια της κλασικής Οργανικής Χημείας, αφού εξετάζει οργανικές ενώσεις, με έμφαση όμως, σε εκείνες που παρουσιάζουν βιοχημικό ενδιαφέρον (βιομόρια) δηλαδή μόρια τα οποία συμμετέχουν στις λειτουργίες των ζωντανών οργανισμών, ρυθμίζουν το μεταβολισμό (θρεπτικά συστατικά, πρωτεΐνες κλπ) και εμφανίζουν βιολογική δραστικότητα (φάρμακα, τοξίνες κλπ).

4  ΣΥΝΤΑΞΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ  Ο άνθρακας εντοπίζεται στη τέταρτη ομάδα του περιοδικού πίνακα και διαθέτει τέσσερα μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στοιβάδα.

5  Αυτό δίνει τη δυνατότητα στον άνθρακα να σχηματίζει τέσσερις σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς τόσο με τον εαυτό του όσο και με άτομα άλλων στοιχείων (H, Ν, O, S) και να σχηματίζει μια τεράστια ποικιλία οργανικών ενώσεων, από τις πιο απλές (π.χ μεθάνιο) μέχρι τις πιο περίπλοκες (πρωτεΐνες, DNA) που είναι απαραίτητες για το πολύπλοκο φαινόμενο της ζωής.  Ο αριθμός των ομοιοπολικών δεσμών που μπορεί να σχηματίσει ένα άτομο εξαρτάται από τον αριθμό των ηλεκτρονίων της εξωτερικής στοιβάδας (ηλεκτρόνια σθένους). Έτσι τα Η, F, Cl, Br, I σχηματίζουν ένα δεσμό, το Ο δύο δεσμούς και το Ν τρεις δεσμούς.  Ο ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται με αμοιβαία συνεισφορά ηλεκτρονίων από τα άτομα, προκειμένου να αποκτήσουν 2 ή 8 ηλεκτρόνια στη εξωτερική στιβάδα (δομή ευγενούς αερίου).

6  Εκτός από την τετρασθένειά του, που επιτρέπει συνδέσεις με πολλά συγχρόνως στοιχεία ή ομάδες στοιχείων, ο C έχει τη δυνατότητα να σχηματίζει δεσμούς που δεν είναι ισότιμοι μεταξύ τους, όπως συμβαίνει στις ενώσεις του με πολλαπλό δεσμό - διπλό και τριπλό. Με αυτόν τον τρόπο και λαμβάνοντας υπόψη επίσης τη δομή του C στο χώρο, ο δυνητικός αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι εξαιρετικά μεγάλος και συνεχώς αυξάνεται. Οι γνωστές ενώσεις (2005) πλησιάζουν τα 30. 000. 000

7  ΤΥΠΟΙ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ  Για το συμβολισμό των οργανικών ενώσεων χρησιμοποιούνται διάφορες δομές και τύποι:  Γενικός μοριακός τύπος (δείχνει το είδος και την αναλογία των ατόμων στο μόριο) C v H 2v+2  Μοριακός τύπος (δείχνει το είδος και τον ακριβή αριθμό των ατόμων στο μόριο)CH 4  Συντακτικός τύπος (επιπλέον δείχνει τη διάταξη των ατόμων στο επίπεδο)

8 o Ο συντακτικός τύπος είναι ο πιο εύχρηστος για τη γραφή των οργανικών ενώσεων στο επίπεδο. Στους τύπους αυτούς (δομές Kekule), ο ομοιοπολικός δεσμός (που αντιστοιχεί σε ζεύγος ηλεκτρονίων) παριστάνεται με μια γραμμή μεταξύ των ατόμων. Σε ένα αναλυτικό συντακτικό τύπο αναγράφονται όλοι οι δεσμοί μεταξύ όλων των ατόμων της ένωσης. o Για λόγους συντομίας χρησιμοποιούνται οι συμπυκνωμένες δομές στις οποίες δεν απεικονίζονται οι δεσμοί C-H και C-C.

9  Σκελετική δομή. Η σκελετική (σχηματική) δομή χρησιμοποιείται για τη σύντομη γραφή κυκλικών καθώς και μεγαλομοριακών οργανικών ενώσεων. Για το σχεδιασμό σκελετικών δομών πρέπει να έχουμε υπόψη μας ότι: o Τα άτομα άνθρακα συνήθως δεν αναγράφονται αλλά θεωρείται ότι βρίσκονται σε κάθε διασταύρωση γραμμών (δεσμών) καθώς και στο τέλος κάθε γραμμής. o Δεν απεικονίζονται τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται στους άνθρακες.

10 o Όλα τα άλλα άτομα (εκτός του άνθρακα και των υδρογόνων του), οι χαρακτηριστικές ομάδες και οι ακόρεστοι δεσμοί θα πρέπει να αναγράφονται στη σκελετική δομή. Στον παρακάτω πίνακα απεικονίζονται οι δομές kekule και οι σκελετικές δομές ορισμένων οργανικών μορίων.

11 o Πίνακας 1.3

12  Στερεοχημικός τύπος (δείχνει την διάταξη των ατόμων στο χώρο)

13  ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Η συστηματική μελέτη των πολυάριθμων οργανικών ενώσεων επιβάλει την ταξινόμηση αυτών.  Κριτήρια ταξινόμησης: 1. Ταξινόμηση βάση του είδους των δεσμών με τους οποίους συνδέονται μεταξύ τους τα άτομα άνθρακα

14 2. Ταξινόμηση βάση του τρόπου σύνδεσης των ατόμων άνθρακα μεταξύ τους (διάταξη ανθρακικής αλυσίδας)

15 Παραδείγματα:

16 3. Ταξινόμηση βάση της χαρακτηριστικής ομάδας που υπάρχει στο μόριο της ένωσης  Χαρακτηριστική ομάδα (ή λειτουργική ομάδα) μιας οργανικής ένωσης είναι ένα άτομο ή ένα συγκρότημα ατόμων η οποία προσδίδει τις χαρακτηριστικές χημικές ιδιότητες στην ένωση.  Τάξεις ενώσεων: Όταν ένα άτομο υδρογόνου σε κάποιο υδρογονάν- θρακα αντικατασταθεί από κάποια χαρακτηριστική ομάδα, προκύπτουν παράγωγα των υδρογονανθράκων, π.χ. με αλογόνα, οξυγόνο κ.λπ., που συνιστούν νέες τάξεις ενώσεων. Λέμε ότι αυτά τα παράγωγα περιέχουν υποκατάστατες ή λειτουργικές ομάδες, που τα διαφοροποιούν από την τάξη των υδρογονανθράκων ή άλλες τάξεις. Ανάλογα με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας οι οργανικές ενώσεις κατατάσσονται σε χημικές τάξεις ή τάξεις ενώσεων όπως τα αλκυλαλογονίδια, οι αλκοόλες, οι αλδεϋδες, οι κετόνες, τα οξέα κ.α..

17  Ομόλογες σειρές: Οι υδρογονάνθρακες (H/C) είναι πολυάριθμοι και διακρίνονται σε ομόλογες σειρές, ανάλογα με τον βαθμό ακορεστότητας αυτών, δηλαδή αν περιέχουν έναν ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς. Κάθε ομάδα υδρογοανθράκων με τον ίδιο βαθμό ακορεστότητας συνιστά μια ομόλογη σειρά, τα μέλη της οποίας διαφέρουν κατά μία μεθυλενική ομάδα. (-CH 2 -).  Έτσι έχουμε τους κορεσμένους H/C, του γενικού τύπου C ν H 2ν+2, τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με έναν διπλό δεσμό, του γενικού τύπου C ν H 2ν, τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με έναν τριπλό δεσμό, του γενικού τύπου C ν H 2ν-2, κ.ο.κ. Το αμέσως ανώτερο ή κατώτερο ομόλογο μέλος μιας ομόλογης σειράς έχει μία περισσότερη ή μία λιγότερη μεθυλενική ομάδα από την ένωση προς την οποία αναφέρεται.  Όλες οι τάξεις κατατάσσονται επίσης σε ομόλογες σειρές, ανάλογα με την ακορεστότητά τους.

18

19

20 Υπάρχει επίσης η δυνατότητα να αντικατασταθούν περισσότερα Η από την ίδια ή διαφορετικές ομάδες, οπότε προκύπτουν άλλες τάξεις ενώσεων. Όλες οι τάξεις κατατάσσονται επίσης σε ομόλογες σειρές, ανάλογα με την ακορεστότητά τους. Παρακάτω δίνεται ο πίνακας με τις κυριότερες τάξεις ενώσεων:

21

22  ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ  Συστηματική ονοματολογία των οργανικών ενώσεων βασίζεται στους κανόνες της IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Σύμφωνα με το σύστημα IUPAC η ονομασία των οργανικών ενώσεων αποτελείται από δύο μέρη. πρόθεμα - κύριο όνομα Το πρόθεμα/τα: δείχνει ποιοι είναι και σε ποιες θέσεις του μορίου βρίσκονται οι υποκαταστάτες, ή οι χαρακτηριστικές ομάδες. Το κύριο όνομα της ένωσης αποτελείται από τρία μέρη.

23 1 ο μέρος: δηλώνει τον αριθμό ατόμων άνθρακα της κύριας αλυσίδας  Μεθ- C  Αιθ- C-C  Προπ- C-C-C  Βουτ- C-C-C-C  Πεντ- C-C-C-C-C 2 ο μέρος: δηλώνει το βαθμό κορεσμού της ένωσης  -αν- όταν δεν υπάρχει πολλαπλός δεσμός (δηλ. κορεσμένη ένωση)  -εν- όταν υπάρχει ένας διπλός δεσμός  -διεν- όταν υπάρχουν δύο διπλοί δεσμοί  -ιν- όταν υπάρχει τριπλός δεσμός

24 3 ο μέρος: είναι η κατάληξη του κύριου ονόματος που δηλώνει την κύρια χαρακτηριστική ομάδα του μορίου (δηλ. την ομόλογη σειρά) -ιο η ένωση είναι υδρογονάνθρακας -όλη η ένωση είναι αλκοόλη -άλη η ένωση είναι αλδεϋδη -όνη η ένωση είναι κετόνη -ικό οξύ η ένωση είναι καρβοξυλικό οξύ -νιτρίλιο η ένωση είναι νιτρίλιο

25

26  Εφόσον σε ένα οργανικό μόριο υπάρχουν δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες τότε πριν το τρίτο συνθετικό του ονόματος μπαίνει αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. Για παράδειγμα: HOOC―CH 2 ―CH 2 ―COOHHOCH 2 ―CH 2 ―CΗ 2 OH Βουτανοδιοϊκό οξύ 1,3-προπανοδιόλη  Στη περίπτωση που μια ένωση περιέχει δύο ή περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες τότε την κατάληξη στο όνομα δίνει η ισχυρότερη από αυτές, ενώ η παρουσία των άλλων υποδηλώνεται με πρόθεμα.CH 3 -CH(OH)-COOH 2-υδροξυπροπανοϊκό οξύ  Στο παρακάτω πίνακα φαίνεται η κατάταξη των κυριοτέρων ομάδων κατά σειρά ελαττούμενης προτεραιότητας. :

27 Πίνακας: Κατάταξη των κυριοτέρων ομάδων κατά σειρά ελαττούμενης προτεραιότητας.

28  Κανόνες ονοματολογίας οργανικών ενώσεων Για την ονομασία των οργανικών ενώσεων ακολουθούνται ορισμένοι γενικοί κανόνες όπως καθορίστηκαν στα συνέδρια της IUPAC. Για την καλύτερη κατανόηση αυτών των κανόνων θα χρησιμοποιήσουμε τη παρακάτω ένωση ως παράδειγμα: Ορίζουμε την κύρια αλυσίδα η οποία περιέχει τη χαρακτηριστική ομάδα, τους πολλαπλούς δεσμούς και τα περισσότερα άτομα άνθρακα Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από το άκρο εκείνο που είναι πιο κοντά στην χαρακτηριστική ομάδα. Εάν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα ξεκινά από το άκρο πιο κοντά στους ακόρεστους δεσμούς. Εάν δεν υπάρχουν ακόρεστοι δεσμοί τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στις περισσότερες διακλαδώσεις.

29  Κανόνες ονοματολογίας οργανικών ενώσεων Για την ονομασία των οργανικών ενώσεων ακολουθούνται ορισμένοι γενικοί κανόνες όπως καθορίστηκαν στα συνέδρια της IUPAC. Για την καλύτερη κατανόηση αυτών των κανόνων θα χρησιμοποιήσουμε τη παρακάτω ένωση ως παράδειγμα: Ορίζουμε την κύρια αλυσίδα η οποία περιέχει τη χαρακτηριστική ομάδα, τους πολλαπλούς δεσμούς και τα περισσότερα άτομα άνθρακα Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας ξεκινά από το άκρο εκείνο που είναι πιο κοντά στην χαρακτηριστική ομάδα. Εάν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα ξεκινά από το άκρο πιο κοντά στους ακόρεστους δεσμούς. Εάν δεν υπάρχουν ακόρεστοι δεσμοί τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στις περισσότερες διακλαδώσεις.

30 Γράφουμε το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας που αποτελείται από τα τρία συνθετικά. Αν η ένωση περιέχει και χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό τότε η θέση τους προσδιορίζεται με αριθμό που για το μεν πολλαπλό δεσμό μπαίνει στην αρχή του ονόματος για τη δε χαρακτηριστική ομάδα πριν το τρίτο συνθετικό του ονόματος. Εφόσον υπάρχει ένα από τα δύο ο αριθμός μπαίνει στην αρχή του ονόματος. Εάν η χαρακτηριστική ομάδα είναι η αλδεϋδομάδα ή το καρβοξύλιο δε χρειάζεται αριθμός που προσδιορίζει τη θέση τους. 7-οκτεν-2-όλη Το όνομα των διακλαδώσεων αναφέρονται πάντα μπροστά από το όνομα της κύριας αλυσίδας κατά αλφαβητική σειρά (πρώτα το αιθύλιο CH3CH2- και μετά το μεθύλιο CH3- ) με αριθμούς που δείχνουν τη θέση τους. Εάν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε αναφέρονται ομαδικά και μπροστά από το όνομα τους μπαίνει αριθμητικό (δι, τρι, κ.λ.π) που δείχνει το πλήθος τους. 5-αιθυλο-3,3-διμεθυλο-7-οκτεν-2-όλη

31

32

33

34  ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ  Οργανική χημεία. John Mc Murry (τόμος Ι & ΙΙ)  Οργανική χημεία Ν. Ε. Αλεξάνδρου-Α. Γ. Βάρβογλη  Σημειώσεις ¨Θεωρία Οργανικής Χημείας & Δομικής Βιοχημείας¨, Ψυλινάκη Εμμανουήλ, Σητεία 2010